9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene | 10299-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
• CAS: 10299-48-6
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: VNUFFRQZHQDEQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene 在 正丁基锂 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene-1-yllithium
  参考文献：
  名称：

  9-氧杂双环[3.3.1]壬二烯的金属化——桥头烯烃的去质子化途径

  摘要：

  已经建立了基于去质子化反应的桥头烯烃的新途径。9-氧杂双环[3.3.1]壬二烯 (1) 与 tBuLi/TMEDA 的去质子化选择性发生在烯丙基位置。虽然 1 有四个烯丙基位置，但只有一个桥头质子被去除，如用 Me3SnCl、Me3SiOTf 和 Me3PbCl 淬灭所证明的。使用三倍过量的去质子化剂并随后用 Me3SnCl 处理，获得了三种甲锡烷基化衍生物 - 3、4a 和 4b。化合物 3 是在骨架中桥头位置 1 处取代的起始二烯 1，当使用较少量的去质子化剂时，它是唯一形成的 1 的甲锡烷基化衍生物。化合物 4a 和 4b 都经历了一个双键的移动，从而在骨架的第 3 位产生外-和内-甲锡烷基化的桥头烯烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600099
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6R)-2,6-Bis-benzenesulfonyl-9-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane 以5%的产率得到9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Oxysulfenylations of Cycloocta-1,5-diene

  摘要：

  The regioselectivity of transannular O-hetero-cyclization of cycloocta-1,5-diene (1) with phenylsulfenyl chloride and methanol or water, respectively, is determined by the oxy-component which acts as nucleophilic partner in the electrophilic three component reaction. The thermodynamically more stable endo, endo-2,6-bis(phenylsulfenyl)-9-oxabicyclo[3.3.1]nonane (2) is formed almost exclusively in methanol while the isomeric 9-oxabicyclo[4.2.1]nonane (3) is favored under kinetic control in the presence of water. The oxidation of 2 or 3 yields the bissulfones 4 and 5, respectively.

  DOI：

  10.1002/prac.19983400508

文献信息

• Regio- and Enantioselective Linear Cross-Dimerizations between Conjugated Dienes and Acrylates Catalyzed by New Ru(0) Complexes
  作者：Yuki Hiroi、Nobuyuki Komine、Sanshiro Komiya、Masafumi Hirano

  DOI：10.1021/om500927z

  日期：2014.11.24

  New naphthalene complexes of Ru(0) with various Ru(η6-naphthalene)(cyclic diene) (3) ligands catalyze linear cross-dimerization between conjugated dienes and acrylates. One of the noteworthy catalysts is the dibenzocyclooctatetraene complex 3d, which shows high catalytic activity for the cross-dimerization between 1,3-pentadiene and methyl acrylate to give the cross-dimers in 99% yield (branch/linear

  钌（0）与各种钌（η的新萘配合物6 -萘）（环状二烯）（3）配位体催化线性共轭二烯和丙烯酸酯之间的交叉二聚化。值得注意的催化剂之一是二苯并环辛酸酯络合物3d，它对1,3-戊二烯和丙烯酸甲酯之间的交叉二聚反应显示出很高的催化活性，以99％的收率（支链/线性= 77/23）提供了交叉二聚体。在50°C下1 h，催化剂负载量为1 mol％。当茹（η 6 -萘）[（ - ） - PH-BOD *]（3F）用作催化剂时，处理2,4-二甲基己-2,4-二烯用的叔丙烯酸丁酯以44％的收率和49％的ee产生手性交联二聚体。这是共轭二烯和取代烯烃之间对映选择性交叉二聚的第一个例子。
• An Improved Preparation of 9-Oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene
  作者：Philip E. Eaton、Randall Millikan

  DOI：10.1055/s-1990-26912

  日期：——

  A useful procedure for the synthesis of 9-oxabicyclo[3.3.1]nona-2,6-diene free of isomers is provided.

  提供了合成不含异构体的9-氧杂双环[3.3.1]壬-2,6-二烯的有用程序。
• OLEFIN POLYMERIZATION CATALYSTS CONTAINING CHELATING DIANIONIC LIGANDS
  申请人：——

  公开号：US20030055276A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A catalyst system useful for polymerizing olefins is disclosed. The catalyst system comprises an activator and a complex that incorporates a Group 3 to 10 transition metal and at least one chelating dianionic bis(allyl) or bis(benzyl) ligand. The ligands are often easy to make, and they are readily incorporated into transition metal complexes. By modifying the structure of the dianionic ligand, polyolefin makers can control comonomer incorporation, catalyst activity, and polymer properties.

  本发明公开了一种用于聚合烯烃的催化剂系统。该催化剂系统包括一个活化剂和一个复合物，该复合物包含一个第3至10族过渡金属和至少一个螯合的二阴离子双(丙烯基)或双(苄基)配体。这些配体通常易于制备，并且它们容易被转化为过渡金属复合物。通过修改二阴离子配体的结构，聚烯烃制造商可以控制共聚单体的并入、催化剂活性和聚合物性能。
• US6544918B1
  申请人：——

  公开号：US6544918B1

  公开（公告）日：2003-04-08
• [EN] OLEFIN POLYMERIZATION CATALYSTS CONTAINING CHELATING DIANIONIC LIGANDS<br/>[FR] CATALYSEURS DE POLYMERISATION D'OLEFINES CONTENANT DES LIGANDS DIANIONIQUES CHELATANTS
  申请人：EQUISTAR CHEM LP

  公开号：WO2003008464A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  A catalyst system useful for polymerizing olefins is disclosed. The catalyst system comprises an activator and a complex that incorporates a Group 3 to 10 transition metal and at least one chelating dianionic bis(allyl) or bis(benzyl) ligand. The ligands are often easy to make, and they are readily incorporated into transition metal complexes. By modifying the structure of the dianionic ligand, polyolefin makers can control comonomer incorporation, catalyst activity, and polymer properties.