1-fluorocyclopentadiene | 80904-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-fluorocyclopentadiene
• 英文别名: 5-fluorocyclopentadiene；5-Fluorocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 80904-23-0
• 化学式: C₅H₅F
• 分子量: 84.0931
• InChiKey: YBSBRQKWPYSVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluorocyclopentadiene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-fluoro-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Interaction of a C–F Bond with the π-System of a C═C Bond or “Head On” with a Proximate C–H Bond

  摘要：

  We describe the synthesis and preliminary study of two molecules, in which a fluorine atom is positioned proximately above the pi-orbitals of a C=C bond or else wherein a C-F bond interacts in a "head on" fashion with a proximate C-H bond. The spectroscopic characteristics of these unusual interactions are documented, X-ray crystallographic analyses are reported, and theoretical calculations are employed to support the observed spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo2024152
• 作为产物：
  描述：

  7,7-difluoro-2,3-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-ene 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DOLBIER W. R., JR.; AL-FEKRI DHEYA M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 39-44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The thermal deazetations of fluorinated 2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes
  作者：William R. Dolbier、Dheya M. Al-Fekri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89928-2

  日期：1987.1

  Thermal deazetation of difluoro- and tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-enes proceed via two parallel mechanistic pathways, one involving formation of a diradical via simple N2 loss, and the other proceeding via a retro-dipolar cycloaddition process. A key finding was the absence of isolation of a bicyclopentane product in the difluoro case.

  二氟和四氟-2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯的热脱氮反应通过两种平行的机理途径进行，一种途径涉及通过简单的N 2损失形成双自由基，另一种途径通过逆向反应进行。偶极环加成过程。一个关键发现是在二氟情况下没有分离出双环戊烷产物。
• DOLBIER W. R., JR.; AL-FEKRI DHEYA M., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 1, 39-44
  作者：DOLBIER W. R., JR.、 AL-FEKRI DHEYA M.

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of a C–F Bond with the π-System of a C═C Bond or “Head On” with a Proximate C–H Bond
  作者：Michael T. Scerba、Steven Bloom、Nathan Haselton、Maxime Siegler、Jake Jaffe、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo2024152

  日期：2012.2.3

  We describe the synthesis and preliminary study of two molecules, in which a fluorine atom is positioned proximately above the pi-orbitals of a C=C bond or else wherein a C-F bond interacts in a "head on" fashion with a proximate C-H bond. The spectroscopic characteristics of these unusual interactions are documented, X-ray crystallographic analyses are reported, and theoretical calculations are employed to support the observed spectroscopy.