H-Tyr(CHex)-OH | 67521-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr(CHex)-OH
• 英文别名: H-L-Tyr(cHex)-OH；O-Cyclohexyl-L-tyrosine；(2S)-2-amino-3-(4-cyclohexyloxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 67521-56-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: OCISLIRWPWASKV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl azidoformate 、 H-Tyr(CHex)-OH 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.47 g的产率得到Fmoc-Tyr(CHex)-OH
  参考文献：
  名称：

  会聚固相肽合成vi：通过fmoc程序进行合成，该方法具有改良的方案，包括两个受保护的片段，即蝎蝎和背鸦神经毒素的神经毒素ii的序列5-17和18-31。

  摘要：

  合成两个受保护的肽，长度为13和14个残基，序列5-17，即Fmoc-Tyr（cHex）-Ile-Val-Asp（Bzl）-Asp（Bzl）-Val-Asn-Cys（Acm）-Thr（Bzl ）-Tyr（cHex）-Phe-Cys（Acm）-Gly-OH和18-31，即Fmoc-Arg（Tos）-Asn-Ala-Tyr（cHex）-Cys（Acm）-Asn-Glu（Bzl用固相法测定了来自Androctonus australis Hector的蝎子神经毒素II的）-Glu（Bzl）-Cys（Acm）-Thr（Bzl）-Lys（Z）-Leu-Lys（Z）-Gly-OH 。羟甲基苯氧基甲基共聚（苯乙烯-1％-二乙烯基苯）型树脂与Fmoc-氨基酸结合用于两种合成。对于使用碱不稳定的Fmoc-α-氨基保护基，已经开发了使副反应最小化的通用方案。与哌啶反应的时间（N，N'为50％-二甲基甲酰胺）缩

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87803-0

文献信息

• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OR PREVENTING HCV INFECTION
  申请人：Tokyo Metropolitan Organization for Medical Research

  公开号：EP2042188A1

  公开（公告）日：2009-04-01

  The present inventors examined the anti-HCV effect of SPT inhibitors and/or interferon using HCV subgenomic replicon cell FLR3-1 and chimeric mice infected with HCV. The results demonstrate that myriocin and the compound of formula (III), which are SPT inhibitors, can serve as novel therapeutic agents for HCV infection, and that the combined use of these SPT inhibitors and interferon provides a stronger effect of inhibiting HCV replication.

  本发明者使用 HCV 亚基因组复制细胞 FLR3-1 和感染 HCV 的嵌合小鼠研究了 SPT 抑制剂和/或干扰素的抗 HCV 作用。结果表明，作为 SPT 抑制剂的 myriocin 和式 (III) 化合物可作为治疗 HCV 感染的新型药物，而且联合使用这些 SPT 抑制剂和干扰素可提供更强的抑制 HCV 复制的效果。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATMENT OR PREVENTION OF HBV INFECTION
  申请人：Public University Corporation Nagoya City University

  公开号：EP2305234A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  First, the present inventors assessed the effect of the compound represented by formula (III) below on Huh-7 cells infected with HBV, and demonstrated that the compound alone had an anti-HBV effect in vitro. Then, the present inventors revealed that the HBV replication-suppressing effect of PEG-IFN is enhanced in chimeric mice having a human liver infected with genotype C or A HBV when PEG-IFN is used in combination with the compound represented by formula (III) above. The present inventors also revealed that the HBV replication-suppressing effect of Entecavir is enhanced in chimeric mice having a human liver infected with genotype C HBV (wild-type and Entecavir-resistant strains) when Entecavir is used in combination with the compound represented by formula (III) above. In addition, the present inventors revealed that the compound represented by formula (III) above exerts the anti-HBV effect not only against wild-type HBV strains but also against Entecavir- and/or Lamivudine-resistant HBV strains.

  首先，本发明人评估了下式（III）所代表的化合物对感染 HBV 的 Huh-7 细胞的影响，结果表明该化合物在体外具有抗 HBV 作用。 然后，本发明人发现，当 PEG-IFN 与上述式（III）所代表的化合物联合使用时，PEG-IFN 在具有感染基因型 C 或 A HBV 的人肝脏的嵌合小鼠中的 HBV 复制抑制效果会增强。本发明人还发现，当恩替卡韦与上述式（III）所代表的化合物联合使用时，恩替卡韦抑制 HBV 复制的效果在具有感染基因型 C HBV（野生型和恩替卡韦抗药株）的人类肝脏的嵌合小鼠中得到增强。此外，本发明人还发现，上述式（III）代表的化合物不仅对野生型 HBV 株具有抗 HBV 作用，而且对恩替卡韦和（或）拉米夫定耐药的 HBV 株也具有抗 HBV 作用。
• Rapafucin derivative compounds and methods of use thereof
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US11066416B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受天然产物 FK506 和雷帕霉素的免疫嗜蛋白配体家族启发的大环化合物。由含有 FK506 和雷帕霉素结合结构域的大环化合物组成的雷帕霉素库，作为开发用于治疗疾病的药物的新线索，具有巨大的潜力。
• SABATIER, J. -M.;TESSIER-ROCHAT, M.;GRANIER, C.;VAN, RIETSCHOTEN J.;PEDRO+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5973-5980
  作者：SABATIER, J. -M.、TESSIER-ROCHAT, M.、GRANIER, C.、VAN, RIETSCHOTEN J.、PEDRO+

  DOI：——

  日期：——