methyl (13S)-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdan-19-oate | 98353-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl (13S)-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdan-19-oate
• 英文别名: methyl (1R,4R,5S,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14,16-dioxatetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 98353-31-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: LAFFDXQJVGYSRO-PQENSZJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (13S)-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdan-19-oate 在 三乙基硅烷 、 氢氧化钾 、 jones' reagent 、 四氯化钛 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 三乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从通讯酸合成五环类类化合物的方法，通过 ambracetal 衍生物

  摘要：

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.034
• 作为产物：
  描述：

  13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)-en-19-oic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl (13S)-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdan-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Amber-type odorants from communic acids

  摘要：

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80222-2

文献信息

• Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Altarejos, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 700 - 707
  作者：Barrero, A. F.、Alvarez-Manzaneda, E. J.、Altarejos, J.、Ramos, J. M.、Salido, S.

  DOI：——

  日期：——
• Amber-type odorants from communic acids
  作者：Alejandro F. Barrero、Joaquín Altarejos、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、José M. Ramos、Sofía Salido

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80222-2

  日期：——

  A mixture of the methyl esters of communic acids (3b, 4b, 5b) was used in the synthesis of the ambergris-type odorants Ambrox(R) (1) and ambracetal (2). Both syntheses involve methyl ketone 7 as the key intermediate.
• Synthetic approach to pentacyclic quassinoids from communic acids, via ambracetal derivatives
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、J.L. Romera、A.F. Barrero、R. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、R. Meneses、M. Aparicio

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.034

  日期：2005.1

  Abstract Methyl (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate, easily prepared from communic acids, is a suitable intermediate for synthesizing pentacyclic quassinoids, because it enables the elaboration of the A ring and the further construction of the B–C–D ring system of these terpenoids. The cetal group is stable under the reaction conditions utilized during the elimination of the

  摘要 (8 R ,13 S )-8α,13:13,17-diepoxy-14,15-dinorlabdane-19-oate 易于从交流酸中制备，是合成五环类类化合物的合适中间体，因为它可以制备这些萜类化合物的 A 环和 B-C-D 环系统的进一步构建。在消除酯基和在 C-3 上引入羟基期间所用的反应条件下，缩醛基团是稳定的。同时，它能够再生甲基13-oxo-14,15-dinorlabd-8(17)en-19-oate所呈现的甲基酮和环外双键。后一种化合物以前被用于构建这些类类化合物的 B-C-D 环。