Isopropyl-[2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine | 914782-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isopropyl-[2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: 2-phenyl-N-propan-2-ylethanimine
• CAS: 914782-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: WDSIFTXVGWEKMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl-[2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine 在 sulfur 作用下， 以8%的产率得到N-isopropyl-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Haddad, Moncef; Dahan, Francoise; Legros, Jean-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 671 - 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 苯乙炔 在 Ti(NEt₂)2(-OCH(Ph)N(2,6-i-Pr₂-C₆H₃)-)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Isopropyl-[2-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  连续的 CN、CC 键形成反应：从末端炔烃直接合成 α-氨基酸

  摘要：

  催化加氢胺化与 Strecker 反应相结合，可以从末端炔烃中一锅法合成 α-氰胺。该方法进一步应用于α-氨基酸和α-氨基酯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944211

文献信息

• Facile Synthesis and Isolation of Secondary Amines <i>via</i> a Sequential Titanium(IV)-Catalyzed Hydroamination and Palladium-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Erica K. J. Lui、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1002/adsc.201500861

  日期：2016.3.3

  alkyl‐substituted secondary amines has been developed. Using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst, the hydroamination of terminal alkynes with a range of amines results in the selective formation of the anti‐Markovnikov product. The crude enamine/imine mixtures are effectively hydrogenated using palladium on carbon (Pd/C) and H2 to afford the corresponding secondary amine in excellent yields.

  已开发出一种原子经济且催化的路线，用于合成芳基和烷基取代的仲胺。使用双（酰胺基）双（酰胺基）钛（IV）预催化剂，末端炔烃与一系列胺进行加氢胺化，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。使用碳载钯（Pd / C）和H 2有效地氢化粗制的烯胺/亚胺混合物，从而以优异的收率得到相应的仲胺。简单的后处理程序可以分离纯化合物，同时避免通过柱色谱法纯化。
• A Sequential C-N, C-C Bond-Forming Reaction: Direct Synthesis of α-Amino Acids from Terminal Alkynes
  作者：Laurel Schafer、Alison Lee

  DOI：10.1055/s-2006-944211

  日期：2006.11

  Catalytic hydroamination is combined with the Strecker reaction to yield a one-pot synthesis of α-cyanoamines from terminal alkynes. This methodology is further applied to the synthesis of α-amino acids and α-amino esters.

  催化加氢胺化与 Strecker 反应相结合，可以从末端炔烃中一锅法合成 α-氰胺。该方法进一步应用于α-氨基酸和α-氨基酯的合成。
• Rapid Combinatorial Access to Macrocyclic Ansapeptoids and Ansapeptides with Natural-Product-like Core Structures
  作者：Ludger Wessjohann、Michiel de Greef、Sahan Abeln、Khalid Belkasmi、Alexander Dömling、Romano Orru

  DOI：10.1055/s-2006-950335

  日期：2006.12

  with biological relevance. A rapid synthesis of the core structure is conceivable by a combination of an Ugi four-component reaction with bifunctional building blocks to form the dipeptoid part, followed by a suitable macrocyclization reaction. The latter step is crucial, and an uncommon macroetherification gave the best results. The use of ammonium salts allows direct access to peptides instead of peptoids

  14 成员 ansa-cyclopeptide 生物碱是最丰富的天然大环化合物之一，因此是具有生物学相关性的面向多样性的合成的宝贵模板。通过将 Ugi 四组分反应与双功能结构单元结合以形成二肽部分，然后进行合适的大环化反应，可以快速合成核心结构。后一步至关重要，不常见的宏观醚化产生了最好的结果。铵盐的使用允许直接获得肽而不是类肽。根据取代模式，尽管亚苯基自由旋转，一些环肽仍显示出平面手性。© Georg Thieme Verlag 斯图加特。
• Haddad, Moncef; Dahan, Francoise; Legros, Jean-Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 671 - 678
  作者：Haddad, Moncef、Dahan, Francoise、Legros, Jean-Pierre、Lopez, Lucien、Boisdon, Marie-Therese、Barrans, Jean

  DOI：——

  日期：——
• The Direct Synthesis of Unsymmetrical Vicinal Diamines from Terminal Alkynes: A Tandem Sequential Approach for the Synthesis of Imidazolidinones
  作者：Laurel Schafer、Alison Lee、Melanie Sajitz

  DOI：10.1055/s-0028-1083279

  日期：2009.1

  reaction is used in the synthesis of unsymmetrical vicinal diamines via the one-pot synthesis of α-cyanoamines. This methodology is further applied to the efficient synthesis of imidazolidinones. An easy-to-use bis(amidate)titanium precatalyst permits efficient approaches to heterocyclic chemistry from terminal alkynes. hydroamination - titanium - amines - heterocycles - tandem reactions

  钛的末端炔烃抗Markovnikov加氢胺化与Strecker反应的结合用于通过一锅法合成α-氰胺合成不对称的邻二胺。该方法进一步应用于咪唑烷酮的有效合成。易于使用的双（氨基）钛预催化剂可以从末端炔烃中高效地进行杂环化学反应。 加氢胺化-钛-胺-杂环-串联反应