N-(4-甲氧基苯基)-5-硝基吡啶-2-胺 | 14251-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-5-硝基吡啶-2-胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(5-nitropyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-5-nitro-pyridin；5-Nitro-2-(4-methoxy-anilino)-pyridin；(4-methoxy-phenyl)-(5-nitro-pyridin-2-yl)-amine；(4-methoxy-phenyl)-(5-nitro-[2]pyridyl)-amine；2-(4'-methoxyanilino)-5-nitropyridine；N-(4-methoxyphenyl)-5-nitropyridin-2-amine
• CAS: 14251-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD03119388
• 分子量: 245.238
• InChiKey: DFDFYFLMTLEXBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-5-硝基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  3-Nitroyridine的SNH Arylamination：2-Arylamino-5-nitropyridines和2-Arylamino-5-nitrosopyridines的竞争形成

  摘要：

  摘要 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。 通过氢的亲核取代对3-硝基吡啶进行的腺苷化反应产生了2-芳基氨基-5-硝基吡啶和新型的2-芳基氨基-5-亚硝基吡啶的混合物，后者是主要产物。所提出的机制包括σ的形成ħ -adducts或者通过氧化途径或分子内的S的红/牛途径和其进一步的芳构化程序Ñ ħ反应。此外，我们已经表明，亚硝基化合物可以与被选择性氧化米氯过苯甲酸，得到相应的硝基衍生物或它们的Ñ -oxides，这取决于反应温度和氧化剂的量。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610173

文献信息

• Amination of Heteroaryl Chlorides: Palladium Catalysis or S_NAr in Green Solvents?
  作者：Katie Walsh、Helen F. Sneddon、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/cssc.201300239

  日期：2013.8

  reaction of heteroaryl chlorides in the pyrimidine, pyrazine and quinazoline series with amines in water in the presence of KF results in a facile SNAr reaction and N‐arylation. The reaction is less satisfactory with pyridines unless an additional electron‐withdrawing group is present. The results showed that the transition‐metal‐free SNAr reaction not only compares favourably to palladium‐catalysed

  嘧啶、吡嗪和喹唑啉系列中的杂芳基氯化物与水中的胺在 KF 存在下发生反应，导致容易的 S N Ar 反应和N芳基化。除非存在额外的吸电子基团，否则吡啶的反应不太令人满意。结果表明，无过渡金属的 S N Ar 反应不仅优于钯催化的偶联反应，而且在碱和溶剂方面也可以在环境可接受的（“绿色”）条件下进行。
• Solvent hydrogen bonding and structural effects on the reaction of 2-halo-5-nitropyridines with parasubstituted anilines in dimethylsulfoxide/acetonitrile mixtures
  作者：N. Kalaimani、S. Rathinam、D. S. Bhuvaneshwari

  DOI：10.1002/kin.20558

  日期：2011.8

  both the substrates. The solvation model proposed is well supported by the solvatochromism exhibited by aniline in the solvent mixture under investigation. The molar extinction coefficient (εmax ) of aniline varies appreciably up to ∼25% with the change in composition of the mixture. The multivariate correlation analysis of εmax  (with α, β, π*) suggests that the solvation around NH2 moiety of aniline

  一些对位取代的苯胺与2-氯-5-硝基吡啶和2-溴-5-硝基吡啶的取代反应在二甲基亚砜/乙腈混合物中进行电导测定。二阶速率常数与Hammett取代基常数的相关性产生具有负斜率的相当线性的直线。在两种底物中，速率数据与Kamlet-Taft的溶剂变色参数之间的相关性极佳（100R 2 = 97％）。所提出的溶剂化模型得到了苯胺在所研究的溶剂混合物中表现出的溶剂化显色性的充分支持。苯胺的摩尔消光系数（εmax ）随混合物组成的变化而变化约25％。εmax 的多元相关分析（具有α，β，π*）表明，通过氢键供体（HBD）性质在苯胺的NH 2部分周围的溶剂化在溶剂化过程中占主导地位，并因此改变了速率。观察结果是，通过溶剂混合物中苯胺的循环伏安氧化进一步证实了HBD在溶剂化中的优势。©2011 Wiley Peiodicals，Inc. Int J Chem Kinet 43：409-417，2011年
• Isothiocyanopyridine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04001254A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  New isothiocyanopyridines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen, alkyl, substituted alkyl, cycloalkyl, Cycloalkenyl, or a group of the formula ##STR2## WHEREIN R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 stand for hydrogen, alkyl, phenyl, benzyl, dialkylamino, alkoxycarbonyl, mono- or dialkylcarbamoyl, alkanoyl, halogen, nitro, alkoxy, alkylthio, halogenalkyl, cyano, hydroxy, aryloxy, arylthio, arylamino, aralkoxy, aralkylthio or aralkylamino, Q represents 0 to 6, X represents oxygen, sulphur, sulphonyl or the group ##STR3## wherein R.sub.6 stands for hydrogen, alkyl, alkenyl, dialkylaminoalkyl, alkoxycarbonyl, alkanoyl, or together with the nitrogen atom and the substituent R.sub.1 it represents a saturated or unsaturated heterocycle, which can further contain oxygen, sulphur, nitrogen or the group N-R.sub.7, wherein R.sub.7 represents hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.2 represents hydrogen or halogen, and in each case one of the symbols m and n denotes 1 while the other is 0, And their acid addition salts and quaternary salts non toxic to warm-blooded animals.

