ethylene glycolate | 44579-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethylene glycolate
• 英文别名: Vinylglycolate；ethenyl 2-hydroxyacetate
• CAS: 44579-48-8
• 化学式: C₄H₆O₃
• 分子量: 102.09
• InChiKey: BLANBUKUVIWWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylene glycolate 、 (3-carboxypropanoato)dichlorido(N,N-dimethylethane-1,2-diamine)methoxidoplatinum(IV) 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到μ-{ 4 ,4'-[ethane-1,2-diylbis(oxy)]bis(4-oxobutanoato)}bis[dichlorido(N,N-dimethylethane-1,2-diamine)methoxidoplatinum(IV)]
  参考文献：
  名称：

  具有乙二醇部分的不对称单核和双核铂 (IV) 配合物：合成、表征和生物活性

  摘要：

  合成了八种新型单核和两种双核铂 (IV) 配合物，并通过元素分析、一维和二维 NMR 光谱、质谱和反相 HPLC (log  k w ) 以及在一种情况下通过 X 射线衍射对其进行了表征. 通过 MTT 测定法在三种人类癌细胞系（CH1、SW480 和 A549）中研究了化合物的细胞毒性，IC 50值到低微摩尔范围。此外，在其他癌细胞系（P31 和 P31/顺式、A2780 和 A2780/顺式、SW1573、2R120 和 2R160）中研究了一组选定的化合物的抗性模式，提供了与顺铂截然不同的方案。为了进一步了解作用方式，确定了两种特征物质的药物摄取、DNA 合成抑制、细胞周期效应和细胞凋亡诱导。

  DOI：

  10.1021/jm301645g

文献信息

• Unsymmetric Mono- and Dinuclear Platinum(IV) Complexes Featuring an Ethylene Glycol Moiety: Synthesis, Characterization, and Biological Activity
  作者：Verena Pichler、Petra Heffeter、Seied M. Valiahdi、Christian R. Kowol、Alexander Egger、Walter Berger、Michael A. Jakupec、Mathea Sophia Galanski、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1021/jm301645g

  日期：2012.12.27

  SW1573, 2R120, and 2R160) with regard to their resistance patterns, offering a distinctly different scheme compared to cisplatin. To gain further insights into the mode of action, drug uptake, DNA synthesis inhibition, cell cycle effects, and induction of apoptosis were determined for two characteristic substances.

  合成了八种新型单核和两种双核铂 (IV) 配合物，并通过元素分析、一维和二维 NMR 光谱、质谱和反相 HPLC (log  k w ) 以及在一种情况下通过 X 射线衍射对其进行了表征. 通过 MTT 测定法在三种人类癌细胞系（CH1、SW480 和 A549）中研究了化合物的细胞毒性，IC 50值到低微摩尔范围。此外，在其他癌细胞系（P31 和 P31/顺式、A2780 和 A2780/顺式、SW1573、2R120 和 2R160）中研究了一组选定的化合物的抗性模式，提供了与顺铂截然不同的方案。为了进一步了解作用方式，确定了两种特征物质的药物摄取、DNA 合成抑制、细胞周期效应和细胞凋亡诱导。