N-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 917912-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 917912-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: MUNKGLUZADQNBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217.1-217.8 °C
• 沸点：
  431.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-((5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENZYME INTERACTING AGENTS
  [FR] AGENTS D'INTERACTION AVEC DES ENZYMES

  摘要：

  本公开涉及一般性地，但不仅限于化合物及其用作酶相互作用剂的用途，特别是与鞘脂类生物合成途径中的一个或多个酶相互作用的剂。本公开进一步涉及将这些化合物用作研究工具、治疗用途、包含所述化合物的组合物和剂，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2015196258A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  质谱研究了2-芳基氨基-5-芳基-1,3,4-恶二唑及其与钴阳离子和环糊精的非共价配合物的断裂和骨架重排。

  摘要：

  通过电子电离（EI）和电喷雾电离（ESI）作为离子产生方法，研究了标题化合物的质谱裂解途径。为了解释观察到的复杂骨架重排，使用了串联质谱，准确的质量测量和同位素标记（恶二唑环中含有一个13 C原子的化合物）。在EI条件下损失CO，N2和H原子导致形成9,10-二氢ac啶型离子，在ESI条件下损失NH3产生4-苯基酞嗪酮型离子，在ESI条件下损失HNCO产生N-芳基氨基苯甲腈离子; 然而，该过程会受到在苯环上取代的基团的电子给体/吸电子性质的影响。ESI用于研究化合物与钴以及环糊精的配合物。

  DOI：

  10.1002/jms.990

文献信息

• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。
• 15N NMR study of substituted 2-(phenylamino)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Barbara Nowak-Wydra、Jakub Grajewski、Maciej Zalas

  DOI：10.1002/mrc.1928

  日期：2007.2

  Substituted 2‐(phenylamino)‐5‐phenyl‐1,3,4‐oxadiazoles were studied by 15N NMR spectroscopy. All signals were assigned on the basis of HMQC and HMBC experiments. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as with calculated electron densities and chemical shieldings. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过 15N NMR 光谱研究取代的 2-(苯基氨基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑。所有信号均基于 HMQC 和 HMBC 实验分配。化学位移值与经验哈米特参数以及计算的电子密度和化学屏蔽相关。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Regioselective Synthesis of 2-Amino-Substituted 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives via Reagent-Based Cyclization of Thiosemicarbazide Intermediate
  作者：Seung-Ju Yang、Seok-Hyeong Lee、Hyun-Jung Kwak、Young-Dae Gong

  DOI：10.1021/jo302324r

  日期：2013.1.18

  is shown in select sets of thiosemicarbazide 3 with R1(benzyl) and R2(phenyl). 2-Amino-1,3,4-oxadiazole 4 was also shown in the reaction of p-TsCl mediated cyclization. The resulting 2-amino-1,3,4-oxadiazole and 2-amino-1,3,4-thiadiazole core skeleton are functionalized with various electrophiles such as alkyl halide, acid halides, and sulfornyl chloride in high yields.

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。
• A new and efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives using TBTU
  作者：Shokoofeh Maghari、Sorour Ramezanpour、Fatemeh Darvish、Saeed Balalaie、Frank Rominger、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.071

  日期：2013.2

  An efficient method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from isothiocyanates and hydrazides through cyclodesulfurization in the presence of (O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate) TBTU as an uronium coupling reagent has been developed. The present methodology offers several advantages, such as simple and easy work-up procedures, mild reaction conditions

  用于从异硫氰酸酯和酰肼2,5-二取代的1,3,4-恶二唑，通过环化脱硫中的（存在下合成的有效方法Ô（苯并三唑-1-基） - - ñ，Ñ，N' ，N' -已经开发出四甲基脲鎓四氟硼酸酯（TBTU）作为铀偶联剂。本方法具有几个优点，例如简单和容易的后处理程序，温和的反应条件，并且对环境无害。
• Multicomponent Domino Reaction for Concise Access to 2-Amino-Substituted 1,3,4 Oxadiazoles via Smiles Rearrangement
  作者：Prasanna Anjaneyulu Yakkala、Imran A. Khan、Srinivas Reddy Dannarm、Jyoti Aboti、Rajesh Sonti、Syed Shafi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00516

  日期：2023.9.1

  4-oxadiazole in excellent yields. The GSD studies of NMR spectra of aliphatic substrates (4di, 4dh) revealed the formation of three products, whereas, in the case of allylic and benzylic substrates, thiazolidinones were obtained as the sole products. Furthermore, to elucidate the plausible mechanism, DFT studies were performed affirming carbodiimide as the crucial intermediate for the interconversion of thiazolidinone

  多组分多米诺反应已被开发用于直接从各种酰肼制备N-取代的 2-氨基-1,3,4-恶二唑（32 个实例）。2-氨基-1,3,4-恶二唑的形成涉及噻唑烷酮的 Smiles 重排，这导致碳二亚胺中间体的形成，同时发生酰胺-亚氨酸互变异构，然后环化。开发的方案具有广泛的适用性，并以优异的产率提供了所需的 2-氨基-1,3,4-恶二唑。脂肪族底物 ( 4di , 4dh ) NMR 谱的 GSD 研究揭示了三种产物的形成，而在烯丙基和苄基底物的情况下，噻唑烷酮作为唯一产物获得。此外，为了阐明合理的机制，进行了 DFT 研究，确认碳二亚胺是噻唑烷酮向恶二唑相互转化的关键中间体。