ethyl (5E,9Z,12Z,15Z,18Z)-3-thiaheneicosapentaenoate | 1151511-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (5E,9Z,12Z,15Z,18Z)-3-thiaheneicosapentaenoate
• 英文别名: ethyl 2-[(2E,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-2,6,9,12,15-pentaenyl]sulfanylacetate
• CAS: 1151511-26-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂S
• 分子量: 362.577
• InChiKey: JUBHUKJGHKKQTB-FIVJYPHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5E,9Z,12Z,15Z,18Z)-3-thiaheneicosapentaenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(5E,9Z,12Z,15Z,18Z)-3-thiaheneicosapentaen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID COMPOUNDS FOR USE IN COSMETIC PRODUCTS, AS FOOD SUPPLEMENT OR AS A MEDICAMENT
  [FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES À UTILISER DANS DES PRODUITS COSMÉTIQUES, EN TANT QUE SUPPLÉMENTS ALIMENTAIRES OU EN TANT QUE MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的脂质化合物：其中•R1选择自C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基;•R2和R3相同或不同，选择自氢和C1-C6烷基; X选择自O，S，SO，SO2，Si或Se;•n = 1或3;•P1选择自氢，C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基，可选择性取代;或者P1由以下式子表示：其中P2，P3和P4选择自氢，烷基，烯基，炔基，可选择性取代;或者P1是磷酸酯或磷酸酯，由以下式子表示：或P1是磺酸盐或硫酸酯，由以下式子表示：其中P5为氢或C1-C6烷基;或其药学上可接受的盐，复合物或溶剂。还披露了包括这种化合物的制药组合物和脂质组合物，以及这种化合物用于作为药物，特别是用于治疗与心血管，代谢和炎症疾病相关的疾病。

  公开号：

  WO2009061208A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (2E,6Z,9Z,12Z,15Z)-Octadeca-2,6,9,12,15-pentaene-1-thiol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到ethyl (5E,9Z,12Z,15Z,18Z)-3-thiaheneicosapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIPID COMPOUNDS FOR USE IN COSMETIC PRODUCTS, AS FOOD SUPPLEMENT OR AS A MEDICAMENT
  [FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES À UTILISER DANS DES PRODUITS COSMÉTIQUES, EN TANT QUE SUPPLÉMENTS ALIMENTAIRES OU EN TANT QUE MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及通式(I)的脂质化合物：其中•R1选择自C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基;•R2和R3相同或不同，选择自氢和C1-C6烷基; X选择自O，S，SO，SO2，Si或Se;•n = 1或3;•P1选择自氢，C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基，可选择性取代;或者P1由以下式子表示：其中P2，P3和P4选择自氢，烷基，烯基，炔基，可选择性取代;或者P1是磷酸酯或磷酸酯，由以下式子表示：或P1是磺酸盐或硫酸酯，由以下式子表示：其中P5为氢或C1-C6烷基;或其药学上可接受的盐，复合物或溶剂。还披露了包括这种化合物的制药组合物和脂质组合物，以及这种化合物用于作为药物，特别是用于治疗与心血管，代谢和炎症疾病相关的疾病。

  公开号：

  WO2009061208A1

文献信息

• LIPID COMPOUNDS FOR USE IN COSMETIC PRODUCTS, AS FOOD SUPPLEMENT OR AS A MEDICAMENT
  申请人：Holmeide Anne Kristin

  公开号：US20100280109A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present disclosure relates to lipid compounds of formula (I): wherein: R 1 is chosen from a C 10 -C 21 alkyl, a C 10 -C 21 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C 10 -C 21 alkynyl having 1-6 triple bonds; R 2 and R 3 are the same or different and are chosen from hydrogen and a C 1 -C 6 alkyl; X is chosen from O, S, SO, SO 2 , Si, and Se; n=1 or 3; and P 1 is chosen from hydrogen; a C 10 -C 21 alkyl, a C 10 -C 21 alkenyl having 1-6 double bonds, a C 10 -C 21 alkynyl having 1-6 triple bonds, optionally substituted; a group of formula (II) or formula (III), wherein P 2 , P 3 , and P 4 are chosen from hydrogen, an alkyl, an alkenyl, and an alkynyl, optionally substituted; and a group of formula (IV) or formula (V), wherein P 5 is chosen from hydrogen and a C 1 -C 6 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, complex, or solvate thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and methods of use thereof, for example in the treatment of diseases related to cardiovascular, metabolic, and inflammatory conditions.

  本公开涉及式（I）的脂质化合物：其中：R1选择自C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基; R2和R3相同或不同，选择自氢和C1-C6烷基; X选择自O、S、SO、SO2、Si和Se; n=1或3; P1选择自氢; C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基，具有1-6个三键的C10-C21炔基，可以是取代基；式（II）或式（III）中的一组，其中P2、P3和P4选择自氢，烷基，烯基和炔基，可以是取代基；以及式（IV）或式（V）中的一组，其中P5选择自氢和C1-C6烷基；或其药学上可接受的盐，复合物或溶剂化物。还公开了包含这些化合物的制药组合物和脂质组合物，以及使用它们的方法，例如治疗与心血管，代谢和炎症状况相关的疾病。
• US8741966B2
  申请人：——

  公开号：US8741966B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• [EN] LIPID COMPOUNDS FOR USE IN COSMETIC PRODUCTS, AS FOOD SUPPLEMENT OR AS A MEDICAMENT<br/>[FR] COMPOSÉS LIPIDIQUES À UTILISER DANS DES PRODUITS COSMÉTIQUES, EN TANT QUE SUPPLÉMENTS ALIMENTAIRES OU EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：PRONOVA BIOPHARMA NORGE AS

  公开号：WO2009061208A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to lipid compounds of the general formula (I): wherein • R1 is selected from a C10-C21 alkyl, a C10-C21 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C10-C21 alkynyl having 1-6 triple bonds; • R2 and R3 are the same or different and are selected from hydrogen and a C1-C6 alkyl group; and X is selected from O, S, SO, SO2, Si or Se; • n = 1 or 3; and • P1 is selected from a hydrogen, a C10-C21 alkyl, a C10-C21 alkenyl having 1-6 double bonds, and a C10-C21 alkynyl having 1-6 triple bonds, optionally substituted; or P1 is represented by: wherein P2, P3 and P4 are selected from a hydrogen, an alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted; or P1 is a phosphonate or a phosphate ester, represented by or P1 is a sulphonate or a sulphate ester, represented by wherein P5 is a hydrogen or a C1-C6 alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt, complex or solvate thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions and lipid compositions comprising such compounds, and such compounds for use as medicaments, in particular for the treatment of diseases related to the cardiovascular, metabolic and inflammatory disease area.

  本发明涉及通式(I)的脂质化合物：其中•R1选择自C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基;•R2和R3相同或不同，选择自氢和C1-C6烷基; X选择自O，S，SO，SO2，Si或Se;•n = 1或3;•P1选择自氢，C10-C21烷基，具有1-6个双键的C10-C21烯基和具有1-6个三键的C10-C21炔基，可选择性取代;或者P1由以下式子表示：其中P2，P3和P4选择自氢，烷基，烯基，炔基，可选择性取代;或者P1是磷酸酯或磷酸酯，由以下式子表示：或P1是磺酸盐或硫酸酯，由以下式子表示：其中P5为氢或C1-C6烷基;或其药学上可接受的盐，复合物或溶剂。还披露了包括这种化合物的制药组合物和脂质组合物，以及这种化合物用于作为药物，特别是用于治疗与心血管，代谢和炎症疾病相关的疾病。