N-{1-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-4-methoxy-benzamide | 80817-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-{1-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-4-methoxy-benzamide
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 80817-48-7
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆Si
• 分子量: 475.617
• InChiKey: CAKQPQRPMSWLST-NLWGTHIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{1-[(2R,4S,5R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl}-4-methoxy-benzamide 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 oximate 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2'-deoxycytidylyl-(3',5')-thymidine phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核酸的磷酸三酯中间体的新方法

  摘要：

  可以通过1-羟基苯并三唑将芳基二氯磷酸酯转化为有效的磷酸化剂，该试剂可以用于合成核酸的磷酸三酯中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91336-x

文献信息

• A new approach to the synthesis of phosphotriester intermediates of nucleosides and nucleic acids
  作者：G. van der Marel、C.A.A. van Boeckel、G. Wille、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91336-x

  日期：1981.1

  Aryl phosphorodichloridates can be converted by means of 1-hydroxybenzotriazole into an effective phosphorylating agent, which can be applied to the synthesis of phosphotriester intermediates of nucleic acids.

  可以通过1-羟基苯并三唑将芳基二氯磷酸酯转化为有效的磷酸化剂，该试剂可以用于合成核酸的磷酸三酯中间体。