N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸苯基酯 | 20950-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸苯基酯
• 英文名称: phenyl (4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 20950-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00089359
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GBVCBHSFYDKGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  355.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸苯基酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以75%的产率得到1,3-双(4-甲氧基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  N，O-二芳基氨基甲酸酯自发直接转化为N，N'-二芳基脲。

  摘要：

  我们已经发现N，O-二芳基氨基甲酸酯的自发反应以提供对称的N，N′-二芳基脲。条件的优化表明，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）是最佳溶剂，三乙胺（Et3N）是该转化的最佳添加剂。该反应需要在氨基甲酸酯的氮和氧原子上存在芳基。在这些条件下，两个芳基上均带有供电子甲氧基的底物反应缓慢。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00394
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 hydroxide 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)氨基甲酸苯基酯
  参考文献：
  名称：

  Abbasi, Muhammad Athar; Sonia, Ayesha; Aziz-Ur-Rehman, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 2, p. 385 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• Discovery of AdipoRon analogues as novel AMPK activators without inhibiting mitochondrial complex I
  作者：Geng Sun、Yanping You、Haobin Li、Yalong Cheng、Ming Qian、Xinyu Zhou、Haoliang Yuan、Qing-Long Xu、Liang Dai、Pengfei Wang、Keguang Cheng、Xiaoan Wen、Caiping Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112466

  日期：2020.8

  inhibition of mitochondrial complex I, leading to increased risk of lactic acidosis. In order to find novel AdipoRon analogues that activate AMPK without inhibition of complex I, 27 analogues of AdipoRon were designed, synthesized and biologically evaluated. As results, benzyloxy arylamide B10 was identified as a potent AMPK activator without inhibition of complex I. B10 dose-dependently improved glucose

  AMPK的激活成为代谢疾病的潜在治疗方法。据称AdipoRon是一种脂联素受体激动剂，可通过脂联素受体1（AdipoR1）激活AMPK。但是，AdipoRon还显示出对线粒体复合体I的中等抑制作用，导致乳酸性酸中毒的风险增加。为了找到激活AMPK而不抑制复合物I的新型AdipoRon类似物，设计，合成和生物学评估了27种AdipoRon类似物。结果，苄氧基芳基酰胺B10被确定为有效的AMPK活化剂，而没有抑制复合物I。B10剂量依赖性地改善了正常小鼠的葡萄糖耐量，并显着降低了db / db糖尿病小鼠的空腹血糖水平并改善了其胰岛素抵抗。更重要的是，与泛AMPK激活剂MK-8722不同，B10不会引起心脏肥大，可能是由于其在肌肉组织而非心脏组织中选择性激活了AMPK。在一起，B10代表一类新的AMPK激活剂，具有抗代谢疾病的潜在治疗潜力。
• Silver-mediated radical coupling reaction of isocyanides and alcohols/phenols in the presence of water: unprecedented hydration and radical coupling reaction sequence
  作者：Lin Zhang、Pin Xiao、Xiaoxue Guan、Zhouliang Huang、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1039/c7ob00019g

  日期：——

  The radical coupling of isocyanides and alcohols/phenols promoted by silver in the presence of water is reported for the first time, which led to the formation of diverse carbamates. In contrast to the well-known 1,1-addition to form imidoyl radicals, a novel reaction mechanism, involving sequential hydration of isocyanides and coupling with alkoxyl/phenoxyl radicals, is disclosed by combining experimental

  首次报道了银在水存在下促进的异氰酸酯和醇/酚的自由基偶联，这导致形成各种氨基甲酸酯。与形成酰亚胺基的众所周知的1，1-加成相反，通过结合实验和理论研究，揭示了一种新颖的反应机理，其中涉及异氰酸酯的顺序水合和与烷氧基/苯氧基的偶合。
• Highly Regioselective Carbamoylation of Electron-Deficient Nitrogen Heteroarenes with Hydrazinecarboxamides
  作者：Zeng-Yang He、Chao-Fan Huang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02312

  日期：2017.9.15

  The use of hydrazinecarboxamides as a new class of carbamoylating agents has been established through the dehydrazinative Minisci reaction of electron-deficient nitrogen heteroarenes. A wide range of electron-deficient nitrogen heteroarenes, including isoquinoline, quinoline, pyridine, phenanthridine, quinoxaline, and phthalazine, underwent copper/acid-catalyzed oxidative carbamoylation with hydrazinecarboxamide

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。
• Synthesis, cytotoxicity, and in vivo antitumor activity study of parthenolide semicarbazones and thiosemicarbazones
  作者：Xinxin Jia、Qi Liu、Shiyi Wang、Binglin Zeng、Guohua Du、Chen Zhang、Yan Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115557

  日期：2020.7

  anticancer activities. In order to further improve its biological activity, a series of parthenolide semicarbazone or thiosemicarbazone derivatives was synthesized and evaluated for their anticancer activity. Derivatives were tested in vitro against 5 human tumor cell lines, and many of these showed higher cytotoxicity than parthenolide. Five compounds were further studied for their antitumor activity in mice

  偏苯二酚是一种重要的倍半萜内酯，具有有效的抗癌活性。为了进一步提高其生物活性，合成了一系列的小白菊内酯半卡巴or或硫代半卡巴zone衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。衍生物在体外针对5种人类肿瘤细胞系进行了测试，其中许多都显示出比单杀氰菊酯更高的细胞毒性。进一步研究了五种化合物在小鼠中的抗肿瘤活性。该体内结果表明，化合物4D既表现出有前途的抗小鼠结肠肿瘤和免疫系统副作用小的抗肿瘤活性。化合物4d的细胞凋亡和细胞周期分布还进行了研究。分子对接研究揭示之间的多重相互作用4D和NF- κ B.我们的研究结果表明缩氨基脲作为具有抗癌活性的有前途的类型的化合物的潜力。