N-(4-甲氧基苯基)哌啶-4-甲酰胺 | 883106-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)哌啶-4-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)piperidine-4-carboxamide
• CAS: 883106-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD08271991
• 分子量: 234.298
• InChiKey: DSQXVHWGHULTNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)哌啶-4-甲酰胺 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)piperidin-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的 PARP-1/2 和 TNKS1/2 双抑制剂的合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 抑制剂是第一个也是最成功的药物，旨在利用 PARP-1 和 BRCA1/2 之间的合成致死率 (SL) 概念，为肿瘤治疗提供了一种新策略. 然而，适应证范围缩小和对 PARP-1 抑制剂的耐药性阻碍了其进一步的临床应用。通过靶向其他靶点诱导“BRCAness”，直接或间接干扰双链DNA断裂（DSBs）的同源重组（HR）修复途径，是扩大PARP-1抑制剂临床应用和克服耐药性的有前景的策略对这些抑制剂。Tankyrase1/2 (TNKS1/2) 通过调节 Wnt/β-catenin 信号传导参与非同源末端连接 (NHEJ) DNA 修复途径。TNKS1/2 还可以通过调节 Wnt 信号传导诱导“BRCAness”表型，从而增加具有 BRCA 能力的肿瘤细胞对 PARP-1 抑制剂的敏感性。这些结果表明，共同靶向 PARP1/2 和 TNKS1/2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114417
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-methoxyphenylcarbamoyl) piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)哌啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有哌啶-4-甲酰胺的新型二氮杂螺癸酮衍生物作为几丁质合成酶抑制剂和抗真菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型2-oxo-(1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-yl)乙基哌啶甲酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱对其进行了表征。评估了所有 18 种新制备的化合物对几丁质合成酶 (CHS) 的抑制作用和体外抗真菌活性。酶法分析表明，化合物5h对CHS显示出优异的抑制活性，IC 50值为0.10 mM，化合物5b、5d和5q对几丁质合酶显示出良好的抑制作用，IC 50值分别为0.13 mM、0.18 mM和0.15 mM , 而 IC 50ployoxin B 的值为 0.08 mM。同时，这些化合物中的其他化合物对几丁质合酶表现出中等的抑制效力。抗真菌试验表明，与对照药物氟康唑和多氧菌素 B 相比，化合物5h对这些测试菌株（包括白色念珠菌、烟曲霉、新型念珠菌和黄曲霉）具有优异的抗真菌活性。其优异的抗真菌活性与其优异的几

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105108

文献信息

• TRIPEPTIDE EPOXYKETONE COMPOUND CONSTRUCTED BY HETEROCYCLE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US20170022250A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Disclosed are a tripeptide epoxyketone compound, a preparation method thereof, and a use thereof in the preparation of anti-tumor drugs.

  公开了一种三肽环氧酮化合物，其制备方法及其在抗肿瘤药物制备中的用途。
• [EN] BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES AROMATIQUES UTILISES COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：KNOLL AG

  公开号：WO1995007274A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof in which A is methylene or -O-; B is methylene or -O-; and g is 0, 1, 2, 3 or 4; U is an alkylene chain optionally substitued by one or more alkyl; Q represents a divalent group containing nitrogen atoms; having utility in the treatment of central nervous system disorders, for example depression, anxiety, psychoses (for example schizophrenia), tardive dyskinesia, Parkinson's disease, obesity, hypertension, Tourette's syndrome, sexual dysfunction, drug addiction, drug abuse, cognitive disorders, Alzheimer's disease, senile dementia, obsessive-compulsive behaviour, panic attacks, eating disorders and anorexia, cardiovascular and cerebrovascular disorders, non-insulin dependent diabetes mellitus, hyperglycaemia, constipation, arrhythmia, disorders of the neuroendocrine system, stress, prostatic hypertrophy, and spasticity.(FR) Composés de la formule (I) et sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés; formule dans laquelle A représente méthylène ou -O-; B représente méthylène ou -O-; et g vaut 0, 1, 2, 3, ou 4; U représente une chaîne alkylène éventuellement substituée par au moins un alkyle; et Q représente un groupe bivalent contenant des atomes d'azote. Ces composés conviennent au traitement de troubles du système nerveux central, tels que la dépression, l'anxiété, les psychoses (la schizophrénie, notamment), la dyskinésie tardive, la maladie de Parkinson, l'obésité, l'hypertension, le syndrome de Tourette, le dysfonctionnement sexuel, la toxicomanie, l'abus des drogues, les troubles cognitifs, la maladie d'Alzheimer, la démence sénile, les névroses obsessionnelles, les crises de panique, les troubles alimentaires et l'anorexie, les affections cardiovasculaires et cérébrovasculaires, le diabète sucré non insulino-dépendant, l'hyperglycémie, la constipation, l'arythmie cardiaque, les troubles du système endocrinien, le stress, l'hypertrophie prostatique et la spasmodicité.

