N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 23646-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-(p-toluoyl)-p-aminophenol
• CAS: 23646-69-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: GOMRVZGCGJBGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2,3,5,6-tetrachloro-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The chlorination of N-acyl derivatives of p-aminophenols can provide either N-acyl-2,3,6-trichloro-4-aminophenols or N-acyl-2,3,5,6-tetrachloro- 1,4-benzoquinone imines depending on solvent nature, process temperature, and molar ratio initial compound-chlorine. The chlorination of N-acyl-4-amino-1-naphthols affords only N-acyl-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone imines. N,N'-Diacyl-1,4-phenylenediamines give rise on chlorination to a mixture of 2,5-dichloro-, 2,6-dichloro-, and 2,3-dichloro-N,N'-diacyl-1,4-phenylenediamines.

  DOI：

  10.1023/a:1012409614558
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Catalyst- and oxidant-free electrochemical para-selective hydroxylation of N-arylamides in batch and continuous-flow

  摘要：

  在室温下，开发了一种无催化剂、氧化剂、酸性溶剂和季铵盐的电化学对位选择性羟基化方法，可用于批量和连续流动的N-芳基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0gc02294b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Functionalized Blocked Isocyanates
  作者：Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acscatal.9b02641

  日期：2019.9.6

  Isocyanates are useful building blocks for the synthesis of amides, although their widespread use has been limited by their high reactivity, which often results in poor functional group tolerance and a propensity to oligomerize. Herein, a rhodium-catalyzed synthesis of amides is described coupling boroxines with blocked (masked) isocyanates. The success of the reaction hinges on the ability to form

  异氰酸酯是酰胺合成的有用组成部分，尽管它们的广泛使用受到其高反应性的限制，这通常导致较差的官能团耐受性和低聚倾向。在本文中，描述了铑催化的酰胺的合成，其将环硼氧烷与封闭的（被掩蔽的）异氰酸酯偶联。反应的成功取决于原位形成异氰酸酯和有机铑中间体的能力。依赖于掩蔽的异氰酸酯前体和有机铑中间体的高反应性，可实现宽泛的官能团耐受性，包括质子亲核基团（如胺，苯胺和醇）。
• Tertiary Amine-Catalyzed Acyl Group-Exchange Reactions of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>o</i>-aminophenols
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.59.2666

  日期：1986.8

  A kinetic study on the base-catalyzed acyl group-exchange reactions of N,O-diacyl-o-aminophenols was undertaken to show that the formation of the amidate ion should be the rate-determining step in these intramolecular acyl-exchange reactions, and that the electron-withdrawing power of acyl group becomes an important factor to control the relative stabilities of a pair of N,O-diacyl-o-aminophenols.

  对N,O-二酰基-o-氨基酚的碱催化酰基交换反应进行了动力学研究，表明在这些分子内酰基交换反应中，酰胺离子的形成应是速率决定步骤，并且酰基的电子吸引能力成为影响一对N,O-二酰基-o-氨基酚相对稳定性的一个重要因素。
• The Photolysis of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-phenylhydroxylamines
  作者：Tadamitsu Sakurai、Hirofumi Yamamoto、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.58.1174

  日期：1985.4

  The photochemical decomposition of the title compounds yielded the rearrangement products derived from 1,3- and 1,5-aroyloxyl migrations in addition to the fragmentation products typical of the aroyloxyl and amido radicals, while only 1,3-aroyloxyl migration was observed on thermolysis. The results of crossover experiments indicate an intramolecular rearrangement, probably involving homolysis of the

  标题化合物的光化学分解产生了源自 1,3- 和 1,5- 芳酰氧基迁移的重排产物以及典型的芳酰氧基和酰氨基自由基的断裂产物，而在热解过程中仅观察到 1,3- 芳酰氧基迁移. 交叉实验的结果表明分子内重排，可能涉及激发态 N-O 键的均裂。三重态猝灭研究表明，重排和碎裂仅通过第一激发单重态进行。基于对溶剂笼内自由基-自由基复合过程的自旋多重效应，没有解释三线态敏化时重排产物的形成。
• Design, synthesis and docking studies of novel 4-aminophenol-1,2,4-oxadiazole hybrids as apoptosis inducers against triple negative breast cancer cells targeting MAP kinase
  作者：Boregowda Dhanalakshmi、Belagal Motatis Anil Kumar、Venkatappan Srinivasa Murthy、Sudhanva Muddenahalli Srinivasa、Hamse Kameshwar Vivek、Madhappan Sennappan、Shobith Rangappa

  DOI：10.1080/07391102.2023.2239912

  日期：——

  In our study, a series of novel 4-aminophenol benzamide-1,2,4-oxadiazole hybrid analogues have been designed and synthesized by condensing 4-hydroxyphenyl arylamides (3a–c) and 5-chloromethyl-3-ary...

  在我们的研究中，通过缩合4-羟基苯基芳酰胺（3a-c）和5-氯甲基-3-芳基，设计并合成了一系列新型4-氨基苯酚苯甲酰胺-1,2,4-恶二唑杂化类似物。
• Design and synthesis of 4-aminophenol-1,3,4-oxadiazole derivative potentiates apoptosis by targeting MAP kinase in triple negative breast cancer cells
  作者：Boregowda Dhanalakshmi、Belagal Motatis Anil Kumar、Sudhanva Muddenahalli Srinivasa、Hamse Kameshwar Vivek、Madhappan Sennappan、Shobith Rangappa、Venkatappan Srinivasa Murthy

  DOI：10.1080/07391102.2023.2274973

  日期：——

  Women below 40 years greatly suffer from triple negative breast cancers (TNBCs). Compared to other breast cancer cases, the poor prognosis and lower survival rate of TNBC patients make it an alarmi...

  40 岁以下的女性患三阴性乳腺癌 （TNBC） 的患病率很高。与其他乳腺癌病例相比，TNBC 患者的预后不良和生存率较低使其成为一个令人担忧的问题。