N-(4-甲氧基苯基)-2,6-二甲基苯胺 | 123771-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-2,6-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2,6-dimethylphenyl)benzenamine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethylaniline；N-(2,6-dimethylphenyl)-p-anisidine；Benzenamine, N-(4-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-
• CAS: 123771-94-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: KBSMSLABXMGEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二乙氨基酮酸 、 N-(4-甲氧基苯基)-2,6-二甲基苯胺 生成 6'-(Diethylamino)-2'-(2,6-dimethylanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  KAVAI, XADZIMEH;FUTAEHDA, SINITI;NAKAI, TOSIYUKI;TANIGUTI, MASATOSI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醚 、 2,6-二甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基膦酰)苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  伯胺在镍催化的芳基氟化胺上的胺化反应

  摘要：

  1,2-双（二环己基膦基）苯（DCYPBz）或1,2-双（二环己基膦基）乙烷（DCYPE）配体可实现芳基氟化物与伯胺之间的镍催化交叉偶联反应。既Ñ -烷基-和Ñ参与选择性反应-芳基取代的伯胺，以形成仲胺。该方案对于具有复杂结构的氟化化合物的后期分散化可能很有用，以合成功能上有意义的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08181b

文献信息

• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• Triaminophosphine ligands for carbon-nitrogen and carbon-carbon bond formation
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US07385058B1

  公开（公告）日：2008-06-10

  Methods and compounds are provided for the formation of carbon-nitrogen or carbon-carbon bonds comprising reacting an amine or an aryl boronic acid with an aryl halide in the presence of a palladium catalyst, a base, and a compound of formula II:

  方法和化合物用于形成碳氮或碳碳键，包括在钯催化剂、碱和公式II化合物的存在下，将胺或芳基硼酸与芳基卤化物反应。
• An Efficient and General Method for the Heck and Buchwald–Hartwig Coupling Reactions of Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Abu Taher、Shahin Hossain、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1021/ol202177k

  日期：2011.10.21

  The β-diketiminatophosphane Pd complex acted as a powerful catalyst for the Heck coupling of aryl chlorides with alkenes. Various aryl and heteroaryl chlorides were coupled efficiently under relatively mild conditions. Furthermore, this catalytic system also proved to be highly active in the Buchwald–Hartwig coupling of deactivated and sterically hindered aryl chlorides at room temperature.

  β-二酮基亚氨基膦Pd络合物可作为芳基氯化物与烯烃的Heck偶联的有力催化剂。在相对温和的条件下有效地偶联了各种芳基和杂芳基氯化物。此外，在室温下，这种催化体系在失活的和位阻的芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联中也被证明具有很高的活性。
• Solvent-free aryl amination catalysed by [Pd(NHC)] complexes
  作者：Anthony Chartoire、Arnaud Boreux、Anthony R. Martin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c3ra40386f

  日期：——

  A highly effective solvent-free protocol for the Buchwald–Hartwig amination of unactivated aryl chlorides is described. The effect of various [Pd(NHC)] pre-catalyst systems on the reactivity has been studied. [Pd(IPr*)(cin)Cl] is reported as the complex of choice for the transformation.

  描述了一种用于未活化的芳基氯的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化的高效无溶剂方案。研究了各种[Pd（NHC）]预催化剂体系对反应活性的影响。据报道[Pd（IPr *）（cin）Cl]是转化的选择复合物。
• A new library of arsine, stibine-stabilized N-heterocyclic carbene palladium complexes: synthesis, structures and activities in C–C and C–N coupling reactions
  作者：Jin Yang、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4dt01773k

  日期：——

  A series of new N-heterocyclic carbene palladium complexes bearing AsPh3 and SbPh3 functions PdCl2(IMes)(AsPh3) (1a), PdCl2(IMes)(SbPh3) (1b), PdCl2(IPr)(AsPh3) (1c), PdCl2(IPr)(SbPh3) (1d), PdCl2(SIMes)(AsPh3) (2a), PdCl2(SIMes)(SbPh3) (2b), PdCl2(SIPr)(AsPh3) (2c), and PdCl2(SIPr)(SbPh3) (2d) (IMes = N,N′-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene; IPr = N,N′-bis-(2,6-di(iso-propyl)phenyl)imidazol-2-ylidene; SIMes = N,N′-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene; SIPr = N,N′-bis-(2,6-di(iso-propyl)phenyl)imidazolidin-2-ylidene) was synthesized and fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, and FT-IR spectroscopy, elemental analysis and single-crystal X-ray crystallography. The catalytic potential of these arsine and stibine-stabilized carbene palladium complexes for Pd-mediated transformations was investigated with various substrates in the Hiyama cross-coupling reactions and Buchwald–Hartwig aminations. The results demonstrate that these complexes show high catalytic activity and good tolerance to various chemical functions.

  一系列新型N-杂环卡宾钯配合物，带有AsPh3和SbPh3功能，包括PdCl2(IMes)(AsPh3) (1a)、PdCl2(IMes)(SbPh3) (1b)、PdCl2(IPr)(AsPh3) (1c)、PdCl2(IPr)(SbPh3) (1d)、PdCl2(SIMes)(AsPh3) (2a)、PdCl2(SIMes)(SbPh3) (2b)、PdCl2(SIPr)(AsPh3) (2c)和PdCl2(SIPr)(SbPh3) (2d)（IMes = N,N′-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基；IPr = N,N′-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基；SIMes = N,N′-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啉-2-亚基；SIPr = N,N′-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基）被合成并通过1H NMR、13C NMR和FT-IR光谱、元素分析以及单晶X射线晶体学进行了全面表征。研究了这些砷和锑稳定的卡宾钯配合物在Hiyama交叉偶联反应和Buchwald-Hartwig胺化反应中对钯介导转化的催化潜力。结果表明，这些配合物显示出高催化活性和对各种化学功能良好的耐受性。