(S)-cyclooct-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate | 200622-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-cyclooct-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1S)-cyclooct-2-en-1-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 200622-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: XDRNSOJKKJUDTM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 copper(I) hexafluorophosphate 、 苯肼 、 2,2'-bis[(4'S)-benzyloxazolin-2'-yl]-1,1'-biphenyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (S)-cyclooct-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate 、 (R)-cyclooct-2-en-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有联苯骨架的手性双恶唑啉配体：环烯烃催化不对称烯丙基氧化的研究与应用

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成手性联苯双恶唑啉配体的方法。配体的双羟基酰胺前体在结晶过程中显示出动态的阻转选择性效应。当联苯双恶唑啉配体与四（乙腈）铜（I）六氟磷酸酯配位时，仅形成单一的非对映异构体复合物（S，a S，S），其充当环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在不同条件下，例如改变溶剂，温度和添加剂以及还使用各种铜盐，优化了该反应的对映选择性，产率和速率。使用SBA-15介孔二氧化硅作为添加剂在提高反应效率方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.013

文献信息

• Heterogenization of chiral mono oxazoline ligands by grafting onto mesoporous silica MCM-41 and their application in copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins
  作者：Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Behnam Khanmohammadi、Niloofar Tavakoli

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.05.021

  日期：2016.8

  spectroscopy (EDX), CHN analysis, scanning electron microscopy (SEM), and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). The catalytic and induced asymmetric effects of the chiral copper (I) complexes of these new chiral supported heterogeneous catalysts on the asymmetric allylic oxidation of cycloolefins were investigated under different conditions. Reactions using the catalyst exhibited moderate to good

  一系列手性4-恶唑啉基苯胺配体8由便宜的和可商购的4-氨基苯甲酸以克为单位方便地以四步合成四氢呋喃。将获得的有机手性配体共价接枝到有序介孔二氧化硅MCM-41上，并通过热重分析（TGA），差热分析（​​DTA），粉末X射线衍射，BET和BJH对所得的无机-有机杂化材料进行了表征。氮吸附-解吸方法，能量色散X射线光谱（EDX），CHN分析，扫描电子显微镜（SEM）和傅立叶变换红外光谱（FT-IR）。在不同条件下，研究了这些新型手性负载型多相催化剂的手性铜（I）配合物对环烯烃不对称烯丙基氧化的催化和诱导不对称作用。与相应的均相反应相比，使用催化剂的反应显示出中等至良好的对映选择性，最高可达80％，并且收率良好，最高可达95％。该催化剂可以容易地回收并重复使用五次而不会显着降低反应性，产率或对映选择性。据我们所知，这是无机（二氧化硅）表面上手性4-恶唑啉基苯胺配体的第一次杂化，并作为非均相催化剂
• Synthesis of Novel Chiral Diamino Alcohols and Their Application in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Oxidation of Cycloolefins
  作者：Laleh Faraji、Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Behrouz Notash

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.1989

  日期：2014.7.20

  development of biologically active compounds. Moreover, the chiral diamino alcohols, 1, can be used in the asymmetrical reactions as a catalyst to increase reaction rate and as a chiral auxiliary or chiral ligand to induce the chirality in the synthesis of chiral products. Enantioselective allylic oxidation of olefins using copper chiral complexes have been the subject of great interest during the

  旋光氨基醇是一类重要的化合物，因为它们存在于天然产物中。他们还发现了作为手性配体和助剂的应用，用于各种不对称反应。此外，二氨基醇及其羟基二酰胺前体尤其是许多药物化合物的核心单元，例如 HIV 蛋白酶抑制剂 A80987 (3)、A77003 (4) 和拉考沙胺 (5)（方案 1）。由于手性羟基二酰胺、手性氨基醇及其甲氧基类似物的重要性和高效性，我们的注意力集中在开发一种简单有效的方法来生产一个小的对映体纯二氨基醇 1 及其羟基二酰胺前体 2 库。可用的起始材料。尽管邻氨基醇的不对称合成已被广泛研究，但关于二氨基醇的不对称合成的报道较少，二氨基醇可能成为新型氨基醇化合物的前体。手性羟基二酰胺 2 在结构上与分子 3-5 相似，有望为生物活性化合物的开发提供更多机会。此外，手性二氨基醇 1 可在不对称反应中用作催化剂以提高反应速率，并可用作手性助剂或手性配体以诱导手性产物合成中的手性。在过去十
• Designing chiral amido-oxazolines as new chelating ligands devoted to direct Cu-catalyzed oxidation of allylic C H bonds in cyclic olefins
  作者：Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Mojgan Samadi、Akram Ashouri、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.062

