N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-N-(4-甲基苯基)苯胺 | 61600-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-N-(4-甲基苯基)苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N,N-di-p-tolylaniline
• 英文别名: 4-Methoxy-N,N-bis(4-methylphenyl)aniline；N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 61600-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: PVSKOSZTDMAQLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C
• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-N-(4-甲基苯基)苯胺 在 copper(l) iodide 甲醇 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4'-bromobiphenyl-4-yloxy)-N,N-di-p-tolylaniline
  参考文献：
  名称：

  PHOTOTHERAPY METHODS AND DEVICES COMPRISING EMISSIVE ARYL-HETEROARYL COMPOUNDS

  摘要：

  本文披露了由以下公式表示的化合物：R1—Ar1—X—Ar2—Ar3-Het，其中R1、Ar1、X、Ar2、Ar3和Het如本文所述。还披露了相关的组合物和发光器件。

  公开号：

  US20120015998A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 4,4'-二甲基二苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基-N-(4-甲基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  PHOTOTHERAPY METHODS AND DEVICES COMPRISING EMISSIVE ARYL-HETEROARYL COMPOUNDS

  摘要：

  本文披露了由以下公式表示的化合物：R1—Ar1—X—Ar2—Ar3-Het，其中R1、Ar1、X、Ar2、Ar3和Het如本文所述。还披露了相关的组合物和发光器件。

  公开号：

  US20120015998A1

文献信息

• Redox-controlled fluorescence modulation (electrofluorochromism) in triphenylamine derivatives
  作者：Cassandre Quinton、Valérie Alain-Rizzo、Cécile Dumas-Verdes、Fabien Miomandre、Gilles Clavier、Pierre Audebert

  DOI：10.1039/c4ra02675f

  日期：——

  The study of the chemical and electrochemical fluorescence switching properties of a family of substituted triphenylamine derivatives is reported.

  报道了对一系列取代三苯胺衍生物的化学和电化学荧光开关特性进行研究。
• [EN] EMISSIVE ARYL-HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS À FONCTION ARYLHÉTÉROARYLE ÉMISSIFS
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2011008560A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  Disclosed herein are compounds represented by Formula 1, wherein R1, Ar1, X, Ar2, Ar3, and Het are described herein. Compositions and light-emitting devices related thereto are also disclosed.

  本文揭示了由式1表示的化合物，其中R1、Ar1、X、Ar2、Ar3和Het如本文所述。还揭示了与之相关的组合物和发光装置。
• Design of New Tetrazine-Triphenylamine Bichromophores - Fluorescent Switching by Chemical Oxidation
  作者：Cassandre Quinton、Valérie Alain-Rizzo、Cécile Dumas-Verdes、Gilles Clavier、Fabien Miomandre、Pierre Audebert

  DOI：10.1002/ejoc.201101584

  日期：2012.3

  the synthesis, photophysical and electrochemical properties and their interplay, and our theoretical calculations. These molecules are composed of two fluorophores, an electron-rich triphenylamine unit and an electron-poor tetrazine unit. Although the bichromophores are not fluorescent in the neutral state due to a photoinduced electron transfer from the triphenylamine unit to the tetrazine unit, one

  已经制备了原始的新型荧光和电活性化合物，它们具有通过氧原子间隔键连接的两个不同的荧光基团。我们在这里描述了合成、光物理和电化学性质及其相互作用，以及我们的理论计算。这些分子由两个荧光团、一个富电子三苯胺单元和一个缺电子四嗪单元组成。尽管由于从三苯胺单元到四嗪单元的光诱导电子转移，双色团在中性状态下不发荧光，但可以通过三苯胺部分的氧化来恢复荧光。因此，已经实现了氧化还原荧光开关。
• Thia-Bridged Triarylamine Hetero[4]Helicenes: Regioselective Synthesis and Functionalization
  作者：Stefano Menichetti、Cristina Faggi、Martina Onori、Sara Piantini、Misael Ferreira、Sara Rocchi、Michela Lupi、Ivan Marin、Michele Maggini、Caterina Viglianisi

  DOI：10.1002/ejoc.201801493

  日期：2019.1.10

  The regio‐controlled synthesis of several thia‐bridged triarylamine hetero[4]helicenes (TBTH[4]H), a peculiar class of geometrically stable [4]helicenes, is achieved using triarylamines or N‐aryl phenothiazines as suitable starting materials. The control of the regiochemistry allows modifications of these peculiar compounds that have promising applications as organic electronic materials.

  使用三芳基胺或N-芳基吩噻嗪作为合适的起始原料，可以实现几种硫杂桥联的三芳基胺杂[4]螺旋烯（TBTH [4] H）的区域控制合成，这是一类特殊的几何形状稳定的[4]螺旋烯。区域化学的控制允许对这些独特的化合物进行修饰，这些化合物作为有机电子材料具有广阔的应用前景。
• N-alkylation andN-arylation of anilines starting from a mild N?Mg reagent: Its activation causing the ?N?C? coupling to extend the unified structure-reactivity relationship
  作者：Koji Matsuo、Yoshiaki Shichida、Hiroshi Nishida、Satsuki Nakata、Masao Okubo

  DOI：10.1002/poc.610070103

  日期：1994.1

  New N-alkylation and N-arylation procedures starting from anilinomagnesium (ArNHMgBr) are reported. For N-alkylation with alkyl bromides, addition of hexamethylphosphoramide to an ArNHMgBr solution in tetrahydrofuran (THF) is effective. After heating at 55°C, N-monoalkylation product was obtained in 60–90% yield, slight dialkylation taking place. The combined use of aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)2]

  据报道，从苯胺镁（ArNHMgBr）开始新的N-烷基化和N-芳基化程序。为了用烷基溴进行N-烷基化，向在四氢呋喃（THF）中的ArNHMgBr溶液中添加六甲基磷酰胺是有效的。在55°C加热后，以60-90％的收率获得N-单烷基化产物，发生少量的二烷基化反应。芳基二镁[ArN（MgBr）2 ]与α，ω-二溴代烷烃的组合使用可产生N-芳基氮杂环烷烃。对于N用碘代苯进行芳基化，用吡啶代替THF以及另外使用碘化亚铜（I）都是有效的。用碘代苯在115°C加热后，获得一元和二芳基化产物，其中前者占主导地位。ArNHMgBr和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺作为铜物种的配体的组合使用可有效消除二芳基化和其他不希望的产物，并以极好的收率得到二芳基胺。该方法优于常规的Ullmann和Chapman方法。极性溶剂和铜盐是有效的添加剂，可将ArNHMgBr或ArN（MgBr）2与烷基和芳基卤化物“惰性结合”成