methyl 3,5-dimethoxy-4-(4-methoxyphenylethynyl)benzoate | 1356493-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dimethoxy-4-(4-methoxyphenylethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,5-dimethoxy-4-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1356493-17-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: CEYXDCHJOWPGRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-4-(4-methoxyphenylethynyl)benzoate 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-iodo-3,5-dimethoxybenzoate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.525 g的产率得到methyl 3,5-dimethoxy-4-(4-methoxyphenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422

文献信息

• Design, synthesis, in vitro and in silico studies of 2, 3-diaryl benzofuran derivatives as antitubercular agents
  作者：Balakishan Bhukya、Aparna Shukla、Vinita Chaturvedi、Priyanka Trivedi、Shailesh Kumar、Feroz Khan、Arvind S. Negi、Santosh Kumar Srivastava

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103784

  日期：2020.6

  of seventeen 2, 3-diaryl benzofuran hybrids were designed, synthesized and screened for their anti-tubercular potential against Mycobacterium tuberculosis H37Ra avirulent strain. Out of seventeen, four derivatives showed significant activity against M. tuberculosis H37Ra avirulent strain (ATCC 25177) with MIC value ranging from 12.5 to 50 µg/mL but out of four, one derivative (9E) was significantly active

  作为我们针对抗结核药的药物发现计划的一部分，总共设计，合成并筛选了17种2、3-二芳基苯并呋喃杂种，筛选出它们对抗结核分枝杆菌H37Ra无毒力菌株的抗结核潜力。在十七种衍生物中，有四种显示出对结核分枝杆菌H37Ra无毒力菌株（ATCC 25177）的显着活性，MIC值为12.5至50 µg / mL，但在四种衍生物中，一种衍生物（9E）则具有显着活性（MIC 12.5μg/ mL）。 ），这是由相对于一线抗结核药物异烟肼（-6.2 kcal / mol）相对于目标聚酮化合物合酶13的分子对接能（-8.4 kcal / mol）支持的。还通过MTT测定法评估了所有衍生物对正常肺细胞系L-132的细胞毒性，直至27日未观察到毒性。浓度为4 µg / mL。这份有关苯并呋喃衍生物抗结核潜力的报告可能对抗结核药物的开发有很大帮助。