N-(3-oxopropyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2,2,2-trichloroacetamide | 1309445-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-oxopropyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2,2,2-trichloroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(3-oxopropyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 1309445-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₂
• 分子量: 322.619
• InChiKey: QXZRNGJBXXRBLD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 N-(3-oxopropyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2,2,2-trichloroacetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N-(3-acetoxyprop-2-enyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2,2,2-trichloroacetamide 、 (E)-N-(3-acetoxyprop-2-enyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Translocation versus cyclisation in radicals derived from N-3-alkenyl trichloroacetamides

  摘要：

  在自由基反应条件下，观察到带有 N-3-环己烯取代基的 N-(α-甲基苄基)三氯乙酰胺具有两种不同的竞争性反应途径：1,4-氢易位和双键的自由基加成。然而，对于带有无环烯基侧链的自由基，只能观察到直接环化过程。我们采用密度泛函理论（DFT）方法，在 B3LYP/6-31G** 计算水平上对这些基质中的易位和直接自由基环化二分法进行了理论研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob01228a
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-butenyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]amine 在 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 N-(3-oxopropyl)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Translocation versus cyclisation in radicals derived from N-3-alkenyl trichloroacetamides

  摘要：

  在自由基反应条件下，观察到带有 N-3-环己烯取代基的 N-(α-甲基苄基)三氯乙酰胺具有两种不同的竞争性反应途径：1,4-氢易位和双键的自由基加成。然而，对于带有无环烯基侧链的自由基，只能观察到直接环化过程。我们采用密度泛函理论（DFT）方法，在 B3LYP/6-31G** 计算水平上对这些基质中的易位和直接自由基环化二分法进行了理论研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob01228a

文献信息

• Translocation versus cyclisation in radicals derived from N-3-alkenyl trichloroacetamides
  作者：M. Luisa Marin、Ramon J. Zaragoza、Miguel A. Miranda、Faïza Diaba、Josep Bonjoch

  DOI：10.1039/c0ob01228a

  日期：——

  Under radical reaction conditions, two different and competitive reaction pathways were observed for N-(α-methylbenzyl)trichloroacetamides with a N-3-cyclohexenyl substituent: 1,4-hydrogen translocation and radical addition to a double bond. However, for radicals with an acyclic alkenyl side chain, the direct cyclisation process was exclusively observed. The dichotomy between translocation and direct radical cyclisation in these substrates has been theoretically studied using density functional theory (DFT) methods at the B3LYP/6-31G** computational level.

  在自由基反应条件下，观察到带有 N-3-环己烯取代基的 N-(α-甲基苄基)三氯乙酰胺具有两种不同的竞争性反应途径：1,4-氢易位和双键的自由基加成。然而，对于带有无环烯基侧链的自由基，只能观察到直接环化过程。我们采用密度泛函理论（DFT）方法，在 B3LYP/6-31G** 计算水平上对这些基质中的易位和直接自由基环化二分法进行了理论研究。