5-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxol-4-ylmethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxo-spiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)-3-{4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]-phenyl}propanoate | 455264-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxol-4-ylmethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxo-spiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)-3-{4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]-phenyl}propanoate
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S)-2-[(2-bromo-3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino]-3-[4-[(3,5-dichloropyridine-4-carbonyl)amino]phenyl]propanoate
• CAS: 455264-03-6
• 化学式: C₂₉H₂₆BrCl₂N₃O₇
• 分子量: 679.351
• InChiKey: JBHJSRQULIMIBG-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-bromo-3-oxospiro[3.5]non-1-en-1-yl)amino]-3-{4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]phenyl}propanoic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到5-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxol-4-ylmethyl (2S)-2-(2-bromo-3-oxo-spiro[3.5]non-1-en-1-ylamino)-3-{4-[(3,5-dichloroisonicotinoyl)amino]-phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine enamide derivatives

  摘要：

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰胺衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-中的一种基团，其中：Ar1是可选择取代的芳香族或杂环芳基；L2是一个共价键或连接原子或基团；Ar2是可选择取代的芳基或杂芳基；Alk是一个链-CH2-CH(R)13，-CH═C(R)-或2其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N(R2)-基团，其中：Rx、Ry和Rz可能相同也可能不同，分别是氢原子或可选择取代基；或Rz是如前所定义的原子或基团，Rx和Ry结合在一起形成一个可选择取代的螺环联接的环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不当生长或迁移的疾病。

  公开号：

  US20020169336A1

文献信息

• PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES POSSESSING A CYCLOBUTENE GROUP, FOR USE AS INTEGRIN INHIBITORS
  申请人：Celltech R & D Limited

  公开号：EP1370531A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• US7501437B2
  申请人：——

  公开号：US7501437B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• [EN] PHENYLALANINE ENAMIDE DERIVATIVES POSSESSING A CYCLOBUTENE GROUP, FOR USE AS INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PHENYLALANINE-ENAMIDE TRAITANT UN GROUPE DE CYCLOBUTENE ET UTILISES COMME INHIBITEURS D'INTEGRINE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2002068393A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: wherein R?1, RX, RY, RZ¿, X and V are as defined in claim 1. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.