(+)-(3S,6R,3'S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-[3'-(4-methoxybenzyloxy)nonyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-diene | 634891-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,6R,3'S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-[3'-(4-methoxybenzyloxy)nonyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-diene
• 英文别名: tert-butyl-[[(3S,6R)-11-[(3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]nonyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-azaspiro[5.5]undeca-4,10-dien-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 634891-90-0
• 化学式: C₄₀H₆₁NO₅SSi
• 分子量: 696.08
• InChiKey: VVZALKGONURKBX-YLJLHNITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.14
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,6R,3'S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-[3'-(4-methoxybenzyloxy)nonyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-diene 在 Rh on carbon 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.17h， 生成 (+)-(3S,6R,7R,3'S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-azaspiro[5.5]undec-7-yl]nonan-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 Lindlar's catalyst 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -6.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (+)-(3S,6R,3'S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-[3'-(4-methoxybenzyloxy)nonyl]-1-(toluene-4-sulfonyl)-1-azaspiro[5.5]undeca-4,7-diene
  参考文献：
  名称：

  A Formal Construction of Fasicularin

  摘要：

  Our synthetic approach toward fasicularin is presented. Key steps in this construction are a siloxy-epoxide semipinacol rearrangement, a B-alkyl Suzuki reaction and an intramolecular S(N)2 reaction.

  DOI：

  10.1021/ol035566h