ethyl (E,4S)-4-[[(2S,5S,8S,11S)-2-benzyl-8-(hydroxymethyl)-3,6,9,14-tetraoxo-5-propan-2-yl-1,4,7,10-tetrazacyclotetradecane-11-carbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate | 1023676-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E,4S)-4-[[(2S,5S,8S,11S)-2-benzyl-8-(hydroxymethyl)-3,6,9,14-tetraoxo-5-propan-2-yl-1,4,7,10-tetrazacyclotetradecane-11-carbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate
• CAS: 1023676-55-2
• 化学式: C₃₂H₄₇N₅O₈
• 分子量: 629.754
• InChiKey: PAUKGXATNOVNND-CEAPYEOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  c(Phe-Val-Ser-Glu)-OH 、 (S)-(+)-trans-6-methyl-4-amino-2-heptenoic acid ethyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 ethyl (E,4S)-4-[[(2S,5S,8S,11S)-2-benzyl-8-(hydroxymethyl)-3,6,9,14-tetraoxo-5-propan-2-yl-1,4,7,10-tetrazacyclotetradecane-11-carbonyl]amino]-6-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基酯的环肽蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  20S蛋白酶体是一种多催化蛋白酶复合物，负责哺乳动物细胞中许多蛋白质的降解。蛋白酶体酶亚基的特异性抑制代表了对开发新药物疗法的极大兴趣。继我们先前开发的带有C端乙烯基酯残基的新型基于肽的抑制剂后，它们作为药效团单元能够与苏氨酸催化相互作用，我们在此报告了一系列新的乙烯基酯的合成和生物学性质环肽类似物。这些衍生物中的一些已显示在纳摩尔浓度下抑制蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性，并且发现它们的效力取决于四肽环状部分的大小。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.016

文献信息

• Vinyl ester-based cyclic peptide proteasome inhibitors
  作者：Anna Baldisserotto、Mauro Marastoni、Stella Fiorini、Loretta Pretto、Valeria Ferretti、Riccardo Gavioli、Roberto Tomatis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.016

  日期：2008.3

  The 20S proteasome is a multicatalytic protease complex responsible for the degradation of many proteins in mammalian cells. Specific inhibition of proteasome enzymatic subunits represents a topic of great interest for the development of new drug therapies. Following our previous development of a new class of peptide-based inhibitors bearing a C-terminal vinyl ester residue as a pharmacophoric unit

  20S蛋白酶体是一种多催化蛋白酶复合物，负责哺乳动物细胞中许多蛋白质的降解。蛋白酶体酶亚基的特异性抑制代表了对开发新药物疗法的极大兴趣。继我们先前开发的带有C端乙烯基酯残基的新型基于肽的抑制剂后，它们作为药效团单元能够与苏氨酸催化相互作用，我们在此报告了一系列新的乙烯基酯的合成和生物学性质环肽类似物。这些衍生物中的一些已显示在纳摩尔浓度下抑制蛋白酶体的胰凝乳蛋白酶样活性，并且发现它们的效力取决于四肽环状部分的大小。