methyl 3-(4-((3-phenylureido)pyridin-2-y)lthio)propanoate | 1314876-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-((3-phenylureido)pyridin-2-y)lthio)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[4-(phenylcarbamoylamino)pyridin-2-yl]sulfanylpropanoate
• CAS: 1314876-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: OLGPGGPPHAXNAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-((3-phenylureido)pyridin-2-y)lthio)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium bisulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-((4-(3-phenylureido)pyridin-2-yl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Forchlorfenuron-mimicking haptens: from immunogen design to antibody characterization by hierarchical clustering analysis

  摘要：

  为了获得高度特异性和选择性的福氟氯苯胺结合剂，制备了一系列不同间隔臂位置和长度的功能化衍生物。通过用目标复制触发剂进行免疫接种，产生了大量针对这种合成细胞调节剂的单克隆和多克隆抗体，并在使用同源和异源 conjugate 的两种免疫测定格式中进行了全面表征。从所制备的免疫原中成功获得了 IC50 值低于 0.3 nM 的抗体，从而证明了所探索策略的有效性。为了识别抗体-抗原相互作用中的重要表位，合成并评估了一系列新的化学福氟氯苯胺类似物，这些类似物在目标分子的两个环上进行了轻微修改，并在竞争性测定中进行了评估。作为一种新颖的识别触发剂的研究方法，通过基于层次聚类的计算分类方法进行了数据处理。该策略被证明对于根据类似物识别模式对抗体进行简便的剖面分析具有很高的价值。可以建立抗体的抗原结合特性与免疫原结构之间的关系。虽然从所有衍生物中获得了具有相似亲和力的抗体，但其特异性受到分子与免疫系统不同暴露的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob05190c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基吡啶 N-氧化物 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(4-((3-phenylureido)pyridin-2-y)lthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Forchlorfenuron-mimicking haptens: from immunogen design to antibody characterization by hierarchical clustering analysis

  摘要：

  为了获得高度特异性和选择性的福氟氯苯胺结合剂，制备了一系列不同间隔臂位置和长度的功能化衍生物。通过用目标复制触发剂进行免疫接种，产生了大量针对这种合成细胞调节剂的单克隆和多克隆抗体，并在使用同源和异源 conjugate 的两种免疫测定格式中进行了全面表征。从所制备的免疫原中成功获得了 IC50 值低于 0.3 nM 的抗体，从而证明了所探索策略的有效性。为了识别抗体-抗原相互作用中的重要表位，合成并评估了一系列新的化学福氟氯苯胺类似物，这些类似物在目标分子的两个环上进行了轻微修改，并在竞争性测定中进行了评估。作为一种新颖的识别触发剂的研究方法，通过基于层次聚类的计算分类方法进行了数据处理。该策略被证明对于根据类似物识别模式对抗体进行简便的剖面分析具有很高的价值。可以建立抗体的抗原结合特性与免疫原结构之间的关系。虽然从所有衍生物中获得了具有相似亲和力的抗体，但其特异性受到分子与免疫系统不同暴露的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob05190c

文献信息

• Forchlorfenuron-mimicking haptens: from immunogen design to antibody characterization by hierarchical clustering analysis
  作者：Celia Suárez-Pantaleón、Josep V. Mercader、Consuelo Agulló、Antonio Abad-Somovilla、Antonio Abad-Fuentes

  DOI：10.1039/c1ob05190c

  日期：——

  To obtain highly-specific and selective forchlorfenuron binders, a collection of functionalized derivatives with different spacer arm locations and lengths was prepared. By immunization with target-mimicking haptens, a large battery of monoclonal and polyclonal antibodies against this synthetic cell regulator was produced and exhaustively characterized in two immunoassay formats using homologous and heterologous conjugates. Antibodies with IC50 values lower than 0.3 nM were successfully raised from the prepared immunogens, thus evidencing the efficacy of the explored strategies. In order to identify significant epitopes in the antibody–antigen interaction, a series of new chemical forchlorfenuron analogues, with slight modifications at both rings of the target molecule, were synthesized and evaluated in competitive assays. As a novel approach in hapten recognition studies, data processing was performed by computational classification methods based on hierarchical clustering. This strategy was shown to be highly valuable for a straightforward profiling of antibodies according to analogue recognition patterns. A relationship could be established between the antigen binding properties of antibodies and the structure of the immunogen. Whereas antibodies with equivalent affinities had been obtained from all of the derivatives, their specificity was found to be largely influenced by the differential exposition of the molecule to the immune system.

  为了获得高度特异性和选择性的福氟氯苯胺结合剂，制备了一系列不同间隔臂位置和长度的功能化衍生物。通过用目标复制触发剂进行免疫接种，产生了大量针对这种合成细胞调节剂的单克隆和多克隆抗体，并在使用同源和异源 conjugate 的两种免疫测定格式中进行了全面表征。从所制备的免疫原中成功获得了 IC50 值低于 0.3 nM 的抗体，从而证明了所探索策略的有效性。为了识别抗体-抗原相互作用中的重要表位，合成并评估了一系列新的化学福氟氯苯胺类似物，这些类似物在目标分子的两个环上进行了轻微修改，并在竞争性测定中进行了评估。作为一种新颖的识别触发剂的研究方法，通过基于层次聚类的计算分类方法进行了数据处理。该策略被证明对于根据类似物识别模式对抗体进行简便的剖面分析具有很高的价值。可以建立抗体的抗原结合特性与免疫原结构之间的关系。虽然从所有衍生物中获得了具有相似亲和力的抗体，但其特异性受到分子与免疫系统不同暴露的影响。