(4R,7R,8S)-6-tert-butoxycarbonyl-7-(1-ethoxy)ethoxymethyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane-5-one | 208709-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4R,7R,8S)-6-tert-butoxycarbonyl-7-(1-ethoxy)ethoxymethyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane-5-one
• 英文别名: tert-butyl (3aR,6R,6aS)-6-(1-ethoxyethoxymethyl)-2-methyl-4-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,2]oxazole-5-carboxylate
• CAS: 208709-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 344.408
• InChiKey: NUMZUBLUKFITSE-HYWTVENDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R,8S)-6-tert-butoxycarbonyl-7-(1-ethoxy)ethoxymethyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane-5-one 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.88h， 生成 (4R,7R,8S)-7-acetoxymethyl-6-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2S,3S,4S)-3-Hydroxy-4-methylproline, a Common Constituent of Several Antifungal Cyclopeptides

  摘要：

  (2S,3S,4S)-3-羟基-4-甲基脯氨酸2是从(S)-吡咯谷氨醇衍生而来的不饱和γ-内酰胺4和5合成的。从5开始，氢化过程中4-exo-甲基中间体的haplophilic效应提高了合成的对映选择性，收率为19%。© 2000 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00117-4
• 作为产物：
  描述：

  N-methylnitrone 、 (S)-2-(1-Ethoxy-ethoxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(4R,7R,8S)-6-tert-butoxycarbonyl-7-(1-ethoxy)ethoxymethyl-2-methyl-1-oxa-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝酮的1,3-偶极环加成反应衍生自（S）-焦谷氨醇的α，β-不饱和γ-内酰胺

  摘要：

  α，β-不饱和γ-内酰胺与N-苄基和N-甲基硝酮进行区域和立体选择性的1,3-偶极环加成反应，并且可以在N-甲基羟胺的共轭加成中充当受体。这些反应使获得高度官能化的吡咯烷酮成为可能。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00100-m

文献信息

• Synthesis of the nonproteinogenic amino acid (2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-methylproline, a constituent of echinocandins
  作者：Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00112-8

  日期：1998.4

  An enantioselective synthesis of the unusual 3,4-disubstituted proline 2, a constituent of antifungal echinocandins, has been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition of N-methylnitrone to the alpha,beta-unsaturated lactam 4 derived from (S)-pyroglutaminol. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.