  新异硫氰基吡啶的化学式为 ##STR1## 其中 R.sub.1 代表氢、烷基、取代烷基、环烷基、环烯基，或者化学式 ##STR2## 其中 R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 代表氢、烷基、苯基、苄基、二烷基氨基、烷氧羰基、单烷基或二烷基氨基甲酰基、烷酰基、卤素、硝基、烷氧基、烷基硫基、卤代烷基、氰基、羟基、芳基氧基、芳基硫基、芳基氨基、芳烷氧基、芳烷硫基或芳基氨基，Q 代表 0 到 6，X 代表氧、硫、磺酰基或化学式 ##STR3## 其中 R.sub.6 代表氢、烷基、烯基、二烷基氨基烷基、烷氧羰基、烷酰基，或者与氮原子和取代基 R.sub.1 一起代表饱和或不饱和杂环，该杂环可以进一步包含氧、硫、氮或化学式 N-R.sub.7，其中 R.sub.7 代表氢、甲基或乙基，R.sub.2 代表氢或卤素，每个符号 m 和 n 中的一个表示为 1 而另一个表示为 0，以及它们对于温血动物无毒的酸盐和季铵盐。
• Kinetics and reactivity of substituted anilines with 2-chloro-5-nitropyridine in dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide
  作者：Ali A. El-Bardan、Gehan M. El-Subruiti、Fatma El-Zahraa M. El-Hegazy、Ezzat A. Hamed

  DOI：10.1002/kin.10053

  日期：——

  The kinetics of the reaction of substituted anilines with 2-chloro-5-nitropyridine were studied in dimethyl sulfonide (DMSO) and dimethyl formamide (DMF) at different amine concentrations and temperatures in the range 45–60°C. In both solvents the reaction was not a base-catalyzed one. A plot of ΔH# versus ΔS# for the reaction in DMSO and DMF gave good straight lines with isokinetic temperatures 128°C

  在 45-60°C 范围内的不同胺浓度和温度下，在二甲基亚砜 (DMSO) 和二甲基甲酰胺 (DMF) 中研究了取代苯胺与 2-氯-5-硝基吡啶的反应动力学。在两种溶剂中，反应都不是碱催化的。在 DMSO 和 DMF 中的反应的 ΔH# 与 ΔS# 的图给出了良好的直线，等速温度分别为 128°C 和 105°C。从 log k1 与 σ° 值在所有温度下与负 ρ 值（DMSO 中为 -1.63 至 -1.28）和（DMF 中为 -1.26 至 -0.90）的图获得了良好的线性关系。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 34: 645–650, 2002
• Design and synthesis of diarylamines and diarylethers as cytotoxic antitumor agents
  作者：Xiao-Feng Wang、Xing-Tao Tian、Emika Ohkoshi、Bingjie Qin、Yi-Nan Liu、Pei-Chi Wu、Mann-Jen Hour、Hsin-Yi Hung、Keduo Qian、Rong Huang、Kenneth F. Bastow、William P. Janzen、Jian Jin、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.014

  日期：2012.10

  Based on a shared structural core of diarylamine in several known anticancer drugs as well as a new cytotoxic hit 6-chloro-2-(4-cyanophenyl)amino-3-nitropyridine (7), 30 diarylamines and diarylethers were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxic activity against A549, KB, KB-vin, and DU145 human tumor cell lines (HTCL). Four new leads 11e, 12, 13a, and 13b were discovered with GI(50) values ranging from 0.33 to 3.45 mu M. Preliminary SAR results revealed that a diarylamine or diarylether could serve as an active structural core, meta-chloro and ortho-nitro groups on the A-ring (either pyridine or phenyl ring) were necessary and crucial for cytotoxic activity, and the para-substituents on the other phenyl ring (B-ring) were related to inhibitory selectivity for different tumor cells. In an investigation of potential biological targets of the new leads, high thoughput kinase screening discovered that new leads 11e, 12 and 13b especially inhibit Mer tyrosine kinase, a proto-oncogene associated with munerous tumor types, with IC50 values of 2.2-3.0 mu M. Therefore, these findings provide a good starting point to optimize a new class of compounds as potential anticancer agents, particularly targeting Mer tyrosine kinase. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.