(4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1yl)methanethione | 50903-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1yl)methanethione
• 英文别名: 1-(4-nitro-thiobenzoyl)-pyrrolidine；(4-nitrophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethanethione
• CAS: 50903-06-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02175039
• 分子量: 236.294
• InChiKey: QHYKYRYXFGOVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1yl)methanethione 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 silver hexafluoroantimonate 、 Cp*Rh(CH₃CN)₃(SbF₆)₂ 、 lithium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到(4-nitro-2,6-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)(pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  Cp*Rh(III)-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Mono- and Dialkynylation of Thioamides by Sulfur Coordination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02622
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基苯基)(吡咯烷-1-基)甲酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4-nitrophenyl)(pyrrolidin-1yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  衍生自7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的硫酰胺的非平面结构。硫酰胺的电子可调平面度。

  摘要：

  X射线晶体学分析表明，与相应的单环吡咯烷硫代酰胺（1a，α= 167.1度和| tau | = 11.2度）相比，N-硫代苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷显示出明显的非平面度（1a，α= 167.1度和| tau | = 11.2度）。在图2a中，alpha = 174.7度，| tau | = 3.9度。在一系列对位取代或未取代的硫代芳酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（1a-1h）中，硫代酰胺的平面度显着取决于取代基的电子性质。例如，在对硝基取代的化合物中，基本上恢复了平面度（1h，α＝ 175.2度，|τ| ＝ 0.1度）。在溶液中，芳族取代基的吸电子特性增加与双环硫代酰胺的更大的旋转势垒有关，通过变温（1）H NMR光谱法和线形分析法测定。硝基苯-d5中1a的旋转势垒降低，即硫酰胺旋转的活化焓（DeltaH（双匕首））降低，与2a在硝基苯-d5中的降低相比，这与1a假定溶

  DOI：

  10.1021/jo801996b

文献信息

• Willgerodt-Kindler reaction at room temperature: Synthesis of thioamides from aromatic aldehydes and cyclic secondary amines
  作者：Arun D. Kale、Yogesh A. Tayade、Sachin D. Mahale、Rahul D. Patil、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130575

  日期：2019.10

  out Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes at room temperature. At 120 °C, it is catalyst free reaction with lower reaction time whereas at room temperature, due to the additional amine molecule, Willgerodt-Kindler reaction of aromatic aldehydes is successfully carried out at room temperature. On gram-scale, the reaction is successfully attempted under both conditions with good yields.

  已经开发了一种在室温和120°C下在DMSO中合成硫酰胺衍生物的简单方法。在两种条件下，通过取代的芳族醛，元素硫粉和环状仲胺之间的一锅三组分反应，共制备了27种化合物。通过优化硫粉和胺的摩尔比，我们已经成功地在室温下进行了芳族醛的Willgerodt-Kindler反应。在120°C时，它是无催化剂反应，反应时间较短，而在室温下，由于胺分子的增加，芳族醛的Willgerodt-Kindler反应在室温下成功进行。以克为单位，在两种条件下均以高收率成功地进行了反应。
• Thioisomünchnones versus Acrylamides via Copper-Catalyzed Reaction of Thioamides with Diazocarbonyl Compounds
  作者：Vladimir G. Ilkin、Valeriy O. Filimonov、Eugenia A. Seliverstova、Mikhail S. Novikov、Tetyana V. Beryozkina、Aleksey A. Gagarin、Nataliya P. Belskaya、Nibin Joy Muthipeedika、Vasiliy A. Bakulev、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01352

  日期：2022.9.16

  was developed by intermolecular copper-catalyzed reactions of diazoacetamides with aromatic and heteroaromatic thioamides bearing a pyrrolidine moiety. The direction of the reaction can be switched toward 2-amino-2-heteroarylacrylamides by replacing the pyrrolidine with an aniline group or by the use of 2-cyano-2-diazoacetamides. The proposed mechanism and DFT calculations allowed us to rationalize the

  通过重氮乙酰胺与带有吡咯烷部分的芳族和杂芳族硫代酰胺的分子间铜催化反应，开发了一种新的类卡宾介导的硫代异戊二烯酮方法。通过用苯胺基团取代吡咯烷或使用 2-氰基-2-重氮乙酰胺，可以将反应方向转向 2-氨基-2-杂芳基丙烯酰胺。所提出的机理和 DFT 计算使我们能够合理化取代基对反应方向的影响。基于广泛的具有相似结构的可用试剂，发现了用于合成以前未知的 2-杂芳基硫代异构酮和 2-杂芳基丙烯酰胺的有效方法。一些合成的硫代异构酮在固态和溶液中表现出多色荧光。
• Bhattacharya, Pranab K.; Bandyopadhyay, Soumitra; Pakrashi, Satyesch, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 673 - 674
  作者：Bhattacharya, Pranab K.、Bandyopadhyay, Soumitra、Pakrashi, Satyesch

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARYA, PRANAB K.;BONDYOPADHYAY, SOUMITRA;PAKRASHI, SATYESH C., INDIAN J. CHEM. B , 28,(1989) N, C. 673-674
  作者：BHATTACHARYA, PRANAB K.、BONDYOPADHYAY, SOUMITRA、PAKRASHI, SATYESH C.

  DOI：——

  日期：——
• MAYER R.; VIOLA H.; REICHERT J.; KRAUSE W., J. PRAKT. CHEM., 1978, 320, NO 2, 313-323
  作者：MAYER R.、 VIOLA H.、 REICHERT J.、 KRAUSE W.

  DOI：——

  日期：——