N-(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍 | 78224-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: N-(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍
• 英文名称: N-(4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-guanidine
• 英文别名: N-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidine；(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-guanidine；(4-Methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-2-yl)-guanidin；2-(4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)guanidine
• CAS: 78224-73-4
• 化学式: C₆H₉N₅O
• 分子量: 167.17
• InChiKey: NMXJBMQFHCNHKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  303 °C (decomp)
• 沸点：
  298.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍 、 4-氯苯胺盐酸盐 在 水 作用下， 生成 N-(4-氯苯基)-n-(4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  Crowther et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 586,590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 在 乙二醇乙醚 、 氨 、 水 、 氯化铵 作用下， 生成 N-(4-甲基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  Crowther et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 586,590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of 2,4,7-trisubstituted pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Seow Joo Lim、Wee Ling Ong、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c5nj00405e

  日期：——

  5]triazin-6-one scaffold was successfully achieved by the introduction of substituents into positions 2 and 7 via two complementary approaches for the synthesis of key intermediates viz. pyrimidinylguanidines. Variations in position 4 of the pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazine ring were made available by the regioselective introduction of various substituents via the triazine ring closure with corresponding aldehydes

  开发了一种制备在环的2、4和7位官能化的新型嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-衍生物的方法。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-一个骨架的衍生化多样性是通过两种互补方法将取代基引入位置2和7来合成关键中间体而成功实现的即 嘧啶基胍。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪环第4位的变化可通过以下方法实现：三嗪与相应的醛一起闭环。该方法的范围通过制备66个嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6- one的文库进行了说明，事实证明该文库是新的选择性抗癌药的来源。还研究了所制备化合物的互变异构偏好性和抗癌特性。
• A Multiple Hydrogen-Bond Scaffold Based on Dipyrimidin-2-ylamine
  作者：Serge H. M Söntjens、Joris T. Meijer、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Marcel H. P. van Genderen、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1021/ol016750a

  日期：2001.11.1

  A multiple hydrogen-bond array based on dipyrimidin-2-ylamine is presented, which is easily accessible. The influence of a preorganizing intramolecular hydrogen bond, tautomeric equilibria, and steric effects on the association behavior were investigated. X-ray diffraction shows that the molecules feature an ADA (acceptor-donor-acceptor) array of hydrogen-bonding sites in the solid state. The array

  提出了一种基于二嘧啶-2-基胺的多重氢键阵列，该阵列很容易获得。研究了预组织分子内氢键，互变异构平衡和空间效应对缔合行为的影响。X射线衍射表明分子在固态状态下具有氢键合位点的ADA（受体-供体-受体）阵列。该阵列保留在溶液中，并且（1）H NMR滴定表明具有空间上非必需DAD阵列的分子被选择性结合。[结构：见文字]
• Regioselective synthesis of pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones via reaction of 1-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines with triethylorthoacetate: observation of an unexpected rearrangement
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c2ob25195g

  日期：——

  A novel thermal rearrangement, involving pyrimidine ring opening and subsequent ring closure leading to recyclization of the system, was identified in the reaction of (6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines 3 (where NR1R2 = NH2, NH alkyl, NH aralkyl, NHCH2Ph(R)) with triethyl orthoacetate, affording 4-substituted-2-methyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones 6 and their ring opened products

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一
• Studies on ketene and its derivatives. CII. Reaction of diketene with cyanamide derivatives.
  作者：TETSUZO KATO、TAKUO CHIBA、TAKESHI SHIMIZU、HITOSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.29.862

  日期：——

  The reaction of diketene with cyanamide gave 2-amino-6-methyl-4H-1, 3-oxazin-4-one, which was transformed to 6-methyluracil by refluxing it in acetic acid. Diketene also reacted with monosubstituted cyanamides to give 1, 3-oxazin-4-one derivatives, which could be similarly converted into 1-substituted 6-methyluracils. The reaction of diketene with dicyanodiamide afforded 2-guanidino-6-methyl-4H-1, 3-oxazin-4-one, which, on treatment with ammonia, afforded 2-guanidino-4-hydroxy-6-methylpyrimidine.

  二烯酮与氰胺的反应生成了2-氨基-6-甲基-4H-1,3-氧杂嗪-4-酮，通过在醋酸中回流处理可转化为6-甲基尿嘧啶。二烯酮还与单取代氰胺反应生成1,3-氧杂嗪-4-酮衍生物，这些衍生物也可类似地转化为1-取代的6-甲基尿嘧啶。二烯酮与双氰氨的反应生成了2-氨基-6-甲基-4H-1,3-氧杂嗪-4-酮，随后用氨处理可得到2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶。
• Curd et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 594
  作者：Curd et al.

  DOI：——

  日期：——