7-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-azaheptan-1-yl bromide | 240423-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-azaheptan-1-yl bromide
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[3-bromopropyl-(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]carbamate
• CAS: 240423-11-4
• 化学式: C₁₇H₂₆BrN₃O₆S
• 分子量: 480.38
• InChiKey: FCRNDTDURQEVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-azaheptan-1-yl bromide 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-[16-tert-butoxycarbonylamino-5,9,13-tris(2-nitrobenzenesulfonyl)-5,9,13-triazahexadecan-1-yl]-1H-indole-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.

  摘要：

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1570
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)-2-硝基苯磺酰胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 7-tert-butoxycarbonylamino-4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-azaheptan-1-yl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用光可去除 NPEC 基团合成完全保护的 aculeine B 长链多胺亚基

  摘要：

  多胺在自然界中普遍存在。在本文中，我们公开了用于合成结构定义的 1,3-丙二胺聚合物的迭代偶联策略，该聚合物可用于合成最初提出的结构和从海洋海绵。我们首先尝试使用“Ns 策略”合成多胺，但发现具有 11 个 Ns 基团的多胺存在溶解度问题。然后我们检查了多胺合成中可光去除的 NPEC 保护基团的多功能性。最后，使用 NPEC 基团临时保护末端氨基，实现了适当保护的 12 聚体多胺的合成。

  DOI：

  10.1039/d3ob00369h

文献信息

• Total synthesis of polyamine toxin HO-416b utilizing the 2-nitrobenzenesulfonamide protecting group
  作者：Yuko Hidai、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00851-5

  日期：1999.6

  The total synthesis of HO-416b (1) was accomplished using the 2-nitrobenzenesulfonamide (Ns) group as both a protecting and activating group. Starting with monosulfonylated diamines 2 and 3, three C-N bonds were constructed via alkylation of sulfonamides with alkyl halides. Removal of the Ns groups while the substrate was attached to a novel solid support enabled the efficient isolation of pure 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Polyamine Toxin HO-416b and Agel-489 Using a 2-Nitrobenzenesulfonamide Strategy.
  作者：Yuko HIDAI、Toshiyuki KAN、Tohru FUKUYAMA

  DOI：10.1248/cpb.48.1570

  日期：——

  Total synthesis of spider toxins HO-416b (1) and Agel-489 (2) was accomplished using the 2-nitrobenzenesulfonamide (Ns) group as both a protecting and activating group. In this strategy, the C-N bonds were constructed by alkylation of sulfonamides with alkyl halides or Mitsunobu reaction with the corresponding alcohol.Beginning with monoprotection of the symmetrical diamine, the construction of the backbone from diamine 3 was efficiently accomplished in 7 steps for 14 and 9 steps for 29. Removal of the Ns group while the substrate was attached to a novel solid support enabled the efficient isolation of this highly polar compound.

  利用2-硝基苯磺酰胺（Ns）基团作为保护和活化组，完成了蜘蛛毒素HO-416b（1）和Agel-489（2）的全合成。在该策略中，通过烷基卤化物对磺酰胺的烷基化或与相应醇的Mitsunobu反应构建了C-N键。从对称的二胺的单保护开始，二胺3骨架的构建在14个步骤中高效完成，29个步骤中完成9步。当底物附着在新型固相载体上时，Ns基团的去除使得这种极性化合物的高效分离成为可能。
• Synthesis of a fully protected long-chain polyamine subunit of aculeine B using the photoremovable NPEC group
  作者：Masayoshi Miyahara、Ryoya Wakabayashi、Raku Irie、Masato Oikawa

  DOI：10.1039/d3ob00369h

  日期：——

  coupling strategy for the synthesis of a structurally defined polymer of 1,3-propanediamine, and the polymer can be used for the synthesis of both the initially proposed structure and the revised structure of protoaculeine B isolated from a marine sponge. We first attempted the synthesis of polyamines using “the Ns strategy” but found that a polyamine with eleven Ns groups has solubility problems. We

  多胺在自然界中普遍存在。在本文中，我们公开了用于合成结构定义的 1,3-丙二胺聚合物的迭代偶联策略，该聚合物可用于合成最初提出的结构和从海洋海绵。我们首先尝试使用“Ns 策略”合成多胺，但发现具有 11 个 Ns 基团的多胺存在溶解度问题。然后我们检查了多胺合成中可光去除的 NPEC 保护基团的多功能性。最后，使用 NPEC 基团临时保护末端氨基，实现了适当保护的 12 聚体多胺的合成。