N-(2-(methylthio)phenyl)-3,3-diphenylpropanamide | 928909-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(methylthio)phenyl)-3,3-diphenylpropanamide
• 英文别名: N-(2-methylsulfanylphenyl)-3,3-diphenylpropanamide
• CAS: 928909-10-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NOS
• 分子量: 347.481
• InChiKey: NPQLJKQARUZBGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-(methylthio)phenyl)-3,3-diphenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性Pd（II）催化的sp 3 C–H芳基化，然后环丙烷甲酰胺开环：抗β-酰氧基羧酰胺衍生物的构建

  摘要：

  非对映选择性的Pd（OAc）2催化的，双齿配体导向的sp 3 C–H活化/芳基化反应，然后环丙烷甲酰胺的开环，环丙烷甲酰胺由环丙烷羰基氯化物和双齿配体（例如8-氨基喹啉和2-（甲硫基）组装而成）苯胺），已被调查。在Pd（OAc）2催化剂，AgOAc和AcOH存在下，用过量的芳基碘化物处理各种环丙烷甲酰胺可直接提供相应的多个β-CHH芳基化开链羧酰胺（抗β-酰氧基酰胺）。这种方法导致了几种反构造具有邻位立体中心且高度立体控制的β-酰氧基酰胺，形成一个新的C-O键和三个新的C-C键。基于一些控制实验，提出了由Pd催化，双齿配体定向的β-C-H芳基化和环丙烷甲酰胺的开环形成多种β-CHH芳基化开链羧酰胺的合理机制。基于代表性的β-酰氧基酰胺的X射线结构分析，确定了观察到的β-酰氧基酰胺的非对映选择性和抗立体化学。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01635

文献信息

• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Arylation and Alkylation of sp² and sp³ Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Dmitry Shabashov、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja910900p

  日期：2010.3.24

  We have developed a method for auxiliary-directed, palladium-catalyzed beta-arylation and alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds in carboxylic acid derivatives. The method employs a carboxylic acid 2-methylthioaniline- or 8-aminoquinoline amide substrate, aryl or alkyl iodide coupling partner, palladium acetate catalyst, and an inorganic base. By employing 2-methylthioaniline auxiliary, selective monoarylation of primary sp(3) C-H bonds can be achieved. If arylation of secondary sp(3) C-H bonds is desired, 8-aminoquinoline auxiliary may be used. For alkylation of sp(3) and sp(2) C-H bonds, 8-aminoquinoline auxiliary affords the best results. Some functional group tolerance is observed and amino- and hydroxy-acid derivatives can be functionalized. Preliminary mechanistic studies have been performed. A palladacycle intermediate has been isolated, characterized by X-ray crystallography, and its reactions have been studied.
• Diastereoselective Pd(II)-Catalyzed sp³C–H Arylation Followed by Ring Opening of Cyclopropanecarboxamides: Construction of<i>anti</i>β-Acyloxy Carboxamide Derivatives
  作者：Bojan Gopalakrishnan、Sruthi Mohan、Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01635

  日期：2016.10.7

  diastereoselective Pd(OAc)2-catalyzed, bidentate ligand-directed sp3 C–H activation/arylation followed by ring opening of cyclopropanecarboxamides, which were assembled from cyclopropanecarbonyl chlorides and bidentate ligands (e.g., 8-aminoquinoline and 2-(methylthio)aniline), has been investigated. The treatment of various cyclopropanecarboxamides with excess amounts of aryl iodides in the presence of the Pd(OAc)2

  非对映选择性的Pd（OAc）2催化的，双齿配体导向的sp 3 C–H活化/芳基化反应，然后环丙烷甲酰胺的开环，环丙烷甲酰胺由环丙烷羰基氯化物和双齿配体（例如8-氨基喹啉和2-（甲硫基）组装而成）苯胺），已被调查。在Pd（OAc）2催化剂，AgOAc和AcOH存在下，用过量的芳基碘化物处理各种环丙烷甲酰胺可直接提供相应的多个β-CHH芳基化开链羧酰胺（抗β-酰氧基酰胺）。这种方法导致了几种反构造具有邻位立体中心且高度立体控制的β-酰氧基酰胺，形成一个新的C-O键和三个新的C-C键。基于一些控制实验，提出了由Pd催化，双齿配体定向的β-C-H芳基化和环丙烷甲酰胺的开环形成多种β-CHH芳基化开链羧酰胺的合理机制。基于代表性的β-酰氧基酰胺的X射线结构分析，确定了观察到的β-酰氧基酰胺的非对映选择性和抗立体化学。