N-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基苯甲酰胺 | 701220-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzamide
• CAS: 701220-53-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: RKIHOCCTUBIFNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.43 g的产率得到N-benzyl-N-(4-methoxyphenyl)-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 C-O 和 C-H 键裂解，镍催化芳基 N-苄亚胺的 1,4-芳基重排

  摘要：

  我们在此报道了带有N-苄基的芳基亚胺酯的镍催化反应通过C-O 和 C-H 键的断裂导致O-芳基的 1,4-迁移。该协议允许使用苯酚作为芳基来源对苄胺结构单元进行苄基 C-H 键芳基化，以形成精细的二芳基甲胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2cc02355e
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 2,4-二甲基苯甲酸 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-3,5-二甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化 邻位酸的酰胺化和脱羧： 元取代的 ñ-芳基苯甲酰胺

  摘要：

  羧酸盐作为一个有前途和有价值的指导团体，引起了广泛的关注。然而，很少有报道将其用作无痕的方向小组。我们通过直接的CH官能化，然后通过脱羧反应，开发了钌催化的异氰酸酯取代的苯甲酸与异氰酸酯的酰胺化反应，提供了相应的间位取代的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐充当了一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，该方案可以为获得间取代的N-芳基苯甲酰胺提供有效的替代方法，后者比邻取代的类似物难于制备。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5364-3

文献信息

• Stable and Reusable Binaphthyl‐Supported Palladium Catalyst for Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500642

  日期：2016.1.21

  A binaphthyl‐supported Pd nanoparticles (Pd‐BNP)‐catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of carbon monoxide and amines for the synthesis of amides has been developed. This methodology provides an efficient route for the synthesis of a COX‐2 enzyme inhibitor having anti‐inflammatory activity.

  已经开发了在二氧化碳和胺存在下，联萘负载的Pd纳米颗粒（Pd-BNP）催化的芳基碘的氨基羰基化反应，用于合成酰胺。这种方法为合成具有抗炎活性的COX-2酶抑制剂提供了一条有效途径。
• Shpan'ko, I. V.; Goncharev, A. N.; Chetverova, E. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1290 - 1295
  作者：Shpan'ko, I. V.、Goncharev, A. N.、Chetverova, E. V.、Likhomanenko, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Shpan'ko, I. V.; Likhomanenko, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1702 - 1710
  作者：Shpan'ko, I. V.、Likhomanenko, E. E.

  DOI：——

  日期：——
• Ru(II)-catalyzed ortho-amidation and decarboxylation of aromatic acids: a versatile route to meta-substituted N-aryl benzamides
  作者：Xian-Ying Shi、Xue-Fen Dong、Juan Fan、Ke-Yan Liu、Jun-Fa Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1007/s11426-015-5364-3

  日期：2015.8

  attention. However, employing it as a traceless direction group has rarely been reported. We developed the ruthenium-catalyzed amidation of substituted benzoic acids with isocyanates via directed C-H functionalization followed by decarboxylation to afford the corresponding meta-substituted N-aryl benzamides, in which the carboxylate serves as a unique, removable directing group. Notably, this protocol

  羧酸盐作为一个有前途和有价值的指导团体，引起了广泛的关注。然而，很少有报道将其用作无痕的方向小组。我们通过直接的CH官能化，然后通过脱羧反应，开发了钌催化的异氰酸酯取代的苯甲酸与异氰酸酯的酰胺化反应，提供了相应的间位取代的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐充当了一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，该方案可以为获得间取代的N-芳基苯甲酰胺提供有效的替代方法，后者比邻取代的类似物难于制备。
• Nickel-catalyzed 1,4-aryl rearrangement of aryl <i>N</i>-benzylimidates <i>via</i> C–O and C–H bond cleavage
  作者：Satoshi Ogawa、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1039/d2cc02355e

  日期：——

  We report herein that nickel-catalyzed reaction of aryl imidates bearing an N-benzyl group results in 1,4-migration of an O-aryl group via the cleavage of C–O and C–H bonds. This protocol allows for the benzylic C–H bond arylation of benzylamine building blocks using phenols as an aryl source to form elaborate diarylmethylamine derivatives.

  我们在此报道了带有N-苄基的芳基亚胺酯的镍催化反应通过C-O 和 C-H 键的断裂导致O-芳基的 1,4-迁移。该协议允许使用苯酚作为芳基来源对苄胺结构单元进行苄基 C-H 键芳基化，以形成精细的二芳基甲胺衍生物。