Methyl 6-[(hydrazinocarbonothioyl)amino]hexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 6-[(hydrazinocarbonothioyl)amino]hexanoate
• 英文别名: methyl 6-(aminocarbamothioylamino)hexanoate
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₂S
• mdl: MFCD06655788
• 分子量: 219.308
• InChiKey: VDNWPGOVKPEOHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-[(hydrazinocarbonothioyl)amino]hexanoate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-hydroxy-6-(2-(bis(pyridin-2-yl)methylidene)hydrazin-1-ylthiocarbonylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiosemicarbazone-containing compounds with potent anti-proliferation activity against drug-resistant K562/A02 cells

  摘要：

  P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) is a major obstacle to successful chemotherapy for leukemia. In this study, a series of thiosemicarbazone-containing compounds (4a-b, 7a-q) were synthesized. Biological evaluation showed that the most active compound 7e displayed potent anti-leukemia activity against P-gp overexpressing drug-resistant K562/A02 cells, with an IC₅₀ value of 0.44 μM. Notably, compound 7e exhibited a selective killing effect on K562/A02 cells by dose-dependently increasing the intracellular levels of reactive oxygen species (ROS), thus exerting a potential collateral sensitivity (CS)-promoting effect in vitro. Moreover, compound 7e could inhibit HDAC1 and HDAC6, and induce the apoptosis of K562/A02 cells by increasing the expression of Bax, decreasing Bcl-2 protein level, and promoting the cleavage of caspase-3 and PARP, respectively. Overall, 7e may be a potential anti-cancer agent against drug-resistant myelogenous leukemia.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127638
• 作为产物：
  描述：

  6-异硫代氰酰基己酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 Methyl 6-[(hydrazinocarbonothioyl)amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种含有缩氨基硫脲/缩氨基脲结构的化合物、其制备方法及医药用途

  摘要：

  本发明属于药物化学和药物治疗学领域，具体涉及一类含有缩氨基硫脲/缩氨基脲结构的化合物、其制备方法及医药用途。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，可以作为HDACs抑制剂，具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中。生物活性测试结果表明，该类化合物具有抗肿瘤及抗肿瘤MDR作用，其活性显著高于阳性对照物。

  公开号：

  CN111533673B