(S)-2-(2-(4-bromophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1262985-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2-(4-bromophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(2S)-2-(4-bromophenyl)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1262985-40-9
• 化学式: C₁₅H₂₂BBrO₂
• 分子量: 325.053
• InChiKey: RTZVYWDKHPDDDT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 、 频那醇硼烷 在 C₂₆H₃₆CoN₃O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(S)-2-(2-(4-bromophenyl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的 1,1-二取代芳基烯烃的对映选择性硼氢化反应

  摘要：

  我们报告了新型亚氨基吡啶-恶唑啉 (IPO) 配体的钴配合物的合成及其在 1,1-二取代芳基烯烃的不对称硼氢化中的应用。新催化剂以高产率提供了具有独特区域选择性的 α-烷基-β-频哪醇硼烷，ee 高达 99.5%。此外，我们已将此方法应用于萘普生的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ja5093908

文献信息

• Highly regio- and enantioselective catalytic asymmetric hydroboration of α-substituted styrenyl derivatives
  作者：Clément Mazet、David Gérard

  DOI：10.1039/c0cc01547d

  日期：——

  The catalytic asymmetric hydroboration of a variety of 1,1-disubstituted olefins has been achieved with excellent yields, perfect regioselectivity and in some cases, high levels of enantioselectivity using readily accessible iridium catalyst.

  使用容易获得的铱催化剂，已经以优异的收率，完美的区域选择性以及在某些情况下高水平的对映选择性实现了各种1,1-二取代烯烃的催化不对称硼氢化反应。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xiaolong Wan、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ja5093908

  日期：2014.11.5

  We report the synthesis of cobalt complexes of novel iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands and their application to the asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted aryl alkenes. The new catalysts afforded α-alkyl-β-pinacolatoboranes with exclusive regioselectivity in high yields with up to 99.5% ee. Furthermore, we have applied this method to an efficient synthesis of naproxen.

  我们报告了新型亚氨基吡啶-恶唑啉 (IPO) 配体的钴配合物的合成及其在 1,1-二取代芳基烯烃的不对称硼氢化中的应用。新催化剂以高产率提供了具有独特区域选择性的 α-烷基-β-频哪醇硼烷，ee 高达 99.5%。此外，我们已将此方法应用于萘普生的有效合成。