lindenene | 24173-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: lindenene
• 英文别名: Lindenen；(4aS,5aS,6aR,6bS)-3,6b-dimethyl-5-methylene-4,4a,5,5a,6,6a,6b,7-octahydrocyclopropa[2,3]indeno[5,6-b]furan；(1S,9S,10R,12S)-4,9-dimethyl-13-methylidene-6-oxatetracyclo[7.4.0.03,7.010,12]trideca-3(7),4-diene
• CAS: 24173-83-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: LSDFTLVXLBHDLA-QVHKTLOISA-N

物化性质

• 沸点：
  284.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lindenene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以7.2 mg的产率得到去氢银线草内酯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloranthalactone F

  摘要：

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17882f
• 作为产物：
  描述：

  methyl2-((1aR,1bS,5aS,6aS)-1b-methyl-6-methyleneoctahydrocyclopropa[a]inden-4(1bH)-ylidene)propanoate 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 lindenene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-chloranthalactone F

  摘要：

  通过CrO3介导的氧化内酯化反应和DDQ参与的氧化烯内酯化反应，进行连续的仿生合成，确保了对(+)-氯烷内酯F的简洁全合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17882f

文献信息

• Synthesis of rac-Lindenene via a thermally induced cyclopropanation reaction
  作者：Thomas W. Fenlon、Michael W. Jones、Robert M. Adlington、Victor Lee

  DOI：10.1039/c3ob41716f

  日期：——

  The first synthesis of the sesquiterpene Lindenene is described. A novel non-catalysed intramolecular cyclopropanation reaction between a diazoketone and an unactivated alkene was utilised to construct the relatively labile ketone precursor with complete stereocontrol. This ketone was transformed in three steps into Lindenene.

  描述了倍半萜烯林烯的首次合成。利用重氮酮和未活化的烯烃之间的新型非催化分子内环丙烷化反应来构建具有完全立体控制的相对不稳定的酮前体。这种酮通过三个步骤转化为林烯。
• Kawabata, Jun; Tahara, Satoshi; Mizutani, Junya, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1447 - 1454
  作者：Kawabata, Jun、Tahara, Satoshi、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——