benzyl methyl ether-d₂ | 170464-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl methyl ether-d₂
• 英文别名: [α,α-D2]-benzyl methyl ether；[Dideuterio(methoxy)methyl]benzene；[dideuterio(methoxy)methyl]benzene
• CAS: 170464-05-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 124.151
• InChiKey: GQKZBCPTCWJTAS-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl methyl ether-d₂ 在 potassium permanganate 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  高锰酸盐氧化对位取代的苄醇和苄基醚的机理

  摘要：

  在相转移剂的帮助下溶解在二氯甲烷中的高锰酸盐将苄醇氧化为苯甲醛，苄基醚氧化为苯甲酸酯。尽管醚的氧化速率比醇的氧化速率慢约一个数量级，但两者均以相同的方式响应由取代基引入环中引起的独特作用。另外，对于两个反应都观察到了主要的动力学同位素效应。由于这些相似性，提出了通过相似的机理将苄醇和苄基醚氧化，速率的差异归因于空间效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10788-2
• 作为产物：
  描述：

  苄甲醚 在 cesium bis(trimethylsilyl)amide 、 氘 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 benzyl methyl ether-d₂
  参考文献：
  名称：

  氨基铯催化苄基 CH 键与 D2 的选择性氘化及其在药物氚化中的应用

  摘要：

  铯酰胺催化剂在苄基 C−H 键和 D 2 /T 2之间建立了新的桥梁，促进了药物化合物的氘化和氚化。

  DOI：

  10.1002/anie.202214461

文献信息

• Collision-induced loss of AgH from Ag⁺adducts of alkylamines, aminocarboxylic acids and alkyl benzyl ethers leads exclusively to thermodynamically favored product ions
  作者：Mathias Schäfer、Frank Dreiocker、Herbert Budzikiewicz

  DOI：10.1002/jms.1507

  日期：2009.2

  α‐methylene group carrying the nitrogen function (formation of an immonium ion). In all cases examined, the most stable, i.e. the thermodynamically favored product ion is formed. In the AgH loss process, a large isotope effect operates discriminating against the loss of D. The [M + Ag]+ ion of benzyl methyl ether loses a hydride ion exclusively from the benzylic methylene group supporting the experimental

  通过氘标记和碰撞活化（CA）解离实验检测了叔胺，氨基羧酸和芳基烷基醚的[M + Ag] +前体离子中AgH的损失。有可能证明，AgH损失过程对氢化物提取具有高度选择性。对于叔胺和氨基羧酸，氢源自具有氮功能（形成铵离子）的α-亚甲基。在所有检查的情况下，形成最稳定的，即热力学上有利的产物离子。在AgH损失过程中，大的同位素效应可区别D的损失。[M + Ag] +的苄基甲基醚离子从支撑实验发现，即AGH损失反应选择性裂解最弱C中的苄基的亚甲基只失去一个氢负离子 H键可用。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] METHOD FOR PREPARING DEUTERATED CHEMICAL BY MEANS OF DEUTERATION REACTION OF CARBON-HYDROGEN BOND WITH DEUTERIUM GAS UNDER CATALYSIS OF ALKALI<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER UN PRODUIT CHIMIQUE DEUTÉRÉ AU MOYEN D'UNE RÉACTION DE DEUTÉRATION DE LIAISON CARBONE-HYDROGÈNE AVEC DU DEUTÉRIUM GAZEUX SOUS CATALYSE D'ALCALI<br/>[ZH] 一种通过碱催化氘气对碳氢键氘代反应制备氘代化学品的方法
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2022214045A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  本申请提供一种通过碱催化氘气对碳氢键氘代反应制备氘代化学品的方法，在催化剂存在下，在含有碳氢键的化合物中加入氘气进行氘代反应，生成氘代化合物。以氘气为氘源，避免了以大量的氘水作为氘源导致的多次分水操作、步骤繁琐和能源浪费。并且，以廉价易得的碱金属化合物，代替价格昂贵的过渡金属催化剂和复杂结构的配体，作为氘代反应的催化剂，具有成本低、底物官能团兼容性优异，氘代率高的优点。本申请提供了新的低成本、绿色高效的氘代方法，具有较高的应用价值。
• Bakke, Jan M.; Froehaug, Astrid E., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 8, p. 615 - 622
  作者：Bakke, Jan M.、Froehaug, Astrid E.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms for the oxidation of para-substituted benzyl alcohols and benzyl ethers by permanganate
  作者：Kathryn N. Rankin、Qing Liu、Jennifer Hendry、Henry Yee、Nazih A. Noureldin、Donald G. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10788-2

  日期：1998.3

  Permanganate, solubilized in methylene chloride with the aid of a phase transfer agent, oxidizes benzyl alcohol to benzaldehyde and benzyl ethers to benzoate esters. Although the rate of oxidation of the ether is about an order of magnitude slower than alcohol oxidation, both respond in an identical way to the unique effects caused by introduction of substituents into the ring. In addition, primary

  在相转移剂的帮助下溶解在二氯甲烷中的高锰酸盐将苄醇氧化为苯甲醛，苄基醚氧化为苯甲酸酯。尽管醚的氧化速率比醇的氧化速率慢约一个数量级，但两者均以相同的方式响应由取代基引入环中引起的独特作用。另外，对于两个反应都观察到了主要的动力学同位素效应。由于这些相似性，提出了通过相似的机理将苄醇和苄基醚氧化，速率的差异归因于空间效应。
• Cesium Amide‐Catalyzed Selective Deuteration of Benzylic C‐H Bonds with D ₂ and Application for Tritiation of Pharmaceuticals
  作者：Hui‐Zhen Du、Jun‐Zhen Fan、Zhong‐Zhen Wang、Neil A. Strotman、Haifeng Yang、Bing‐Tao Guan

  DOI：10.1002/anie.202214461

  日期：2023.2.13

  Cesium amide catalyst establishes a new bridge between benzylic C−H bonds and D2/T2, facilitating deuteration and tritiation of pharmaceutical compounds.

  铯酰胺催化剂在苄基 C−H 键和 D 2 /T 2之间建立了新的桥梁，促进了药物化合物的氘化和氚化。