N-(4-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺 | 1033-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl-p-tolylamine
• 英文别名: 4'-methyl-2,4-dinitrodiphenylamine；2,4-Dinitro-4'-methyl-diphenylamin；N-(4-Methylphenyl)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 1033-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: RNXMAPTUJXBOFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4'-Methyl-2,4-diamino-diphenylamin
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole-based MCH R1 antagonists

  摘要：

  The identification of an MCH R1 antagonist screening hit led to the optimization of a class of benzimidazole-based MCH R1 antagonists. Structure-activity relationships and efforts to optimize pharmacokinetic properties are detailed along with the demonstration of the effectiveness of an MCH R1 antagonist in an animal model of obesity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.054
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 1-氯-2,4-二硝基苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-甲基苯基)-2,4-二硝基苯胺 、 4-甲基苯胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ikramuddeen; Chandrasekara; Ramarajan, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 5, p. 342 - 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetic Study and Analytical Application of the Hexadecyltrimethylammonium Bromide-Catalyzed Reaction of l-Fluoro-2,4-dinitrobenzene with Amines
  作者：Michelle P. Wong、Kenneth A. Connors

  DOI：10.1002/jps.2600720213

  日期：1983.2

  Arylation of amines by reaction with 1-fluoro-2,4-dinitrobenzene is catalyzed by micelles of cetrimonium bromide. This catalysis has been exploited to reduce the analysis time in the spectrophotometric determination of amines as their dinitrophenyl derivatives. The kinetics of the catalysis were studied for the five amines: alanine, phenylalanine, aniline, 4-methylaniline, and 4-methoxyaniline. The

  与1-氟-2,4-二硝基苯反应制得的胺化是通过溴化西曲铵胶束来催化的。已经开发了这种催化作用，以减少分光光度法测定胺作为二硝基苯基衍生物的分析时间。研究了五种胺的催化动力学：丙氨酸，苯丙氨酸，苯胺，4-甲基苯胺和4-甲氧基苯胺。速率常数对表面活性剂浓度的依赖性可以通过Berezin模型进行定量解释，其中胶束对胺和1-氟-2,4-二硝基苯的吸收被描述为两种物质的分配现象。开发了另一种模型，其中一种反应物分配到胶束相，另一种以化学计量比1：1结合到胶束。这两个模型在形式上是等效的。评估了内在催化速率常数和结合常数。观察到的最大胶束加速度的大约三分之一到一半归因于真正的胶束催化，其余的归因于胶束中局部反应物浓度的增加。
• 苯并咪唑类的二胺单体及其制备方法
  申请人：常州环峰电工材料有限公司

  公开号：CN111393373A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明涉及一种苯并咪唑类的二胺单体及其制备方法，制备方法为：先将结构式如式(III)的苯并咪唑中间体还原，再将其还原产物与结构式如式(IV)的化合物混合后依次进行取代反应和还原反应得到苯并咪唑类的二胺单体；结构式如式(III)的苯并咪唑中间体是通过先将结构式如式(I)的化合物进行部分还原反应，再将其部分还原产物与结构式如式(II)的化合物混合后依次进行取代反应和关环反应制得的；式(I)、式(II)、式(III)和式(IV)的结构式分别为： 最终制得的苯并咪唑类的二胺单体的结构通式如下： 本发明的制备方法简单易行，制得的苯并咪唑类的二胺单体用于制备聚酰亚胺，可提高聚酰亚胺的耐热性和溶解性。
• Deep eutectic solvent as an operative media on structure‐reactivity relationships
  作者：Ali Reza Harifi‐Mood、Hasan Khorshahi

  DOI：10.1002/kin.21273

  日期：2019.7

  Deep eutectic solvents seem to be environmentally friendly solvents, particularly because they are prepared easily and have very low‐vapor pressures under ambient conditions. They are suitable candidates as green solvents for reaction media with special properties. To present this behavior, substitution reactions of some para‐ and meta‐substituted anilines with 1‐fluoro‐2,4‐dinitrobenzene have been

  深共晶溶剂似乎是环境友好的溶剂，尤其是因为它们易于制备且在环境条件下蒸气压非常低。它们适合作为具有特殊性能的反应介质的绿色溶剂。为了表现出这种行为，已经在不同摩尔分数的乙胺作为二甲基亚砜（DMSO）中的一种低共熔溶剂，通过分光光度法研究了部分对位和间位取代的苯胺与1-氟-2,4-二硝基苯的取代反应。在乙苯-DMSO混合物中，随乙苯的摩尔分数的增加，测得的反应速率系数显示出明显的变化。基于Hammett'的二阶速率系数的线性自由能关系（LFER）s取代基常数显示出在乙醇与DMSO混合物的不同摩尔分数下具有负斜率的合理线性直线。基于介质极性参数的另一项LFER研究表明，该溶剂与溶剂的氢键供体和受体能力具有良好的一致性。根据优先溶剂化模型进行的非LFER分析证实了溶质分子的微球溶剂化与溶剂整体组成之间的差异。
• “Zero VOC” Synthetic Strategy - Aromatic Amination Reactions in Deep Eutectic Solvents
  作者：Arun Valvi、Shraeddha Tiwari

  DOI：10.1002/ejoc.201800785

  日期：2018.9.23

  Nucleophilic aromatic substitution reactions of 2,4‐dinitrohalobenzene with secondary amines were carried out in deep eutectic solvents (DES) to give excellent yields. The reaction workup involved the addition of water for separating the product, which indicates that DES is an entirely benign reaction medium for the SNAr reactions. More importantly, the DES exhibited excellent recyclability.

  2,4-二硝基卤代苯与仲胺的亲核芳族取代反应在深共熔溶剂（DES）中进行，从而获得了优异的收率。反应后处理涉及添加水以分离产物，这表明DES是用于SNAr反应的完全良性的反应介质。更重要的是，DES表现出出色的可回收性。
• Oxidative arylamination of 1,3-dinitrobenzene and 3-nitropyridine under anaerobic conditions: the dual role of the nitroarenes
  作者：Anna V. Gulevskaya、Inna N. Tyaglivaya、Stefan Verbeeck、Bert U. W. Maes、Anna V. Tkachuk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.917

  日期：——

  Dinitrobenzene and 3-nitropyridine react with lithium arylamides under anaerobic conditions to produce N-aryl-2,4-dinitroanilines and N-aryl-5-nitropyridin-2-amines, respectively, in 8-42% yields.

  二硝基苯和 3-硝基吡啶在厌氧条件下与芳基酰胺锂反应，分别以 8-42% 的产率生成 N-芳基-2,4-二硝基苯胺和 N-芳基-5-硝基吡啶-2-胺。