(E,E)-1,4-bis(2-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene | 146583-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-1,4-bis(2-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,2-bis((E)-2-nitrobenzylidene)hydrazine；Hydrazine, 1,2-bis(o-nitrobenzylidene)-；(E)-1-(2-nitrophenyl)-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 146583-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₄
• 分子量: 298.258
• InChiKey: SOKNZSTUZCMZHO-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,4-bis(2-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene 、 硝酸铈铵 生成 邻硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  DHAR D. N.; GUPTA S. R., INDIAN J. CHEM., 1986, B 25, N 7, 745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E,E)-1,4-bis(2-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  空气中钌(II)腙络合物催化醇和肼便捷合成对称吖嗪

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2022.120957

文献信息

• Isomers and polymorphs of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,4-bis(nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadienes
  作者：Christopher Glidewell、John N. Low、Janet M. S. Skakle、James L. Wardell

  DOI：10.1107/s010876810601439x

  日期：2006.8.1

  The structures of five of the possible six isomers of (E,E)-1,4-bis(nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene are reported, including two polymorphs of one of the isomers. (E,E)-1,4-Bis(2-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene, C₁₄H₁₀N₄O₄ (I), crystallizes in two polymorphic forms (Ia) and (Ib) in which the molecules lie across centres of inversion in space groups P2₁/n and P2₁/c, respectively: the molecules in (Ia) and (Ib) are linked into chains by aromatic π...π stacking interactions and C—H...π(arene) hydrogen bonds, respectively. Molecules of (E,E)-1-(2-nitrophenyl)-4-(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (II) are linked into sheets by two independent C—H...O hydrogen bonds. The molecules of (E,E)-1,4-bis(3-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (III) lie across inversion centres in the space group P2₁/n, and a combination of a C—H...O hydrogen bond and a π...π stacking interaction links the molecules into sheets. A total of four independent C—H...O hydrogen bonds link the molecules of (E,E)-1-(3-nitrophenyl)-4-(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (IV) into sheets. In (E,E)-1,4-bis(4-nitrophenyl)-2,3-diaza-1,3-butadiene (V) the molecules, which lie across centres of inversion in the space group P2₁/n, are linked by just two independent C—H...O hydrogen bonds into a three-dimensional framework.

  报告了(E,E)-1,4-双(硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯可能存在的六种异构体中五种异构体的结构，包括其中一种异构体的两种多晶型。(E,E)-1,4-双(2-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯，C14H10N4O4 (I)，以两种多晶型态 (Ia) 和 (Ib) 结晶，其中分子分别位于空间群 P21/n 和 P21/c 的反转中心：(Ia) 和 (Ib) 中的分子通过芳香 π 连接成链。.π堆叠相互作用和 C-H...π（炔）氢键分别连接成链。(E,E)-1-(2-硝基苯基)-4-(3-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (II) 分子通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成薄片。(E,E)-1,4-双（3-硝基苯基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（III）的分子位于空间群 P21/n 的反转中心，C-H...O 氢键和 π...π 堆积相互作用将分子连接成片状。共有四个独立的 C-H...O 氢键将(E,E)-1-(3-硝基苯基)-4-(4-硝基苯基)-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯 (IV) 分子连接成片状。在(E,E)-1,4-双（4-硝基苯基）-2,3-二氮杂-1,3-丁二烯（V）中，分子位于空间群 P21/n 的反转中心上，通过两个独立的 C-H...O 氢键连接成一个三维框架。
• Convenient synthesis of symmetrical azines from alcohols and hydrazine catalyzed by ruthenium(II) hydrazone complex in air
  作者：S. Gayathri、P. Viswanathamurthi、K. Naveen、K. Murugan

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120957

  日期：2022.7
• DHAR D. N.; GUPTA S. R., INDIAN J. CHEM., 1986, B 25, N 7, 745
  作者：DHAR D. N.、 GUPTA S. R.

  DOI：——

  日期：——