N-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基)苯甲酰胺 | 101584-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-anilide)；Benzoesaeure-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methyl-anilid)；6-Benzamino-3-oxy-1-methyl-4-isopropyl-benzol；4-Benzamino-thymol；N-(4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)-benzamide；N-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 101584-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: KZGXOWZWUCMPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基)苯甲酰胺 在 溴 作用下， 生成 N-(3-bromo-4-hydroxy-5-isopropyl-2-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime esters: X. Halogenation of N-aroyl-2,5(2,3)-dialkyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduction products

  摘要：

  Introduction of a strong electron-withdrawing substituent to the nitrogen atom of 2,5(2,3)-dialkyl-1,4-benzoquinone imines makes their halogenation products, the corresponding cyclohexene derivatives, very unstable and favors halogenation of methyl groups in the quinoid ring. Bromination of 4-amino-N-aroyl-2,5-dialkyl-6-bromophenols gave 2,5-dialkyl-6-benzoyloxy-3,5-dibromocyclohex-2-ene-1,4-diones.

  DOI：

  10.1134/s1070428009120094
• 作为产物：
  描述：

  百里酚 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-羟基-5-异丙基-2-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  百里香酚基扑热息痛类似物的合成，表征和抗氧化活性

  摘要：

  百里香酚（2-异丙基-5-甲基苯酚）是一种重要的单萜酚，存在于从百里香，百里香合子，百里香等分离出的香精油中。百里香及其衍生物具有多种活性，如抗氧化剂，抗炎剂，抗菌剂和抗真菌剂。效果。在本研究中，使用绿色合成方法从百里酚中合成了一组结构相似于扑热息痛的新苯甲酰胺衍生物（4a – e），并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和1 H和13衍生物4c的C核磁共振（NMR）光谱，液相色谱-质谱（LC-MS）和X射线单晶分析。这些衍生物通过2,2-二苯基-1-吡啶并肼（DPPH）分析进行了抗氧化剂测试，并对五种微生物进行了抗菌测试。所有化合物的分子对接研究表明它们是血红素加氧酶-1的良好抑制剂。这些结果扩展了百里香酚基苯甲酰胺支架作为抗氧化剂的发展。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03914-0

文献信息

• Plancher, Gazzetta Chimica Italiana, 1895, vol. 25 II, p. 393
  作者：Plancher

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of N-substituted 2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone imines with arenesulfinic acids
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、D. A. Roman’kov、O. N. Ludchenko、I. L. Marchenko

  DOI：10.1134/s1070428009030063

  日期：2009.3

  Reactions of N-aroyl-, N-arylsulfonyl-, and N-(N-arylsulfonylbenzimidoyl)-2,5-dialkyl-1,4-benzoquinone imines with sodium arenesulfinates in acetic acid gave the corresponding 1,4-, 6,1-, and 1,6-addition products. Variation of the size and donor power of substituents in positions 2 and 5 of the quinoid ring almost does not affect the ratio of the addition products, which is determined mainly by the nature of substituent on the nitrogen atom.
• Synthesis, characterization, and antioxidant activity of thymol-based paracetamol analogues
  作者：Pradnya S. Sathe、Jamatsing D. Rajput、Shubha S. Gunaga、Harun M. Patel、Ratnamala S. Bendre

  DOI：10.1007/s11164-019-03914-0

  日期：2019.11

  and its derivatives show various activities such as antioxidant, antiinflammatory, antibacterial, and antifungal effects. In the present study, a set of new benzamide derivatives (4a–e), which are structurally similar to paracetamol, were synthesized from thymol using a green synthetic approach and characterized by Fourier-transform infrared (FT-IR) and 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopies

  百里香酚（2-异丙基-5-甲基苯酚）是一种重要的单萜酚，存在于从百里香，百里香合子，百里香等分离出的香精油中。百里香及其衍生物具有多种活性，如抗氧化剂，抗炎剂，抗菌剂和抗真菌剂。效果。在本研究中，使用绿色合成方法从百里酚中合成了一组结构相似于扑热息痛的新苯甲酰胺衍生物（4a – e），并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和1 H和13衍生物4c的C核磁共振（NMR）光谱，液相色谱-质谱（LC-MS）和X射线单晶分析。这些衍生物通过2,2-二苯基-1-吡啶并肼（DPPH）分析进行了抗氧化剂测试，并对五种微生物进行了抗菌测试。所有化合物的分子对接研究表明它们是血红素加氧酶-1的良好抑制剂。这些结果扩展了百里香酚基苯甲酰胺支架作为抗氧化剂的发展。
• Halogenation of N-substituted p-quinone monoimines and p-quinone monooxime esters: X. Halogenation of N-aroyl-2,5(2,3)-dialkyl-1,4-benzoquinone monoimines and their reduction products
  作者：A. P. Avdeenko、S. A. Konovalova、O. N. Ludchenko

  DOI：10.1134/s1070428009120094

  日期：2009.12

  Introduction of a strong electron-withdrawing substituent to the nitrogen atom of 2,5(2,3)-dialkyl-1,4-benzoquinone imines makes their halogenation products, the corresponding cyclohexene derivatives, very unstable and favors halogenation of methyl groups in the quinoid ring. Bromination of 4-amino-N-aroyl-2,5-dialkyl-6-bromophenols gave 2,5-dialkyl-6-benzoyloxy-3,5-dibromocyclohex-2-ene-1,4-diones.

表征谱图