diethyl(<2H4>ethane-1,2-diyldioxy)diacetate | 165333-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(<2H4>ethane-1,2-diyldioxy)diacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[1,1,2,2-tetradeuterio-2-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)ethoxy]acetate
• CAS: 165333-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 238.218
• InChiKey: LQYMDUFDFJZERL-NZLXMSDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl(<2H4>ethane-1,2-diyldioxy)diacetate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,1-Dideuterio-2-[1,1,2,2-tetradeuterio-2-(2,2-dideuterio-2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Symmetry, disorder, and dynamics in solid crown ether complexes: ²H NMR studies of 15-crown-5·NaI, 15-crown-5·NaClO₄, and 21-crown-7·KI

  摘要：

  部分氘化的15-冠-5·NaI、15-冠-5·NaClO₄和21-冠-7·KI的温度函数下获得了²H NMR线形。在330K以上的线形突然变化对应于相变：DSC显示15-冠-5·NaI在338、347K处发生转变，15-冠-5·NaClO₄在356、374、383K处发生转变。室温（RT）相的²H NMR线形显示，在200K以上开始了大环运动，稍高于室温时快速进行。通过对复杂线形的详细分析，已经表明这些RT相中动力学的最一致解释是一种“旋转木马”类型的运动，类似于18-冠-6和12-冠-4复合物中发现的那种O-CH₂-CH₂单元在环上交换位置，同时调整其构象以适应该位置。在所有三个复合物的高温相中，所有环上的原子都是动态等效的。这只能通过增加对称性和无序的组合来实现，为此已经设计了可能的模型。关键词：²H NMR，冠醚复合物，动力学，无序。

  DOI：

  10.1139/v99-207
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 乙二醇D4 在 BF*Et₂O 作用下， 生成 diethyl(<2H4>ethane-1,2-diyldioxy)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Symmetry, disorder, and dynamics in solid crown ether complexes: ²H NMR studies of 15-crown-5·NaI, 15-crown-5·NaClO₄, and 21-crown-7·KI

  摘要：

  部分氘化的15-冠-5·NaI、15-冠-5·NaClO₄和21-冠-7·KI的温度函数下获得了²H NMR线形。在330K以上的线形突然变化对应于相变：DSC显示15-冠-5·NaI在338、347K处发生转变，15-冠-5·NaClO₄在356、374、383K处发生转变。室温（RT）相的²H NMR线形显示，在200K以上开始了大环运动，稍高于室温时快速进行。通过对复杂线形的详细分析，已经表明这些RT相中动力学的最一致解释是一种“旋转木马”类型的运动，类似于18-冠-6和12-冠-4复合物中发现的那种O-CH₂-CH₂单元在环上交换位置，同时调整其构象以适应该位置。在所有三个复合物的高温相中，所有环上的原子都是动态等效的。这只能通过增加对称性和无序的组合来实现，为此已经设计了可能的模型。关键词：²H NMR，冠醚复合物，动力学，无序。

  DOI：

  10.1139/v99-207

文献信息

• Buchanan, Gerald W.; Reynolds, V. Mark; Bourque, Keith, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 707 - 712
  作者：Buchanan, Gerald W.、Reynolds, V. Mark、Bourque, Keith、Bensimon, Corinne

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/57423
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Symmetry, disorder, and dynamics in solid crown ether complexes: ²H NMR studies of 15-crown-5·NaI, 15-crown-5·NaClO₄, and 21-crown-7·KI
  作者：G W Buchanan、M Gerzain、C I Ratcliffe

  DOI：10.1139/v99-207

  日期：1999.11.1

  ²H NMR line shapes have been obtained as a function of temperature for partially deuteriated 15-crown-5·NaI, 15-crown-5·NaClO₄ and 21-crown-7·KI. Sudden changes in the line shapes above 330 K correspond to phase transitions: DSC shows transitions at 338, 347 K for 15-crown-5·NaI, and 356, 374, 383 K for 15-crown-5·NaClO₄. The ²H NMR line shapes for the room temperature (RT) phases show the onset of a motion of the macrocycles above 200K, which is rapid a little above room temperature. Through detailed analysis of the complicated line shapes it has been shown that the most consistent interpretation of the dynamics in these RT phases is a "merry-go-round" type of motion similar to that found for 18-crown-6 and 12-crown-4 complexes in which O-CH₂-CH₂ units exchange sites around the ring, simultaneously adjusting their conformation to fit the site. In the high-temperature phases of all three complexes all the ring atoms are dynamically equivalent. This can only happen through a combination of increased symmetry and disorder for which possible models have been devised.Key words: ²H NMR, crown ether complexes, dynamics, disorder.

  部分氘化的15-冠-5·NaI、15-冠-5·NaClO₄和21-冠-7·KI的温度函数下获得了²H NMR线形。在330K以上的线形突然变化对应于相变：DSC显示15-冠-5·NaI在338、347K处发生转变，15-冠-5·NaClO₄在356、374、383K处发生转变。室温（RT）相的²H NMR线形显示，在200K以上开始了大环运动，稍高于室温时快速进行。通过对复杂线形的详细分析，已经表明这些RT相中动力学的最一致解释是一种“旋转木马”类型的运动，类似于18-冠-6和12-冠-4复合物中发现的那种O-CH₂-CH₂单元在环上交换位置，同时调整其构象以适应该位置。在所有三个复合物的高温相中，所有环上的原子都是动态等效的。这只能通过增加对称性和无序的组合来实现，为此已经设计了可能的模型。关键词：²H NMR，冠醚复合物，动力学，无序。