N-(4-苯基丁基)氨基甲酸乙酯 | 100618-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-苯基丁基)氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-(4-phenylbutyl)carbamate
• 英文别名: ethyl (4-phenylbutyl)carbamate；(4-phenyl-butyl)-carbamic acid ethyl ester；(4-Phenyl-butyl)-carbamidsaeure-aethylester；N-phenylbutyl urethane；N-phenylbutylurethane；phenylbutyl urethane；Carbamic acid, (4-phenylbutyl)-, ethyl ester
• CAS: 100618-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: RQHUJXFXBPICPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯基丁基)氨基甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到N-甲基-4-苯基-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  新型单胺氧化酶A和B的吲哚抑制剂的合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.072
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(4-苯基丁基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型单胺氧化酶A和B的吲哚抑制剂的合成，构效关系和分子模型研究。

  摘要：

  合成了新的单胺氧化酶抑制剂，作为先前报道的吡咯系列的吲哚类似物。几种化合物是有效的MAO-A（12、17、19-22、31、36和37）或MAO-B（14、20、24、38、44和46）抑制剂，具有K（i）值在纳摩尔浓度范围内。特别地，22（K（i）= 0.00092 microM，SI = 68,478）作为MAO-A抑制剂异常有效且具有选择性。在分子建模研究中，化合物22、24、44和46将吲哚环置于MAO-A的芳香腔中，并与Tyr407，Tyr444和FAD辅因子建立了pi-pi堆积相互作用。但是，只有化合物22能够与FAD形成氢键，这一发现与其有效的抗MAO-A活性相符。相反，在MD模拟过程中22 / MAOB复合物高度不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.072

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von N,O-disubstituierten Urethanen und ihre Verwendung als Ausgangsmaterial zur Herstellung von organischen Isocyanaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0048927A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N,O-disubstituierten Urethanen, bei welchem man N-mono- oder N,N'-disubstituierte Harnstoffe oder lineare Polyharnstoffe mit aliphatischen Kohlesäureestern, vorzugsweise in Gegenwart von anorganischen oder organischen Verbindungen des Aluminiums, Bleis, Magnesiums, Titans, Zinks, Zinns oder Zirkons als Katalysatoren, zur Reaktion bringt, sowie die Verwendung der Urethane als Ausgansmaterial der ihnen zugrundeliegenden organischen Isocyanate.

  本发明涉及一种制备 N,O-二取代聚氨酯的新工艺，在该工艺中，N-单-或 N,N'-二取代脲或线性聚脲与脂肪族碳酸酯反应，最好是在铝、铅、镁、钛、锌或锆的无机或有机化合物作为催化剂存在的情况下进行、最好在有铝、铅、镁、钛、锌、锡或锆的无机或有机化合物作为催化剂的情况下，使用聚氨酯作为有机异氰酸酯的起始原料。
• Verfahren zur Herstellung von N,O-substituierten Mono- und/oder Polyurethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0133274A1

  公开（公告）日：1985-02-20

  Die Erfindung beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von N,O-substituierten Mono- und/oder Polyurethanen der Formel in der R1 einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen, araliphatischen oder heterocyclischen Rest, R2 einen gegebenenfalls mit Alkoxy- oder Polyoxyalkylengruppen substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest und n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeuten, durch Umsetzung von N-substituierten Allophansäure- und/ oder Polyallophansäureestern mit Alkoholen in Abwesenheit oder Gegenwart von Katalysatoren bei Temperaturen von mindestens 160°C, vorzugsweise 165 bis 250°C.

  本发明描述了一种制备 N,O-取代型单聚氨酯和/或聚氨酯的工艺，其式如下 其中 R1 是任选被取代的脂族、环脂族、芳香族、脂肪族或杂环基，R2 是任选被烷氧基或聚氧亚烷基取代的脂族、环脂族或脂肪族基，n 是 1 至 5 的整数，制备方法是在无催化剂或有催化剂的情况下，在温度至少为 160℃，最好为 165 至 250℃的条件下，使 N-取代的异链烷酸和/或多异链烷酸酯与醇反应。
• Verfahren zur Herstellung von Aryl-mono- und/oder -polyurethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0018581B1

  公开（公告）日：1983-05-25
• Verfahren zur Herstellung von Aryl-mono-,-di- und/oder-polyurethanen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0018583B1

  公开（公告）日：1984-02-15
• US4278805A
  申请人：——

  公开号：US4278805A

  公开（公告）日：1981-07-14