N-(4-甲氧基苯基)芴-9-亚胺 | 5455-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-(4-甲氧基苯基)芴-9-亚胺
• 英文名称: 9-<(4-methoxyphenyl)imino>fluorene
• 英文别名: 9-(p-Methoxyphenylimino)fluorene；N-(4-methoxyphenyl)fluorenimine；fluorenone imine；fluoren-9-ylidene-(4-methoxy-phenyl)-amine；Fluoren-9-yliden-(4-methoxy-phenyl)-amin；Fluorenon-p-methoxyphenylimin；N-(4-methoxyphenyl)fluoren-9-imine
• CAS: 5455-02-7
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: WIEQHLSCJUWKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)芴-9-亚胺 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-Chloro-9-(N-p-methoxyphenylcarbamoyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  制备带有4-氮杂芴片段的螺并氮丙啶芴，螺并吲哚芴和α-氨基丙酸酯

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522728
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 、 甲氧苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-甲氧基苯基)芴-9-亚胺
  参考文献：
  名称：

  单，双和双螺-β-内酰胺的合成及其抗疟活性的评估

  摘要：

  某些新的单，双-螺和双-螺-β-内酰胺是由[9 H-芴-9-一]衍生的亚胺和由9 H -carboxylic吨9-羧酸或苯氧乙酸衍生的乙烯酮合成的[ [2 + 2]环加成反应的良好至优异收率从45％到83％不等。已成功研究了这些单环β-内酰胺类抗恶性疟原虫K14抗性菌株的生物学活性，该菌株的EC 50值高达5μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.041

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-substituted isoquinolinium salts via a C–H bond activation reaction of ketimines with alkynes
  作者：Natarajan Senthilkumar、Parthasarathy Gandeepan、Jayachandran Jayakumar、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c3cc49467e

  日期：——

  An efficient synthesis of highly substituted isoquinolinium salts from ketimines and alkynes via a Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and annulation reaction is described.

  描述了一种通过Rh（III）催化的CH键活化和环合反应从酮亚胺和炔烃高效合成高度取代的异喹啉鎓盐的方法。
• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluoranthenes and Spiroacridines from Fluorene-Derived Alkenes and <i>N</i>-Arylimines via a Tandem Reaction with Benzynes
  作者：Weihua Wang、Hongwei Wan、Guangfen Du、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00659

  日期：2019.5.17

  Two tandem processes involving the cycloaddition of benzynes have been developed for the synthesis of polyaromatic hydrocarbons. Benzynes react with fluorene-derived alkenes through a tandem Diels–Alder reaction/dehydrogenation process to afford benzo[b]fluoranthenes in 35–87% yields. In addition, an unprecedented [2 + 2] cycloaddition/ring-opening sequence of benzynes and fluorene-derived N-arylimines

  已经开发了涉及联苯的环加成的两个串联方法来合成聚芳族烃。通过串联Diels-Alder反应/脱氢过程，苯并zy与芴衍生的烯烃反应，以35-87％的收率得到苯并[ b ]芴。此外，前所未有的[2 + 2]苯并炔和芴衍生的N-芳基嘧啶的环加成/开环顺序可轻松获得螺cr啶，收率为38-79％。
• Preparation of Methoxy-substituted Diaryl Ketone Anils<i>via</i>Phenyliminodimagnesium Intermediate
  作者：Masao Okubo、Sonoko Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.53.281

  日期：1980.1

  Phenyliminodimagnesium reagent (PhN(MgBr)2) and its o- and p-methoxy derivatives, prepared in THF by treatment of anilines with EtMgBr, were found to be effective for condensation with benzophenones and fluorenone. The corresponding anils (N-(diarylmethylene)anilines) were prepared in good yields.

  通过在 THF 中用 EtMgBr 处理苯胺而制备的苯基亚氨基二镁试剂 (PhN(MgBr)2) 及其邻甲氧基和对甲氧基衍生物被发现可有效地与二苯甲酮和芴酮缩合。相应的苯胺（N-（二芳基亚甲基）苯胺）以良好的收率制备出来。
• Tungsten Oxide Dispersed on Silica as Robust and Readily Available Oxo/Imido Heterometathesis Catalyst
  作者：Nikolai S. Bushkov、Andrey V. Rumyantsev、Anton A. Zhizhin、Tatyana V. Strelkova、Roman A. Novikov、Evgenii I. Gutsul、Rina U. Takazova、Dinara K. Kitaeva、Nikolai A. Ustynyuk、Pavel A. Zhizhko、Dmitry N. Zarubin

  DOI：10.1002/cplu.202400029

  日期：2024.8

  Tungsten oxide dispersed on silica (WO3/SiO2), robust and widely used industrial material, was shown to be an efficient oxo/imido heterometathesis catalyst and applied for the preparation of ketimines hardly accessible by classical methods demonstrating the performance competitive with the previously reported highly sensitive catalysts prepared via Surface Organometallic Chemistry.

  分散在二氧化硅上的氧化钨 (WO 3 /SiO 2 )是一种坚固且广泛使用的工业材料，被证明是一种有效的氧代/亚氨基杂复分解催化剂，可用于制备传统方法难以获得的酮亚胺，表现出与以前的方法相比具有竞争力的性能报道了通过表面有机金属化学制备的高灵敏度催化剂。