N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methoxyaniline oxide | 66783-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methoxyaniline oxide
• 英文别名: fluoren-9-ylidene-(4-methoxy-phenyl)-amine oxide；N-(4-methoxyphenyl)fluoren-9-imine oxide
• CAS: 66783-83-3
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: MRUYSDWHYOWIFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  531.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methoxyaniline oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3'-(hydroxymethyl)-1'-(4-methoxyphenyl)spiro[fluorene-9,2'-piperidin]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基芴酮硝基和亚甲基环丙烷的环加成和环收缩反应合成螺芴基-β-内酰胺

  摘要：

  在[3 + 2]环加成，还原和随后的酸催化环收缩级联策略下，在温和的反应条件下，从N-芳基芴酮硝酮和亚甲基环丙烷经过三个步骤，以中等收率制备了各种螺芴基-β-内酰胺。实验研究表明，在环收缩步骤之后，立体化学保持完整。此外，所获得的螺芴基-β-内酰胺可以轻松转化为两个新型螺氮杂环丁烷和螺喹啉酮骨架，收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900523
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)芴-9-亚胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 N-(9H-fluorene-9-ylidine)-4-methoxyaniline oxide
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of ketenes with N-fluorenylidenealkylamine and -arylamine oxides. Synthesis of spirooxazolidinones and spiroisoxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01331a002

文献信息

• Cycloaddition of Fluorenone <i>N</i>-Aryl Nitrones with Methylenecyclopropanes and Sequential 1,3-Rearrangement: An Entry to Synthesis of Spirofluorenylpiperidin-4-ones
  作者：Xiao-Pan Ma、Jie-Feng Zhu、Si-Yi Wu、Chun-Hua Chen、Ning Zou、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02544

  日期：2017.1.6

  highly selective 1,3-rearrangement to give the desired product. The stereochemistry of the spirofluorenylpiperidin-4-one could be controlled by the cycloaddition and sequential rearrangement strategy. Furthermore, the spirofluorenylpiperidin-4-ones could be not only prepared in one-pot procedure but also converted to useful scaffolds by reduction or oxidation conditions.

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。
• Metal free synthesis of 1‐azaspiro[4.4]nonane‐3‐one system via reactions of nitrones with 1,1‐disubstituted allenes
  作者：U. Amrutha、Beneesh P.Babu、Sreedharan Prathapan

  DOI：10.1002/jhet.3718

  日期：2019.12

  In the cycloaddition reaction between fluorenone N‐aryl nitrones and 1,1‐disubstituted allenes, the initially formed cycloadduct underwent facile [1,3] shift to give 1′‐phenylspiro[fluorene‐9,2′‐pyrrolidin]‐4′‐ones. Although 1′‐phenylspiro[fluorene‐9,2′‐pyrrolidin]‐4′‐ones are stable in solid state, a few of them underwent facile aerial oxidation in solution to give the corresponding 1′‐phenylspiro[fluorene‐9

  在芴酮N-芳基硝酮与1,1-二取代的烯之间的环加成反应中，最初形成的环加合物进行了容易的[1,3]转移，得到1'-苯基螺[芴]，9,2'-吡咯烷酮] -4'-那些。尽管1'-苯基螺[芴-9,2'-吡咯烷] -4'-在固态下是稳定的，但其中一些仍在溶液中容易地进行空中氧化，从而得到相应的1'-苯基螺[芴-9,2] '-吡咯烷] -4'，5'-二酮，具有优异的总收率。
• ABOU-GHARBIA M. A.; JOULLIE M. M., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 17, 2961-2966
  作者：ABOU-GHARBIA M. A.、 JOULLIE M. M.

  DOI：——

  日期：——