N-(4-苯基丁基)氨基甲酸甲酯 | 111944-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-苯基丁基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: methyl N-(4-phenylbutyl)carbamate
• 英文别名: Methyl (4-phenylbutyl)carbamate
• CAS: 111944-10-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD03387858
• 分子量: 207.272
• InChiKey: YDSOHTVZEZJZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-苯基丁基)氨基甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-2-(methyl(4-phenylbutyl)amino)-6-morpholinopyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF N-ACYLPHOSPHATIDYLETHANOLAMINE PHOSPHOLIPASE D (NAPE-PLD)

  摘要：

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，作为N-酰基磷脂酰乙醇胺磷脂酶D（NAPE-PLD）的新型抑制剂，并且用于预防或治疗与NAPE-PLD相关的疾病，其中在环A中，X1为N或CR4；X2为N或CR5；X3为N或CH；但X1和X3中至少有一个为N。

  公开号：

  EP3575287A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到N-(4-苯基丁基)氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of ethyl N-(2-phenethyl) carbamate analogues as biofilm inhibitors of methicillin resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  一个包含45种化合物的小分子库是基于细菌代谢产物乙基N-(2-苯乙基)氨基甲酸酯合成的。从这个库中，发现了一种更有效的、广谱的MRSA生物膜形成抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob00706f

文献信息

• Transformation of monoamine oxidase-B primary amine substrates into time-dependent inhibitors. Tertiary amine homologs of primary amine substrates
  作者：Charles Z. Ding、Xingliang Lu、Kuniko Nishimura、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm00064a004

  日期：1993.6

  N-methylated and N,N-dimethylated alkyl and arylalkylamines was prepared and more than half of the analogues were shown to be time-dependent pseudo-first-order inhibitors of monoamine oxidase-B. Some of the time-dependent inactivators were reversible and others were irreversible with respect to prolonged dialysis following inactivation. Partition ratios ranged from zero to 11,000. These results are rationalized

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• Reactions of carbamyl radicals: intramolecular hydrogen abstraction reactions
  作者：Patrick F. Dicks、Stephen A. Glover、André Goosen、Cedric W. McCleand

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90030-4

  日期：1987.1

  to intramolecular hydrogen abstraction. Methyl N-(ω-phenylalkyl) carbanyl radicals and methyl N-pentylcarbamyi radicals readily abstract hydrogen through a six membered transition state or a seven membered transition state if the hydrogen is beniylic. The selectivities are interpreted in terms of the electrophilicity of the radical and the stereo-electronic requirements of hydrogen abstraction reactions

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• Hypervalent Iodine Catalyzed Hofmann Rearrangement of Carboxamides Using Oxone as Terminal Oxidant
  作者：Akira Yoshimura、Kyle R. Middleton、Matthew W. Luedtke、Chenjie Zhu、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1021/jo302375m

  日期：2012.12.21

  Hofmann rearrangement of carboxamides to carbamates using Oxone as an oxidant can be efficiently catalyzed by iodobenzene. This reaction involves hypervalent iodine species generated in situ from catalytic amount of PhI and Oxone in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) in aqueous methanol solutions. Under these conditions, Hofmann rearrangement of various carboxamides affords corresponding

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• Structure–Activity Relationship Studies of Pyrimidine-4-Carboxamides as Inhibitors of <i>N</i>-Acylphosphatidylethanolamine Phospholipase D
  作者：Elliot D. Mock、Ioli Kotsogianni、Wouter P. F. Driever、Carmen S. Fonseca、Jelle M. Vooijs、Hans den Dulk、Constant A. A. van Boeckel、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01441

  日期：2021.1.14