tert-butyl 2-((3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetate | 149506-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-((3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: (3S,5S)-3-[(tert.butyloxycarbonyl)methyl]-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone；tert-butyl 2-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]acetate
• CAS: 149506-69-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NWJXGWYJXNTBKO-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetate 以65的产率得到(3S,5S)-3-[(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及环状亚胺化合物，该化合物具有有价值的药理特性，尤其是对细胞聚集的抑制作用，以及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05591769A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,7S)-7-(tert-butyloxycarbonylmethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl 2-((3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Improved Synthesis of (3S,5S)-3-[(tert-Butyloxycarbonyl)methyl]- 5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2- pyrrolidinone

  摘要：

  A practical and improved synthesis of (3S,5S)3- [(tert-butyloxycarbonyl)methyl]-5-[(methanesulfonyloxy)methyl]-2-pyrrolidinone (1) is described. The key transformations involve a highly efficient reaction sequence consisting of ethoxycarbonylation, alkylation, hydrolysis, and decarboxylation to produce compound 10. The process described herein is practical, robust, and cost-effective, and it has been successfully implemented in a pilot plant to produce a multikilogram quantity of mesylate 1.

  DOI：

  10.1021/jo020433f

文献信息

• Cyclic imino derivatives, processes for preparing them and
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05576444A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  Cyclic imino derivatives of the formula B--X.sub.2 --X.sub.1 --A--Y--E (I) wherein A, B, E, X.sub.1, X.sub.2 and Y are as defined herein, the stereoisomers, tautomers, mixtures and addition salts thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them. The cyclic imino derivatives are useful as inhibitors of cell-cell and cell-matrix interactions, e.g., thrombocyte aggregation.

  公式为B--X.sub.2 --X.sub.1 --A--Y--E (I)的环状亚胺衍生物，其中A，B，E，X.sub.1，X.sub.2和Y的定义如本文所述，其立体异构体，互变异构体，混合物和加合盐，含有这些化合物的制药组合物以及制备它们的过程。这些环状亚胺衍生物可用作细胞-细胞和细胞-基质相互作用的抑制剂，例如血小板聚集。
• Cyclic imino derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05591769A1

  公开（公告）日：1997-01-07

  The invention relates to cyclic imino compounds which have, inter alia, valuable pharmacological properties, especially inhibitory effects on cell aggregation, pharmaceutical compositions which contain these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及环状亚胺化合物，该化合物具有有价值的药理特性，尤其是对细胞聚集的抑制作用，以及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。
• Cyclische Iminoderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0483667B1

  公开（公告）日：1998-02-04
• Cyclische Iminoderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0567966B1

  公开（公告）日：1998-09-02
• A general chemical principle for creating closure-stabilizing integrin inhibitors
  作者：Fu-Yang Lin、Jing Li、Yonghua Xie、Jianghai Zhu、Thi Thu Huong Nguyen、Yonghui Zhang、Jieqing Zhu、Timothy A. Springer

  DOI：10.1016/j.cell.2022.08.008

  日期：2022.9