N-o-nitrobenzenesulfonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-3-amino-1-propanol | 321576-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-o-nitrobenzenesulfonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-3-amino-1-propanol
• 英文别名: N-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-2-nitrobenzenesulfonamide；N-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 321576-95-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅SSi
• 分子量: 374.533
• InChiKey: RCZUQZXNSMMUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-o-nitrobenzenesulfonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-3-amino-1-propanol 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Spermine, Thermospermine and Norspermine

  摘要：

  聚胺类物质，如精胺（1）、热精胺（2）和去甲精胺（3），在自然界中广泛存在，并具有多种生物活性。此外，它们的许多衍生物也具有潜在的药理应用价值。本文中，我们采用硝基苯磺酰（Ns）策略进行固相合成，能够在克级规模上获取化合物1、2和3。这种方法应当适用于便捷构建多样化的聚胺类化合物库。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00355
• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-N-o-nitrobenzenesulfonyl-3-amino-1-propanol 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-o-nitrobenzenesulfonyl-O-tert-butyldimethylsilyl-3-amino-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Q碱（奎宁）的全合成

  摘要：

  Q碱（Queuine）的总合成已从核糖起十一步完成。壬基保护的胺12与衍生自核糖的已知环戊烯醇7的Mitsunobu反应得到13，这是合成中的第一个关键中间体。Q碱的吡咯并[2,3- d ]嘧啶环系统是通过源自Mitsunobu产物13的β-氨基溴醛16与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶之间的环缩合反应建立的。产物从环缩合反应（17）中脱保护，得到Q碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00895-4

文献信息

• The silica mineralisation properties of synthetic Silaffin-1A₁ (<i>syn</i>Sil-1A₁)
  作者：Fabian Daus、Xiulan Xie、Armin Geyer

  DOI：10.1039/d2ob00390b

  日期：——

  and phosphorylated on all seven serine residues. We describe the synthesis of a trimethyl-δ-hydroxy-L-lysine building block, the incorporation of this choline-type amino acid in peptide synthesis and its phosphorylation, together with all further posttranslational modifications observed in the native silaffins. Quantitative structure–activity relationships from silicification experiments at high dilution

  合成的单分散十五肽syn Sil-1A 1是由硅藻Cylindrotheca fusiformis产生的天然 silaffin nat Sil-1A 1的微分散混合物的代表。八磷酸化的两性离子syn Sil-1A 1能够在 pH 5.5 的微酸性条件下矿化二氧化硅，这是假定的生理相关 pH 范围。与天然 silaffins 的翻译后修饰一样，syn Sil-1A 1在所有四个赖氨酸上都被功能化，在所有七个丝氨酸残基上被磷酸化。我们描述了三甲基-δ-羟基-L的合成-赖氨酸结构单元，这种胆碱型氨基酸在肽合成中的掺入及其磷酸化，以及在天然 silaffins 中观察到的所有进一步的翻译后修饰。来自高稀释度硅化实验的定量构效关系揭示了超磷酸化肽作为单一物质并与长链多胺 (LCPA) 相互作用的独特矿化特性。扩散有序光谱 (DOSY) 实验揭示了syn Sil-1A 1和长链多胺之间形成聚电解质复合物
• Practical Synthesis of Spermine, Thermospermine and Norspermine
  作者：Yuka Kariya、Yuta Asanuma、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Kyoko Ohashi-Ito、Hiroo Fukuda、Masahiro Egi、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1248/cpb.c16-00355

  日期：——

  Polyamines, such as spermine (1), thermospermine (2) and norspermine (3), are widely distributed in nature, and have multiple biological activities. In addition, many of their conjugates have potential for pharmacological use. Here, we present a solid-phase synthesis using our nitrobenzenesulfonyl (Ns) strategy, which can provide 1, 2 and 3 on a gram scale. This approach should be suitable for facile construction of a diverse library of polyamines.

  聚胺类物质，如精胺（1）、热精胺（2）和去甲精胺（3），在自然界中广泛存在，并具有多种生物活性。此外，它们的许多衍生物也具有潜在的药理应用价值。本文中，我们采用硝基苯磺酰（Ns）策略进行固相合成，能够在克级规模上获取化合物1、2和3。这种方法应当适用于便捷构建多样化的聚胺类化合物库。
• Total Synthesis of Q Base (Queuine)
  作者：Charles J. Barnett、Lana M. Grubb

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00895-4

  日期：2000.11

  The total synthesis of Q Base (Queuine) has been accomplished in eleven steps from ribose. Mitsunobu reaction of nosyl protected amine 12 with known cyclopentenol 7, derived from ribose, gave 13, the first key intermediate in the synthesis. The pyrrolo[2,3-d]pyrimidine ring system of Q Base was built via a cyclocondensation reaction between a β-aminobromoaldehyde 16, derived from the Mitsunobu product

  Q碱（Queuine）的总合成已从核糖起十一步完成。壬基保护的胺12与衍生自核糖的已知环戊烯醇7的Mitsunobu反应得到13，这是合成中的第一个关键中间体。Q碱的吡咯并[2,3- d ]嘧啶环系统是通过源自Mitsunobu产物13的β-氨基溴醛16与2,4-二氨基-6-羟基嘧啶之间的环缩合反应建立的。产物从环缩合反应（17）中脱保护，得到Q碱。