苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 | 21175-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲醇-Alpha,Alpha-d2
• 中文别名: 苄醇-Α,Α-D2；苄醇-α,α-d2
• 英文名称: 1,1-dideuteriophenylmethanol
• 英文别名: phenylmethan-d₂-ol；benzyl-α,α-d₂ alcohol；benzyl alcohol-α,α-d₂；benzyl alcohol-d₂；Dideutero(phenyl)methanol；dideuterio(phenyl)methanol
• CAS: 21175-64-4
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 110.124
• InChiKey: WVDDGKGOMKODPV-NCYHJHSESA-N

物化性质

• 熔点：
  -16--13 °C (lit.)
• 沸点：
  203-205 °C (lit.)
• 密度：
  1.065 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  101 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触氧化物、潮湿和高温环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  应存放在干燥、阴凉、密闭处，并置于惰性气体环境中。

制备方法与用途

苯基甲烷-d₂-ol是一种带有氘标记的苯基甲醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 在 Petroleum ether 作用下， 生成 ethyl-(α,α-dideuterio-benzyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  α- versus β-Elimination in the Cleavage of Ethers by Organoalkali Metal Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a036
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 苯甲醇-Alpha,Alpha-d2
  参考文献：
  名称：

  铑催化的三唑对分子内CH键的活化：立体确定的吡咯烷和其他相关环化合物的制备

  摘要：

  治疗上具有三唑Ñ用的[Rh磺酰基保护的苄胺部分2（C 7 ħ 15 CO 2）4 ]，分子内C-H键的插入发生在苄基位置，得到顺式- ñ -磺酰基-2-芳基-3-[（磺酰亚胺基）甲基]吡咯烷酮收率高且立体选择性高。类似地，对具有醚或什至烷基部分的三唑进行类似处理，得到2-烷基-或2-芳基-3-[[磺酰亚胺聚合物）甲基]四氢呋喃或2-烷基-3-[[磺酰亚胺聚合物]甲基]环戊烷。良品率高。

  DOI：

  10.1002/chem.201503823
• 作为试剂：
  描述：

  N-苄叉苯胺 在 bis(3,5-di-(tert-butyl)-2-hydroxyazobenzolato)nickel(II) 、 苯甲醇-Alpha,Alpha-d2 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-deuterio-N-phenylbenzylamine 、 N-(phenylmethyl-d₂)aniline
  参考文献：
  名称：

  定义良好的均相镍催化剂借用氢介导的N-烷基化反应

  摘要：

  我们在这里报道了一种定义明确且稳定的偶氮酚盐配体配位的镍催化剂，该催化剂可以通过醇有效地进行多种苯胺的N-烷基化。我们证明，氧化还原活性偶氮配体可以存储在醇氧化过程中产生的氢，并将其重新转移到原位产生的亚胺键上，从而导致胺的N-烷基化。该反应的范围很广，并且大量的醇可以直接偶联到各种苯胺上。包括氘标记到基质上的机理研究建立了从醇中借用氢的方法，并指出了存在于配体主链上的氧化还原活性偶氮部分的关键作用。用自由基猝灭剂和更高的k H / k分离捕获形式的酮基中间体醇氧化步骤的D建议将氢原子转移（HAT）完全转移到还原的偶氮主链上，以铺平醇氧化，这与常规的金属-配体双功能机理相反。该实施例清楚地表明，廉价的贱金属催化剂可以在氧化还原活性配体主链的帮助下完成重要的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02977

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• Alcohols for the α-Alkylation of Methyl Ketones and Indirect Aza-Wittig Reaction Promoted by Nickel Nanoparticles
  作者：Francisco Alonso、Paola Riente、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200800729

  日期：2008.10

  Nickel nanoparticles have been found to activate primary alcohols used for the α-alkylation of ketones or in indirect aza-Wittig reactions. These processes involve hydrogen transfer from the alcohol to the intermediate α,β-unsaturated ketone or imine, respectively. All these reactions are carried out in the absence of any ligand, hydrogen acceptor or base under mild reaction conditions. For the first

  已发现镍纳米粒子可激活用于酮的 α-烷基化或间接 aza-Wittig 反应的伯醇。这些过程分别涉及从醇到中间体 α,β-不饱和酮或亚胺的氢转移。所有这些反应都是在温和的反应条件下在没有任何配体、氢受体或碱的情况下进行的。在这两个反应中，镍首次被用作贵金属基催化剂的潜在替代品。在一些氘化实验的基础上提出了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Direct Synthesis of Deuterium-Labeled O-, S-, N-Vinyl Derivatives from Calcium Carbide
  作者：Maria S. Ledovskaya、Vladimir V. Voronin、Konstantin S. Rodygin、Alexandra V. Posvyatenko、Ksenia S. Egorova、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1055/s-0037-1611518

  日期：2019.8

  was used to complete the formation of the D2C=C(D)–X fragment (X = O, S, N). Polymerization of a selected trideuterovinylated compound showed a very promising potential of these substances in the synthesis of labeled polymeric materials. Biological activity of the synthesized trideuterovinyl derivatives was evaluated and the results indicated a significant increase of cytotoxicity upon deuteration.

  抽象的 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。 开发了一种直接从醇，硫醇和NH-化合物直接制备高纯度的三氘代戊二烯衍生物的新颖方法。市售电石和D 2 O充当D 2-乙炔源，而DMSO- d 6用于完成D 2 C = C（D）–X片段的形成（X = O，S，N） 。所选的三氘代戊二酰化化合物的聚合显示这些物质在标记聚合物材料的合成中具有非常有希望的潜力。评价了合成的三氘代戊二酰基衍生物的生物活性，结果表明，氘化后细胞毒性显着增加。
• 一种咪唑并吡嗪酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113480545B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供一种咪唑并吡嗪酮类化合物及其制备方法和应用。所述咪唑并吡嗪酮类化合物的结构具有式I所示结构，其中，R1为苯基、R2为苄基，并且所述化合物中具有至少一个D取代基，所述D取代基位于R1和/或R2上。所述化合物具有优异的发光性能，可以作为NanoLuc发光体系的底物，并应用在萤光素酶的检测以及药物的检测中。
• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。