(S)-(-)-3-(N,N-dibenzylamino)pyrrolidine-2,5-dione | 235425-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(N,N-dibenzylamino)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3S)-3-(dibenzylamino)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 235425-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: NMSCDVFVCUKQTE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(N,N-dibenzylamino)pyrrolidine-2,5-dione 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(S)-(-)-3-(N,N-dibenzylamino)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Thomas; Michel, Dorothee; Glaenzel, Markus, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1389 - 1400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-dibenzylasparagine benzyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(S)-(-)-3-(N,N-dibenzylamino)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Lehmann, Thomas; Michel, Dorothee; Glaenzel, Markus, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1389 - 1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurano[2,3-g]indolizidines and 8-Aminoindolizidines from l-Asparagine
  作者：Punlop Kuntiyong、Nantachai Inprung、Sineenart Attanonchai、Wichita Kheakwanwong、Pijitra Bunrod、Sunisa Akkarasamiyo

  DOI：10.1055/a-1806-6089

  日期：2022.9

  hydroxyalkenes were synthesized from the succinimide through a sequence involving N-alkylation, cross-olefin metathesis, and hydride reduction. The dibenzylamino group gave stereocontrol of the key N-acyliminium ion cyclization of these hydroxy lactams. 5-Substituted aminoindolizidines were synthesized with high diastereoselectivity at C6. A tandem cyclization of an N-(6-hydroxyhex-3-en-1-yl) γ-hydroxy lactam

  8-Aminoindolizidines 合成自l-天冬酰胺作为手性起始材料。关键的二苄氨基琥珀酰亚胺中间体分两步合成。通过涉及N-烷基化、交叉烯烃复分解和氢化物还原的序列，由琥珀酰亚胺合成了三个与羟基烯烃连接的手性羟基内酰胺同系物。二苄氨基对这些羟基内酰胺的关键N-酰基亚胺离子环化提供立体控制。以高非对映选择性在 C6 合成了 5-取代的氨基中氮茚。N -(6-hydroxyhex-3-en-1-yl) γ-羟基内酰胺的串联环化导致形成四氢呋喃[2,3- g ] 中氮茚体系。
• Synthesis of 1-Azaspiro[4,5]-7-decen-2-one from L-Asparagine and L-Aspartic Acid
  作者：Punlop Kuntiyong、Sunisa Moongmai、Natida Thongluar、Ittiphat Klayparn

  DOI：10.3987/com-22-s(r)20

  日期：——
• Lehmann, Thomas; Michel, Dorothee; Glaenzel, Markus, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 6, p. 1389 - 1400
  作者：Lehmann, Thomas、Michel, Dorothee、Glaenzel, Markus、Waibel, Reiner、Gmeiner, Peter

  DOI：——

  日期：——