((S)-7,9-Dichloro-2-hydroxy-8-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 261926-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ((S)-7,9-Dichloro-2-hydroxy-8-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-7,9-dichloro-2-hydroxy-8-oxo-1-oxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl]carbamate
• CAS: 261926-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂NO₅
• 分子量: 350.199
• InChiKey: BDEXWXMJQWEPAQ-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-7,9-Dichloro-2-hydroxy-8-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dankastatin C
  参考文献：
  名称：

  格姆他汀和丹卡他汀生物碱生物合成的化学研究

  摘要：

  亲电子天然产物为了解自然界如何利用共价键形成抑制蛋白质功能提供了沃土。真菌菌株Gymnascella dankaliensis提供了一组特别有趣的卤代细胞毒剂，这些细胞毒剂源自酪氨酸，具有一系列反应性官能团。在这里，我们探索了结构复杂的gymnstatin 和dankastatin 成员之间的化学和潜在的生物合成关系，寻找有利于从共同中间体形成给定支架的条件。此外，我们发现多种天然产物也可以由 Aranorosin 形成，aranorosin 也是 Gymnascella 生产的一种非卤化天然产物sp。真菌，使用简单的氯化物盐，从而为这些化合物在自然界中的起源提供了另一种假设。最后，报道了多个成员对人三阴性乳腺癌细胞的生长抑制活性。

  DOI：

  10.1039/d1sc02613e
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-2-(3,5-Dichloro-4-hydroxy-phenyl)-1-formyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以20%的产率得到((S)-7,9-Dichloro-2-hydroxy-8-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Cytotoxic Metabolite Gymnastatin A

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8745

文献信息

• A synthetic study on gymnastatins F and Q: the tandem Michael and aldol reaction approach
  作者：Kyoko Murayama、Takamasa Tanabe、Yuichi Ishikawa、Kensuke Nakamura、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.156

  日期：2009.7

  Gymnastatins F (1) and Q (2) were successfully synthesized using the tandem Michael and aldol reaction of the corresponding spirodienones with hemiacetal functions. Inspection of the optical purities of the substrates suggested that undesired racemization does not proceed during the tandem reaction. Results of theoretical calculations agreed with the ratio of the reaction outcome.

  Gymnastatins F（1）和Q（2）是使用相应的螺二烯具有半缩醛功能的串联Michael和aldol反应成功合成的。检查底物的光学纯度表明，在串联反应过程中不会发生不希望的外消旋作用。理论计算的结果与反应结果的比例一致。