2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridine 1-oxide | 1201921-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridine 1-oxide
• 英文别名: 1-Oxido-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyridin-1-ium；1-oxido-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyridin-1-ium
• CAS: 1201921-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO
• 分子量: 253.224
• InChiKey: DDPMICSGMYCALN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridine 1-oxide 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到pyridin-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-(pyridin-2-ylmethyl)pentan-3-ol 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三环己基膦 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401

文献信息

• Enantioselective direct Mannich-type reactions of 2-benzylpyridine N-oxides catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase
  作者：Qiupeng Hu、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c8sc00808f

  日期：——

  pronucleophiles for the first time in enantioselective addition reactions under Brønsted base catalysis. A chiral bis(guanidino)iminophosphorane was able to overcome the inherent issue of low acidity of the pronucleophiles, establishing the diastereo- and enantioselective direct Mannich-type reaction with N-Boc imines. The control experiments indicated that the N-oxide moiety of the substrates played

  在布朗斯台德碱催化下的对映选择性加成反应中，具有较低酸性α-质子的2-苄基吡啶N-氧化物首次被用作亲核试剂。手性双（胍基）亚氨基正膦能够克服亲核试剂低酸度的固有问题，与N - Boc亚胺建立了非对映和对映选择性的直接曼尼希型反应。对照实验表明，底物的N-氧化物部分在实现高立体选择性中起关键作用。
• Palladium-Catalyzed (<i>N</i>-Oxido-2-pyridinyl)methyl Transfer from 2-(2-Hydroxyalkyl)pyridine<i>N</i>-Oxide to Aryl Halides by β-Carbon Elimination
  作者：Takafumi Suehiro、Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900151

  日期：2009.8.3