  化合物的化学式为(I)，其药物可接受的盐包括：其中A为亚甲基或-O-；B为亚甲基或-O-；g为0、1、2、3或4；U为一种可以被一个或多个烷基取代的烷基链；Q代表含有氮原子的二价基团。这些化合物适用于治疗中枢神经系统疾病，例如抑郁症、焦虑症、精神病（例如精神分裂症）、迟发性运动障碍、帕金森病、肥胖症、高血压、杜雷特综合征、性功能障碍、药物成瘾、药物滥用、认知障碍、阿尔茨海默病、老年性痴呆、强迫症、惊恐发作、进食障碍和厌食症、心血管和脑血管疾病、非胰岛素依赖型糖尿病、高血糖、便秘、心律失常、神经内分泌系统疾病、压力、前列腺肥大和痉挛症。
• [EN] 5,7-DISUBSTITUTED-4-AMINOPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 4-AMINOPYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE A DISUBSTITUTION 5,7
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000023444A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  A method of inhibiting adenosine kinase by administering one of more compounds of formula (I), wherein R?1, R2, R3 and R4¿ are defined, a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound thereof above in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, and a method of treating cerebral ischemia, epilepsy, nociperception, inflammation and sepsis in a mammal in need of such treatment, comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of a compound thereof, a process for preparing said compounds, and compounds having the above formula wherein R?1, R2, R3 and R4¿ are separately defined.

  一种通过给予式(I)中的一个或多个化合物来抑制腺苷激酶的方法，其中R1、R2、R3和R4被定义，以及包含上述化合物的治疗有效量与药学可接受载体组合的制药组合物，以及一种治疗哺乳动物的脑缺血、癫痫、疼痛感知、炎症和败血症的方法，包括给予哺乳动物上述化合物的治疗有效量，制备上述化合物的方法以及具有上述式中R1、R2、R3和R4分别被定义的化合物。
• Covalent docking modelling-based discovery of tripeptidyl epoxyketone proteasome inhibitors composed of aliphatic-heterocycles
  作者：Xiao-Wu Dong、Jian-Kang Zhang、Lei Xu、Jin-Xin Che、Gang Cheng、Xiao-Bei Hu、Li Sheng、An-Hui Gao、Jia Li、Tao Liu、Yong-Zhou Hu、Yu-Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.064

  日期：2019.2

  The potential of specific proteasome inhibitors to act as anti-cancer agents has attracted intensive investigations. The proteasome can be covalently inhibited by epoxyketone derivatives via a two-step reaction. Several computational approaches have been developed to mimic the covalent binding event. Compound 1 composed of a six-membered heterocyclic ring was designed by using covalent docking. With a possible different binding mode from the clinical compound Carfilzomib, it occupied the 55 pocket of 20S proteasome and showed favorable inhibitory activity. Subsequently optimization and evaluation were taken place. Among these compounds, 11h demonstrated extraordinary in vitro inhibitory activity and selectivity, and good in vivo proteasome inhibitory activity, a favorable pharmacokinetic profile and xenograft tumor inhibition. The possible binding pattern of compound 11h against proteasome was further fully explored via calculations, providing a theoretical basis for finding potent proteasome inhibitors. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• BICYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0717739A1

  公开（公告）日：1996-06-26