1-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-5-methoxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-5-methoxyindole
• 英文别名: 1-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-5-methoxyindole
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 306.191
• InChiKey: QYWISEJVZNSPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-5-methoxyindole 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Anti-Leukemic Properties of Aplysinopsin Derivative EE-84 Alone and Combined to BH3 Mimetic A-1210477

  摘要：

  Aplysinopsins是一类海洋吲哚生物碱，展现出广泛的生物活性。尽管Aplysinopsins的吲哚和N-苄基团被认为对癌细胞具有抗增殖活性，但它们的作用机制仍不清楚。通过对新合成的Aplysinopsin类似物在骨髓性白血病细胞系和斑马鱼毒性测试中的体外和体内增殖和存活筛选，以及对非癌症RPMI 1788细胞和PBMCs的差异毒性分析，我们确定EE-84作为潜在的新型药物候选物用于慢性髓细胞白血病。这种吲哚衍生物表现出与Lipinski的五法则一致的药物样性。此外，EE-84诱导了K562细胞中类似细胞衰老的表型，与其细胞静止效应一致。经EE-84处理的K562细胞发生了形态学变化，伴随线粒体功能障碍、自噬和内质网应激诱导。最后，我们证明了EE-84与BH3模拟剂、Mcl-1抑制剂A-1210477对伊马替尼敏感和耐药的K562细胞具有协同的细胞毒效应，突显了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白作为一种潜在新型抗衰老方法对慢性髓细胞白血病的作用。

  DOI：

  10.3390/md19060285
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 2,4-二氯氯苄 生成 1-[(2,4-Dichlorophenyl)methyl]-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Anti-Leukemic Properties of Aplysinopsin Derivative EE-84 Alone and Combined to BH3 Mimetic A-1210477

  摘要：

  Aplysinopsins是一类海洋吲哚生物碱，展现出广泛的生物活性。尽管Aplysinopsins的吲哚和N-苄基团被认为对癌细胞具有抗增殖活性，但它们的作用机制仍不清楚。通过对新合成的Aplysinopsin类似物在骨髓性白血病细胞系和斑马鱼毒性测试中的体外和体内增殖和存活筛选，以及对非癌症RPMI 1788细胞和PBMCs的差异毒性分析，我们确定EE-84作为潜在的新型药物候选物用于慢性髓细胞白血病。这种吲哚衍生物表现出与Lipinski的五法则一致的药物样性。此外，EE-84诱导了K562细胞中类似细胞衰老的表型，与其细胞静止效应一致。经EE-84处理的K562细胞发生了形态学变化，伴随线粒体功能障碍、自噬和内质网应激诱导。最后，我们证明了EE-84与BH3模拟剂、Mcl-1抑制剂A-1210477对伊马替尼敏感和耐药的K562细胞具有协同的细胞毒效应，突显了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白作为一种潜在新型抗衰老方法对慢性髓细胞白血病的作用。

  DOI：

  10.3390/md19060285