(S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 197781-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[2-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 197781-16-1
• 化学式: C₃₈H₆₉N₇O₁₀S
• 分子量: 816.073
• InChiKey: MQXFAQBRBNBCML-QUQVWLGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Peptide design. Helix–helix motifs in synthetic sequences

  摘要：

  两个位于中央的α-氨基异丁酸(Aib)残基被用来稳定15残基合成序列Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Acp-Val-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Phe-OMe中不同的七肽螺旋片段。这些螺旋通过柔性连接子ε-氨基己酸(Acp)连接。在CDCl3中的核磁共振(NMR)研究确立了这两个独立片段的螺旋构象，这是通过NH–NH核Overhauser效应(NOEs)所证实的。在CDCl3中，该肽强烈聚集，其中Met(1)和Ala(2)的NH基团参与了分子间氢键。在(CD3)2SO中，NMR结果支持了两个溶剂化的螺旋片段。通过分析NH质子的化学位移和温度系数，暗示了随着(CD3)2SO加入到CDCl3溶液中，聚集物的溶剂依赖性分解。在CDCl3中观察到多个螺旋间NOEs，而在10% (CD3)2SO–CDCl3中NOEs相对较少，且在(CD3)2SO中完全缺失，这为我们推断螺旋方向提供了依据。虽然在CDCl3中推测形成了闭合的聚集物，并呈现反平行排列，但在(CD3)2SO中则倾向于平行溶剂化排列。

  DOI：

  10.1039/a700624a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Ala-Leu-OMe 在 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[(S)-2-(2-{(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-2-methyl-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-propionylamino}-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Peptide design. Helix–helix motifs in synthetic sequences

  摘要：

  两个位于中央的α-氨基异丁酸(Aib)残基被用来稳定15残基合成序列Boc-Met-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Leu-Acp-Val-Ala-Leu-Aib-Val-Ala-Phe-OMe中不同的七肽螺旋片段。这些螺旋通过柔性连接子ε-氨基己酸(Acp)连接。在CDCl3中的核磁共振(NMR)研究确立了这两个独立片段的螺旋构象，这是通过NH–NH核Overhauser效应(NOEs)所证实的。在CDCl3中，该肽强烈聚集，其中Met(1)和Ala(2)的NH基团参与了分子间氢键。在(CD3)2SO中，NMR结果支持了两个溶剂化的螺旋片段。通过分析NH质子的化学位移和温度系数，暗示了随着(CD3)2SO加入到CDCl3溶液中，聚集物的溶剂依赖性分解。在CDCl3中观察到多个螺旋间NOEs，而在10% (CD3)2SO–CDCl3中NOEs相对较少，且在(CD3)2SO中完全缺失，这为我们推断螺旋方向提供了依据。虽然在CDCl3中推测形成了闭合的聚集物，并呈现反平行排列，但在(CD3)2SO中则倾向于平行溶剂化排列。

  DOI：

  10.1039/a700624a