  日期：2019.2

  characterization of the complex confirmed the involvement of both dentate parts of the ligands, the oxygen and nitrogen atoms, in complexation with copper. The utilization of this amido-oxazoline ligands in the copper-catalyzed enantioselective esterification of allylic CH bonds of cyclic olefins with tert-butyl-4-nitrobenzoperoxoate resulted in the highest activities, yields (up to 95%) and enantioselectivities

  从廉价和可商购的材料中方便地合成了新型的酰胺基-恶唑啉配体，其产率高且对映体过量。与此类配体的相应的手性铜络合物[C 2对称的小号，小号双（酰氨基-恶唑啉铜（II）复合物]进行了相应的合成。配体的ORTEP图6A和复杂6A进行了比较和表征-铜该配合物证实了配体的两个齿状部分（氧和氮原子）均与铜络合，该酰胺基-恶唑啉配体在铜催化的环烯烃的烯丙基C H键的对映选择性酯化中的利用在HZSM-5沸石的存在下，4-硝基苯并过氧叔丁基叔丁基酯具有最高的活性，最高收率（高达95％）和对映选择性（最高96％）。与文献中报道的其他方法相比，这些新发现突显了该协议是氧化环烯烃不对称烯丙基CH键的最有吸引力和最有用的方法之一。
• Chiral bisoxazoline ligands with a biphenyl backbone: development and application in catalytic asymmetric allylic oxidation of cycloolefins
  作者：Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.01.013

  日期：2013.3

  A simple and efficient method for the synthesis of chiral biphenylbisoxazoline ligands was developed. The bishydroxylamide precursors of ligands showed a dynamic atropselective resolution effect in the crystallization process. When biphenylbisoxazoline ligands were coordinated to tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate, it resulted in the formation of only a single diastereomer complex

  开发了一种简单有效的合成手性联苯双恶唑啉配体的方法。配体的双羟基酰胺前体在结晶过程中显示出动态的阻转选择性效应。当联苯双恶唑啉配体与四（乙腈）铜（I）六氟磷酸酯配位时，仅形成单一的非对映异构体复合物（S，a S，S），其充当环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在不同条件下，例如改变溶剂，温度和添加剂以及还使用各种铜盐，优化了该反应的对映选择性，产率和速率。使用SBA-15介孔二氧化硅作为添加剂在提高反应效率方面起着至关重要的作用。
• A significant improvement in enantioselectivity, yield, and reactivity for the copper-bi-o-tolyl bisoxazoline-catalyzed asymmetric allylic oxidation of cyclic olefins using recoverable SBA-15 mesoporous silica material
  作者：Saadi Samadi、Saber Nazari、Hamid Arvinnezhad、Khosrow Jadidi、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.119

  日期：2013.8

  A series of chiral bi-o-tolyl bisoxazoline ligands 1 and 2 were conveniently synthesized on a gram scale from inexpensive and commercially available 3-methyl benzoic acid in eight steps. The catalytic and induced asymmetric effects of the chiral copper (I) complexes of these ligands on the asymmetric allylic oxidation of cycloolefins were investigated in the presence of various nano-sized additives. When SBA-15 mesoporous silica was used in conjunction with these ligands very highly enantioselectivities (up to 97% ee) and excellent yields (up to 99%) of the corresponding chiral allylic esters were obtained in a reasonably short period of time. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.