1-benzoyl-(2S)-isopropyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one | 252047-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-(2S)-isopropyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one
• 英文别名: (2S)-1-benzoyl-3-methyl-2-propan-2-yl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 252047-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: PBPTYHLHOOPPCT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-(2S)-isopropyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(2S,5R)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  X-ray Crystallographic Study of Substituted Perhydropyrimidinones. Extreme Changes in Ring Conformation

  摘要：

  X-ray crystal structures of 20 differently substituted perhydropyrimidin-4-ones are presented. Analysis of these data reveal a remarkable conformational sensitivity of a six-membered ring to substitution. Thus half-chair; envelope, boat, twist-boat, and intermediate conformations are found for the six-membered heterocycle, providing evidence for a relatively flat conformational energy surface in this ring, interpretation of the preferred conformations is advanced in terms of steric interactions among substituents and, in some cases, as the result of particular conformational (A(1,3) strain, anomeric) effects.

  DOI：

  10.1021/jo991297q
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2(S)-isopropyl-6(S)-carboxy-perhydropyrimidin-4-one 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 氢气 、 copper diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、5.58 MPa 条件下， 生成 1-benzoyl-(2S)-isopropyl-3-methyl-perhydropyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  β的两种对映体的制备2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸，多巴的高级同系物

  摘要：

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.094

文献信息

• Diastereoselective Electrophilic Amination of Chiral 1-Benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one for the Asymmetric Syntheses ofα-Substitutedα,β-Diaminopropanoic Acids
  作者：Elena Castellanos、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/hlca.200490073

  日期：2004.4

  The chiral compounds (R)- and (S)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one ((R)- and (S)-1), derived from (R)- and (S)-asparagine, respectively, were used as convenient starting materials for the preparation of the enantiomerically pure α-alkylated (alkyl=Me, Et, Bn) α,β-diamino acids (R)- and (S)-11–13. The chiral lithium enolates of (R)- and (S)-1 were first alkylated

  手性化合物（R）-和（S）-1-苯甲酰基-2,3,5,6-四氢-3-甲基-2-（1-甲基乙基）嘧啶-4（1 H）-一（（R） -和（小号） - 1），从（衍生ř） -和（小号）天冬酰胺，分别用作方便的起始原料为对映体纯的制备α烷基化（烷基=甲基，乙基，BN）α，β -二氨基羧酸（[R ）-和（小号） - 11 - 13。（R）-和（S）-1的手性锂烯酸酯首先烷基化，将得到的非对映异构产物5 - 7进行胺化以“二（叔丁基）偶氮二羧酸”（DBAD），从而产生了非对映异构纯的（≥98％）化合物8 - 10。目标化合物（[R ）-和（小号） - 11 - 13然后可以以良好的收率和高纯度通过水解/氢解/水解序列来获得。