5-methoxy-3-hexyl-1H-indole | 1221690-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-hexyl-1H-indole
• 英文别名: 3-hexyl-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 1221690-04-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• mdl: MFCD28135150
• 分子量: 231.338
• InChiKey: BUDCJWCDINJHFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 二已胺 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5-methoxy-3-hexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用胺的选择性钌催化的吲哚烷基化

  摘要：

  借给我你的氢！开发了在转移氢化条件下进行的带有脂肪胺的吲哚的第一个过渡金属催化的烷基化反应（参见方案）。该反应基于借用氢的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200903261

文献信息

• Ruthenium Pincer Complex Catalyzed Selective Synthesis of C‐3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Directly from Indoles and Alcohols
  作者：Nandita Biswas、Rahul Sharma、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/adsc.202000326

  日期：2020.7.29

  catalyst for C‐3 alkylation of 1H‐indoles with various aliphatic primary and secondary alcohols including cyclic alcohols as well as benzylic alcohols. The selective synthesis of bisindolylmethane derivatives is also achieved from the same set of indole and alcohol just by altering the reaction parameters. Furthermore, the sustainable synthesis of C‐3 alkylated indoles directly from 2‐(2‐nitrophenyl)ethan‐1‐ol

  在此，我们介绍了Ru-SNS配合物，该配合物可作为1H-吲哚与各种脂族伯醇和仲醇（包括环状醇以及苄醇）的C-3烷基化的有用催化剂。仅通过改变反应参数，就可以从同一组吲哚和醇中选择性地合成双吲哚基甲烷衍生物。此外，据报道，直接由2-（2-硝基苯基）乙-1-醇和Ru-络合物通过“借用氢”策略催化的醇可持续合成C-3烷基化的吲哚。该协议提供了一种原子经济的可持续途径，可用于访问结构上重要的化合物，如金刚烷，颤敏A和色胺基衍生物。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Indoles by Using Amines
  作者：Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Annegret Tillack、Kathleen Mevius、Lorenz Neubert、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200903261

  日期：——

  Lend me your hydrogen! The first transition‐metal‐catalyzed alkylations of indoles with aliphatic amines proceeding under transfer hydrogenation conditions are developed (see scheme). This reaction is based on the borrowing hydrogen methodology.

  借给我你的氢！开发了在转移氢化条件下进行的带有脂肪胺的吲哚的第一个过渡金属催化的烷基化反应（参见方案）。该反应基于借用氢的方法。